2-hydroxy-2-methylcyclohexanecarboxaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-2-methylcyclohexanecarboxaldehyde
• 英文别名: 2-Hydroxy-2-methylcyclohexane-1-carbaldehyde；2-hydroxy-2-methylcyclohexane-1-carbaldehyde
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: BHWDMPNETVATAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2-methylcyclohexanecarboxaldehyde 、 lithio(trimethylsilyl)diazomethane 在 lithium chloride 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （-）-Jiadifenolide的无保护基的全合成：向多取代的四氢呋喃[4 +1]环的发展。

  摘要：

  （ - ） -的简明，游离保护基团的全合成jiadifenolide，一个合成具有挑战性的开环-prezizaane倍半萜烯具有有效的神经营养活性，报道。收敛路线具有SmI 2 / H 2 O介导的立体选择性还原环化，前所未有的形式化[4 + 1]环四氢呋喃环化反应和程序化的氧化还原操作。新开发的β-羟基醛或酮与三甲基甲硅烷基重氮甲烷环化反应提供了使用多种多样的多取代四氢呋喃的途径。合成的jiadifenolide对五种人类癌细胞系表现出弱的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02845
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-2-(hydroxymethyl)-1-methylcyclohexan-1-ol 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-hydroxy-2-methylcyclohexanecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （-）-Jiadifenolide的无保护基的全合成：向多取代的四氢呋喃[4 +1]环的发展。

  摘要：

  （ - ） -的简明，游离保护基团的全合成jiadifenolide，一个合成具有挑战性的开环-prezizaane倍半萜烯具有有效的神经营养活性，报道。收敛路线具有SmI 2 / H 2 O介导的立体选择性还原环化，前所未有的形式化[4 + 1]环四氢呋喃环化反应和程序化的氧化还原操作。新开发的β-羟基醛或酮与三甲基甲硅烷基重氮甲烷环化反应提供了使用多种多样的多取代四氢呋喃的途径。合成的jiadifenolide对五种人类癌细胞系表现出弱的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02845

文献信息

• Protecting-Group-Free Total Synthesis of (−)-Jiadifenolide: Development of a [4 + 1] Annulation toward Multisubstituted Tetrahydrofurans
  作者：Yang Shen、Linbin Li、Zhisheng Pan、Yinglu Wang、Jundong Li、Kuangyu Wang、Xiance Wang、Youyu Zhang、Tianhui Hu、Yandong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02845

  日期：2015.11.6

  reported. The convergent route features a SmI2/H2O-mediated stereoselective reductive cyclization, an unprecedented formal [4 + 1] annulative tetrahydrofuran-forming reaction and programmed redox manipulations. The newly developed annulation of β-hydroxy aldehydes or ketones with lithium trimethylsilyldiazomethane provides access to a diverse array of multisubstituted tetrahydrofurans. The synthetic

  （ - ） -的简明，游离保护基团的全合成jiadifenolide，一个合成具有挑战性的开环-prezizaane倍半萜烯具有有效的神经营养活性，报道。收敛路线具有SmI 2 / H 2 O介导的立体选择性还原环化，前所未有的形式化[4 + 1]环四氢呋喃环化反应和程序化的氧化还原操作。新开发的β-羟基醛或酮与三甲基甲硅烷基重氮甲烷环化反应提供了使用多种多样的多取代四氢呋喃的途径。合成的jiadifenolide对五种人类癌细胞系表现出弱的细胞毒性。