1-(4-Chlorophenyl)-2,2-dimethoxyethanone | 54149-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-Chlorophenyl)-2,2-dimethoxyethanone
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethoxy-ethanone；p-chloro-omega,omega-dimethoxyacetophenone；p-Chlor-α,α-dimethoxyacetophenon
• CAS: 54149-82-5
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₃
• 分子量: 214.649
• InChiKey: CTQARVSDMZSDJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Chlorophenyl)-2,2-dimethoxyethanone 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 苯甲酸 作用下， 反应 3.0h， 以71%的产率得到1-氯-4-(1-甲氧基乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  烯基醚的三溴化镓催化偶联反应与烯酮甲硅烷基缩醛

  摘要：

  A“Ga'llant夫妇：酯的α烯基化物通过贾布尔完成3链烯基醚和甲硅烷基烯酮缩醛之间催化的耦合。在该反应体系中，各种链烯基醚，包括那些具有乙烯基和取代的链烯基，被适用，并适用烯酮甲硅烷基乙缩醛的范围为足够宽。的机理进行了讨论。

  DOI：

  10.1002/anie.201203778
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯-苯基)-2,2-二-吗啉-4-基-乙酮 、 甲醇 在 盐酸 作用下， 生成 1-(4-Chlorophenyl)-2,2-dimethoxyethanone
  参考文献：
  名称：

  Papillon-Jegou,D. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1977, p. 977 - 982

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Unsaturated Piperazin-2-ones
  作者：Yanzhao Wang、Yuanyuan Liu、Kun Li、Guoqiang Yang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201700175

  日期：2017.6.6

  ruthenocene-based phosphine-oxazoline ligand tBu-mono-RuPHOX or the diphosphine ligand BINAP, were developed for the asymmetric hydrogenation of 5,6-dihydropyrazin-2(1H)-ones, affording chiral piperazin-2-ones in good yields and with moderate to good ees. Different catalytic behaviors for the hydrogenation of these types of substrate were observed with these two catalyst systems. Our tBu-mono-RuPHOX ligand, which

  从基于钌茂茂的膦-恶唑啉配体t Bu-mono-RuPHOX或二膦配体BINAP生成的两种不同的铱催化剂体系用于5,6-二氢吡嗪-2（1 H）-的不对称氢化，得到手性哌嗪-2-酮，收率高，ee中等至良好。用这两种催化剂体系观察到用于这些类型的底物氢化的不同催化行为。我们的t Bu-mono-RuPHOX配体带有带有手性的钌茂茂骨架，被发现是[Ir（L）（COD）] BArF催化剂体系的最佳配体，可提供所需的产物，ee最高可达94％。
• The Synthesis of α-Keto Acetals from Terminal Alkynes and Alcohols via Synergistic Interaction of Organoselenium Catalysis and Electrochemical Oxidation
  作者：Ding Ding、Liang Xu、Yu Wei

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02681

  日期：2022.4.1

  an unprecedented electrochemical approach for the synthesis of α-keto acetals has been established from readily available terminal alkynes and alcohols. By merging the electrochemical and organoselenium-catalyzed processes, the desired products are obtained at room temperature in the absence of basic or metallic additives, with carbonyl and acetal motifs incorporated simultaneously across the triple

  在这里，已经建立了一种前所未有的电化学方法来合成α-酮缩醛，该方法是从容易获得的末端炔烃和醇中获得的。通过合并电化学和有机硒催化过程，在没有碱性或金属添加剂的情况下，在室温下获得所需的产品，羰基和缩醛基序在一次操作中同时跨三键结合。
• Catalytic enantioselective reactions. Part 16. Oxazaborolidine-catalyzed asymmetric borane reduction of α-keto acetals
  作者：Byung Tae Cho、Yu Sung Chun

  DOI：10.1039/a903335a

  日期：——

  Asymmetric reductions of α-keto acetals using various oxazaborolidines and borane reagents as catalyst and the hydride source, respectively, were compared. The reduction catalyzed by Corey’s CBS reagents with N-phenylamine–borane reagents provided α-hydroxy acetals with very high enantioselectivities for most aromatic analogues.

  比较了分别使用各种恶唑硼烷和硼烷试剂作为催化剂和氢化物源的α-酮缩醛的不对称还原。Corey的CBS试剂与N-苯胺-硼烷试剂催化的还原反应为大多数芳香族类似物提供了非常高对映选择性的α-羟基缩醛。
• Alpha,beta-substituted acroleins and their preparation
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04723042A1

  公开（公告）日：1988-02-02

  Alpha,beta-substituted acroleins of the general formula I ##STR1## where A and B are identical or different and are each C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, naphthyl, biphenyl or phenyl which may be monosubstituted or polysubstituted by halogen, nitro, C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 -haloalkyl, phenoxy or phenylsulfonyl, are prepared by a process in which a compound of the general formula III ##STR2## where A has the above meanings and R.sup.1 and R.sup.2 are identical or different and are each C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl or together possess the carbon atoms required to complete a ring, is reacted with a phosphorus compound of the general formula IV or V ##STR3## where B the meanings stated above, R.sup.1 and R.sup.2 are as defined above and X.sup..crclbar. is a halide ion, in the presence of a base. The alpha,beta-substituted acroleins can be further processed to give hydroxymethyloxiranes.

  通式为I的α，β-取代丙烯醛，其中A和B相同或不同，均为C.sub.1-C.sub.4烷基，萘基，联苯基或苯基，可以是单取代或多取代的卤素，硝基，C.sub.1-C.sub.4烷基，C.sub.1-C.sub.4烷氧基，C.sub.1-C.sub.4卤代烷基，苯氧基或苯基磺酰基，通过以下方法制备：将通式III的化合物##STR2##其中A具有上述含义，R.sup.1和R.sup.2相同或不同，均为C.sub.1-C.sub.4烷基或一起具有完成环所需的碳原子，与通式IV或V的磷化合物反应##STR3##其中B为上述含义，R.sup.1和R.sup.2如上所定义，X.sup..crclbar.为卤离子，在碱存在下。α，β-取代丙烯醛可以进一步处理，得到羟甲基环氧烷。
• US4251341A
  申请人：——

  公开号：US4251341A

  公开（公告）日：1981-02-17