2-(4-氯苯基)-2-氧代乙酸甲酯 | 37542-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-氯苯基)-2-氧代乙酸甲酯
• 英文名称: methyl (p-chlorphenyl)glyoxylate
• 英文别名: methyl 2-(4-chlorophenyl)-2-oxoacetate；methyl (4-chlorophenyl)glyoxylate；methyl 4-chloro-α-oxo-benzeneacetate
• CAS: 37542-28-2
• 化学式: C₉H₇ClO₃
• mdl: MFCD00157150
• 分子量: 198.606
• InChiKey: XPBYSJXJFOJSBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55 °C
• 沸点：
  290.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥，密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)-2-氧代乙酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以21%的产率得到(4-氯苯基)乙醛酸
  参考文献：
  名称：

  微管蛋白聚合促进剂的合成及其杀真菌活性。第2部分：哒嗪

  摘要：

  特殊的四取代哒嗪是有效的杀真菌剂，可促进微管蛋白聚合，从而破坏真菌中的微管动力学。它们是具有相同作用方式的类似取代的三唑并嘧啶和吡啶并吡嗪的单环类似物。评估了这些哒嗪对植物病原体灰葡萄孢（Botrytis cinerea），灰色霉菌（Mycosphaerella graminicola）（小麦叶片斑点）和链格孢链霉菌（Alternaria solani）（马铃薯和番茄早疫病）的杀真菌活性。结构-活性关系研究表明，在环氮原子和其他两个哒嗪位置上的两个芳基或杂芳基旁边，都应有一个甲基和一个氯取代基，这一点很重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.03.035
• 作为产物：
  描述：

  4-氯肉桂酸甲酯 在 碘苯二乙酸 、 硫酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以68%的产率得到2-(4-氯苯基)-2-氧代乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  无金属的串联氧化芳基迁移和C–C键裂解：由丙烯酸衍生物合成α-酮酰胺和酯

  摘要：

  已经发现了一种由高价碘试剂介导的新型无金属串联氧化芳基迁移/ CC键断裂反应。所提出的转变通过伴随CC键断裂的1，2-芳基转移的协同过程，使人们容易地从丙烯酸衍生物中直接获得重要的α-酮酰胺和α-酮酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol502834g

文献信息

• Copper-catalyzed Pummerer type reaction of α -thio aryl/heteroarylacetates: Synthesis of aryl/heteroaryl α -keto esters
  作者：Pipas Saha、Sumit Kumar Ray、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.069

  日期：2017.5

  A copper catalyzed Pummerer type reaction of α-thio aryl/heteroarylacetates is described for the first time. This transformation represents a new route to synthesize α-keto esters, which are important intermediates for pharmaceuticals and organic synthesis. The reaction proceeds via in situ generation of a thionium ion that undergoes hydrolysis to furnish α-keto esters in synthetically viable yields

  首次描述了铜催化的α-硫代芳基/杂芳基乙酸酯的Pummerer型反应。这种转变代表了合成α-酮酯的新途径，这是药物和有机合成的重要中间体。该反应通过原位产生的硫鎓离子进行而进行，该硫鎓离子经过水解以合成上可行的产率（最高达82％）提供α-酮酯。
• PROCESSES FOR PREPARING 2-(4-CHLOROPHENYL)-N-((2-(2,6-DIOXOPIPERIDIN-3-YL)-1-OXOISOINDOLIN-5-YL)METHYL)-2,2-DIFLUOROACETAMIDE
  申请人：Celgene Corporation

  公开号：US20210171493A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  Provided herein are processes for preparing 2-(4-chlorophenyl)-N-((2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-1-oxoisoindolin-5-yl)methyl)-2,2-difluoroacetamide.

  本文提供了制备2-(4-氯苯基)-N-((2-(2,6-二氧杂环己-3-基)-1-氧代异吲哚-5-基)甲基)-2,2-二氟乙酰胺的过程。
• PHENYLPYRIDINE COMPOUND AND BACTERICIDAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1541557A1

  公开（公告）日：2005-06-15

  A phenylpyridine compound represented by the formula has an excellent controlling activity against plant diseases: [, wherein, in the formula, R1, R2, R3, R4 and R5 independently represent a hydrogen atom, a halogen atom and the like; R6 represents a hydrogen atom or a C1-C3 alkyl group; R7, R8 and R11 independently represent a hydrogen atom, a halogen atom and the like; R9 and R10 independently represent a hydroxyl group and the like; W1―W2=W3 ―W4 represents N―CH=CH―CH and the like; X represents an oxygen atom and the like; and Q represents a (C1-C6 alkoxy)methylene and the like].

  该式代表的苯基吡啶化合物对植物病害具有优异的控制活性: [其中，在该式中，R1、R2、R3、R4和R5分别代表氢原子、卤原子等; R6代表氢原子或C1-C3烷基; R7、R8和R11分别代表氢原子、卤原子等; R9和R10分别代表羟基等; W1―W2=W3―W4代表N―CH=CH―CH等; X代表氧原子等; Q代表(C1-C6烷氧基)亚甲基等]。
• Unraveling two pathways for NHPI-mediated electrocatalytic oxidation reaction
  作者：Leitao Xu、Yangjie Yi、Sideng Hu、Jiao Ye、Aixi Hu

  DOI：10.1016/j.electacta.2021.139533

  日期：2022.1

  Two pathways for N-hydroxyphthalimide (NHPI)-mediated electrocatalytic oxidation using phenylacetate derivatives as template substrates were first reported for benzylic C−H oxidation to oxygenated and non-oxygenated products. DFT calculation indicates that the hydrogen-atom transfer (HAT) process between phthalimido-N-oxyl (PINO) and substrate is a rate-determined step. Aromatic α-keto esters and 2-((1

  首次报道了使用苯乙酸衍生物作为模板底物的N-羟基邻苯二甲酰亚胺(NHPI) 介导的电催化氧化的两种途径，用于将苄基 CH 氧化为氧化和非氧化产物。DFT 计算表明邻苯二甲酰亚胺-N-氧基（PINO）和底物之间的氢原子转移（HAT）过程是一个速率决定步骤。通过控制PINO自由基的浓度，可以选择性地合成苄基自由基与PINO交叉偶联得到的芳香α-酮酯和2-((1,3-二氧异吲哚啉-2-基)氧基)-2-芳基乙酸酯。该方法为使用 NHPI 作为氧化还原介质的选择性弱 C-H 氧化提供了深刻的理解。
• A Phosphetane Catalyzes Deoxygenative Condensation of α-Keto Esters and Carboxylic Acids via P^III/P^V═O Redox Cycling
  作者：Wei Zhao、Patrick K. Yan、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1021/ja511889y

  日期：2015.1.21

  A small-ring phosphacycle is found to catalyze the deoxygenative condensation of α-keto esters and carboxylic acids. The reaction provides a chemoselective catalytic synthesis of α-acyloxy ester products with good functional group compatibility. Based on both stoichiometric and catalytic mechanistic experiments, the reaction is proposed to proceed via catalytic P(III)/P(V)═O cycling. The importance

  发现小环磷酸环可催化 α-酮酯和羧酸的脱氧缩合。该反应提供了具有良好官能团相容性的α-酰氧基酯产物的化学选择性催化合成。基于化学计量和催化机理实验，建议反应通过催化 P(III)/P(V)=O 循环进行。观察到的温度依赖性产物选择性效应证实了环应变在磷环催化剂中的重要性。结果表明，与路易斯碱（亲核）催化相反，通过 P(III)/P(V)=O 氧化还原循环操作的有机磷基催化剂的设计标准存在固有差异。