(Z)-N-acetyl-1-(1-oxo-5-trimethylsilylpent-2-en-4-ynyl)-2,3-dihydro-1H-indole-3-ethanamine | 371246-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-N-acetyl-1-(1-oxo-5-trimethylsilylpent-2-en-4-ynyl)-2,3-dihydro-1H-indole-3-ethanamine
• 英文别名: N-[2-[1-[(Z)-5-trimethylsilylpent-2-en-4-ynoyl]-2,3-dihydroindol-3-yl]ethyl]acetamide
• CAS: 371246-21-8
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₂Si
• 分子量: 354.524
• InChiKey: QXGMHAJPTMEBIH-XFFZJAGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-acetyl-1-(1-oxo-5-trimethylsilylpent-2-en-4-ynyl)-2,3-dihydro-1H-indole-3-ethanamine 在 manganese(IV) oxide 、 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 (Z)-N-acetyl-1-(1-oxopent-2-en-4-ynyl)-1H-indole-3-ethanamine
  参考文献：
  名称：

  通过钴介导的 [2 + 2 + 2] 环加成合成 (±)-马钱子碱的方法：经典框架的快速组装

  摘要：

  描述了外消旋士的宁 (1) 的五种合成方法，其中钴介导的炔烃与吲哚的 [2 + 2 + 2] 环加成反应是关键步骤。这些包括大环 8 的生成和尝试环化以及二氢咔唑 15、22 和 26 的合成，以及它们分别通过共轭加成、偶极环加成和推进烷到螺旋融合骨架重排形成五环结构。最后讨论了1的成功全合成。烯炔基吲哚 40 与乙炔的环化和胺 49 的正式分子内 1,8-共轭加成形成五环 50，突出了短而高度收敛的路线（最长线性序列中的 14 个步骤）的发展。

  DOI：

  10.1021/ja016333t
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基色胺 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 49.92h， 生成 (Z)-N-acetyl-1-(1-oxo-5-trimethylsilylpent-2-en-4-ynyl)-2,3-dihydro-1H-indole-3-ethanamine
  参考文献：
  名称：

  通过钴介导的 [2 + 2 + 2] 环加成合成 (±)-马钱子碱的方法：经典框架的快速组装

  摘要：

  描述了外消旋士的宁 (1) 的五种合成方法，其中钴介导的炔烃与吲哚的 [2 + 2 + 2] 环加成反应是关键步骤。这些包括大环 8 的生成和尝试环化以及二氢咔唑 15、22 和 26 的合成，以及它们分别通过共轭加成、偶极环加成和推进烷到螺旋融合骨架重排形成五环结构。最后讨论了1的成功全合成。烯炔基吲哚 40 与乙炔的环化和胺 49 的正式分子内 1,8-共轭加成形成五环 50，突出了短而高度收敛的路线（最长线性序列中的 14 个步骤）的发展。

  DOI：

  10.1021/ja016333t

文献信息

• Approaches to the Synthesis of (±)-Strychnine via the Cobalt-Mediated [2 + 2 + 2] Cycloaddition:  Rapid Assembly of a Classic Framework
  作者：Michael J. Eichberg、Rosa L. Dorta、Douglas B. Grotjahn、Kai Lamottke、Martin Schmidt、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1021/ja016333t

  日期：2001.9.1

  Five synthetic approaches to racemic strychnine (1), with the cobalt-mediated [2 + 2 + 2] cycloaddition of alkynes to indoles as the key step, are described. These include the generation and attempted cyclization of macrocycle 8 and the synthesis of dihydrocarbazoles 15, 22, and 26 and their elaboration to pentacyclic structures via a conjugate addition, dipolar cycloaddition, and propellane-to-spirofused

  描述了外消旋士的宁 (1) 的五种合成方法，其中钴介导的炔烃与吲哚的 [2 + 2 + 2] 环加成反应是关键步骤。这些包括大环 8 的生成和尝试环化以及二氢咔唑 15、22 和 26 的合成，以及它们分别通过共轭加成、偶极环加成和推进烷到螺旋融合骨架重排形成五环结构。最后讨论了1的成功全合成。烯炔基吲哚 40 与乙炔的环化和胺 49 的正式分子内 1,8-共轭加成形成五环 50，突出了短而高度收敛的路线（最长线性序列中的 14 个步骤）的发展。