(1-allylcyclopentyl)methanol | 441774-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1-allylcyclopentyl)methanol
• 英文别名: [1-(Prop-2-en-1-yl)cyclopentyl]methanol；(1-prop-2-enylcyclopentyl)methanol
• CAS: 441774-57-8
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: SLCNLXKZDNLSRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  197.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.905±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-allylcyclopentyl)methanol 在 四溴化碳 、 potassium tert-butylate 、 三苯基膦 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-(spiro[3.4]octan-2-ylmethyl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  含未活化双键的烯基卤化物的铜（I）催化硼酸化外环化

  摘要：

  已经报道了烯基卤化物的硼酸化外环化。该反应包括将硼基铜 (I) 中间体区域选择性加成到未活化的末端烯烃，然后将所得烷基铜 (I) 部分分子内取代为卤化物离去基团。还描述了反应机理的实验和理论研究。该反应为从简单的原料合成含有应变环烷基结构的烷基硼酸酯提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1021/ja3104582
• 作为产物：
  描述：

  环戊酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1-allylcyclopentyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  RuCl3/NaIO4 化学选择性氧化 1,4-二醇和 γ-羟基烯烃合成 β,β-二取代 γ-丁内酯

  摘要：

  取代的 γ-丁内酯代表了一组重要的结构片段，常见于天然产物、受体配体和药物分子中。对制备取代 γ-丁内酯库的兴趣以及发现 β-取代内酯存在有限途径的兴趣导致开发了一种合成 β,β-二取代 γ-丁内酯的有效方法。用RuCl 3 /NaIO 4 氧化系统处理容易制备的取代的1,4-二醇和γ-羟基烯烃，以中等至良好的产率提供目标β,β-二取代的γ-丁内酯。该反应经过一个内酯中间体，该中间体被分离出来并表征为选定的化合物。该方法为合成这些重要的杂环结构提供了一种有效且通用的方法。重要的，

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379614

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Cyclization of <i>O</i> ,ω-Unsaturated Alkoxyamines: Formation of Oxygen-Containing Heterocycles
  作者：Julien Escudero、Véronique Bellosta、Janine Cossy

  DOI：10.1002/anie.201710895

  日期：2018.1.8

  O,ω‐Unsaturated N‐tosyl alkoxyamines undergo unexpected RhIII‐catalyzed intramolecular cyclization by oxyamination to produce oxygen‐containing heterocycles. Mechanistic studies show that an aziridine intermediate seems to be responsible for the formation of the heterocycles, possibly via a RhV species.

  O，ω-不饱和N-甲苯磺酰基烷氧基胺通过氧化作用经历了Rh Rh催化的不可思议的Rh III分子内环化反应，生成了含氧杂环。机理研究表明，氮丙啶中间体似乎是可能通过Rh V物种造成了杂环的形成。
• Multi-Metal-Catalyzed Oxidative Radical Alkynylation with Terminal Alkynes: A New Strategy for C(sp³)–C(sp) Bond Formation
  作者：Shan Tang、Yichang Liu、Xinlong Gao、Pan Wang、Pengfei Huang、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/jacs.8b02745

  日期：2018.5.9

  for C(sp3)-C(sp) cross-coupling with terminal alkynes has been developed by using a multi-metal-catalyzed reaction strategy. Alkyl radicals generated from different approaches are able to couple with terminal alkynes by judicious selection of the catalyst combination. This reaction protocol offers an efficient alternative approach for the synthesis of substituted alkynes from terminal alkynes besides

  使用多金属催化反应策略开发了一种 C(sp3)-C(sp) 与末端炔烃交叉偶联的新方法。通过明智地选择催化剂组合，不同方法产生的烷基能够与末端炔烃偶联。除了传统的 Sonogashira 偶联外，该反应方案为从末端炔烃合成取代炔烃提供了一种有效的替代方法。还进行了机理研究以阐明每种金属催化剂在自由基炔化过程中的作用。发现这些反应通过自由基反应途径。金属催化剂的协同配合是控制烷基自由基对 C(sp3)-C(sp) 键形成反应选择性的关键。
• Gold(<scp>i</scp>)-catalyzed dehydrogenative cycloisomerization of 1,5-enynes
  作者：Gen-Qiang Chen、Wei Fang、Yin Wei、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1039/c6cc05423d

  日期：——

  Gold(I)-catalyzed dehydrogenative cycloisomeriaztion of cyclopropane tethered 1,5-enynes proceeded smoothly to give multisubstituted benzene derivatives in good to excellent yields. Synthetically important benzocyclobutenes can be produced in high yields in the...

  金（I）催化的环丙烷束缚的1，5-炔烃的脱氢环异构化反应顺利进行，得到了多取代苯衍生物，收率很好。具有重要合成意义的苯并环丁烯可以在...
• Radical Aryl Migration from Boron to Carbon
  作者：Dinghai Wang、Christian Mück-Lichtenfeld、Constantin G. Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1021/jacs.1c04217

  日期：2021.6.30

  engage in 1,5-aryl migration reactions to provide 4-aryl-alkylboronic esters. As boronate complexes can be generated in situ by the reaction of alkenylboronic acid esters with aryl lithium reagents, the aryl moiety is readily varied, providing access to a series of arylated products starting from the same alkenylboronic acid ester via divergent chemistry. Reactions proceed with high diastereoselectivity

  自由基芳基迁移反应代表了一种独特类型的有机转化，涉及芳基通过螺环中间体从碳原子或杂原子向以 C 或杂原子为中心的基团的分子内迁移。据报道，包括 N、O、Si、P、S、Sn、Ge 和 Se 在内的各种元素参与了自由基芳基迁移。然而，迄今为止还没有报道从硼中心发生自由基芳基迁移。在这篇通讯中，介绍了芳基硼酸酯络合物中从硼到碳的自由基 1,5-芳基迁移。通过在烯基芳基硼酸酯络合物上进行自由基加成而容易产生的 C-自由基显示出参与 1,5-芳基迁移反应以提供 4-芳基-烷基硼酸酯。由于硼酸盐配合物可以原位生成通过烯基硼酸酯与芳基锂试剂的反应，芳基部分很容易改变，通过不同的化学反应，可以从相同的烯基硼酸酯开始获得一系列芳基化产物。反应在温和条件下以高非对映选择性进行，并且类似的 1,4-芳基位移也是可行的。DFT 计算支持建议的机制。
• Enantioselective Copper‐Catalyzed Carboetherification of Unactivated Alkenes
  作者：Michael T. Bovino、Timothy W. Liwosz、Nicole E. Kendel、Yan Miller、Nina Tyminska、Eva Zurek、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1002/anie.201402462

  日期：2014.6.16

  Chiral saturated oxygen heterocycles are important components of bioactive compounds. Cyclization of alcohols onto pendant alkenes is a direct route to their synthesis, but few catalytic enantioselective methods enabling cyclization onto unactivated alkenes exist. Herein reported is a highly efficient copper‐catalyzed cyclization of γ‐unsaturated pentenols which terminates in CC bond formation, a

  手性饱和氧杂环是生物活性化合物的重要组成部分。醇在侧链烯烃上的环化是其合成的直接途径，但很少有催化对映选择性方法能够环化到未活化的烯烃上。本文报道了一种高效的铜催化 γ-不饱和戊烯醇环化反应，其终止于形成C  C 键，这是一种净烯烃碳醚化。证明了分子内和分子间 C  C 键的形成，从而产生功能化的手性四氢呋喃以及稠环和桥环氧杂双环产物。过渡态计算支持顺式氧化铜立体化学测定步骤。