(1R,3S,7R,8S)-4-Bromo-3-ethynyl-1-methoxy-8-methyl-2-oxa-tricyclo[5.3.1.03,8]undec-4-ene | 154458-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (1R,3S,7R,8S)-4-Bromo-3-ethynyl-1-methoxy-8-methyl-2-oxa-tricyclo[5.3.1.03,8]undec-4-ene
• CAS: 154458-61-4
• 化学式: C₁₄H₁₇BrO₂
• 分子量: 297.192
• InChiKey: ZBLFTWRUMDKJGF-YXCITZCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,7R,8S)-4-Bromo-3-ethynyl-1-methoxy-8-methyl-2-oxa-tricyclo[5.3.1.03,8]undec-4-ene 在 palladium diacetate 、 Lindlar's catalyst 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于合成 Batrachotoxin 环系统的钯辅助环环

  摘要：

  已经使用“一锅”钯介导的环化序列进行了一般合成甾体核特别是心脏毒素batrachotoxin的方法。© Georg Thieme Verlag 斯图加特。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918954
• 作为产物：
  描述：

  (1S,6R)-3-bromo-8,8-ethylenedioxy-1-methylbicyclo[4.4.0]dec-3-en-2-one 在 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,3S,7R,8S)-4-Bromo-3-ethynyl-1-methoxy-8-methyl-2-oxa-tricyclo[5.3.1.03,8]undec-4-ene
  参考文献：
  名称：

  用于合成 Batrachotoxin 环系统的钯辅助环环

  摘要：

  已经使用“一锅”钯介导的环化序列进行了一般合成甾体核特别是心脏毒素batrachotoxin的方法。© Georg Thieme Verlag 斯图加特。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918954

文献信息

• A novel synthetic approach to the cardiotoxin Batrachotoxin: An efficient synthesis of the AB ring system
  作者：Peter Hudson、Garry Pairaudeau、Philip J. Parsons、Archie W. Jahans、Michael G.B. Drew

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79312-9

  日期：1993.11

  A chiral synthesis of the AB ring system of Batrachotoxin (1) is reported. The synthesis utilises a carbene mediated ring expansion of a chiral hydrindane.

  据报道，巴曲毒素（1）的AB环系统是手性合成的。合成利用卡宾介导的卡宾环的扩环。