(1E,4E)-1-cyclohexyl-5-phenylpenta-1,4-dien-3-one | 930276-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (1E,4E)-1-cyclohexyl-5-phenylpenta-1,4-dien-3-one
• CAS: 930276-98-5
• 化学式: C₁₇H₂₀O
• 分子量: 240.345
• InChiKey: NKRARPIOWACQKX-PHEQNACWSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-46 °C
• 沸点：
  381.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,4E)-1-cyclohexyl-5-phenylpenta-1,4-dien-3-one 、 烯丙基硼酸频哪醇酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 3,5-(tBu)2TADDOLPPh 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-(+)-5-phenyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  活化烯酮的不对称镍催化共轭烯丙基化

  摘要：

  描述了镍催化的烯丙基硼酸频哪醇酯烯丙基 B(pin) 的对映选择性加成。该反应对二亚烷基酮非常有效，并有利于非对称底物中亚苄基位点的烯丙基化。该反应似乎是通过将二亚烷基酮底物转化为不饱和的 pi-烯丙基络合物 (I)，然后进行还原消除来进行的。当使用手性配体 14 时，一系列底物的对映选择性范围为 91% 至 94% ee。

  DOI：

  10.1021/ja710922h
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (E)-(2-oxo-4-phenylbut-3-en-1-yl)phosphonate 、 环己烷基甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到(1E,4E)-1-cyclohexyl-5-phenylpenta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过相转移催化亲核试剂向二乙烯基酮的双加成立体选择性地合成环己酮。

  摘要：

  功能化的环己酮以极高的收率和非对映选择性形成，这是由相转移催化的活性亚甲基原核亲核试剂向不对称二乙烯基酮的两次加成反应形成的。

  DOI：

  10.1021/jo101713d

文献信息

• Catalytic Conjugate Addition of Allyl Groups to Styryl-Activated Enones
  作者：Joshua D. Sieber、Shubin Liu、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja067878w

  日期：2007.2.1

  Conjugate addition of pinacolato(allyl)boron to benzylidenealkylidene ketones is remarkably facile when catalyzed by Ni(0) and Pd(0) complexes. Simple enones are inert to the reaction conditions, suggesting a significant activating effect by the auxiliary benzylidene unit. A comparison of different catalysts and substrates is provided, as is a mechanistic rationale, and an example of asymmetric catalysis

  当由 Ni(0) 和 Pd(0) 配合物催化时，频哪醇（烯丙基）硼与亚苄基亚烷基酮的共轭加成非常容易。简单的烯酮对反应条件是惰性的，表明辅助亚苄基单元具有显着的活化作用。提供了不同催化剂和底物的比较，以及机械原理和不对称催化的示例。