(Z)-N-acetyl-1-(1-oxopent-2-en-4-ynyl)-1H-indole-3-ethanamine | 293315-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-N-acetyl-1-(1-oxopent-2-en-4-ynyl)-1H-indole-3-ethanamine
• 英文别名: N-acetyl-1-(1-oxo-(Z)-pent-2-en-4-ynyl)indol-3-ethanamine；N-[2-[1-[(Z)-pent-2-en-4-ynoyl]indol-3-yl]ethyl]acetamide
• CAS: 293315-75-0
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: QDXPXBJTBZWCPH-WTKPLQERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-acetyl-1-(1-oxopent-2-en-4-ynyl)-1H-indole-3-ethanamine 在 palladium(II) acetate 、 η5-cyclopentadienylbis(ethene)cobalt 、 sodium isopropylate 、 lithium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 59.25h， 生成 (-)-(21E)-8,11,12,13-tetradehydro-24-(tert-butyldimethylsilyl)-12,24-secostrychnidin-10-one
  参考文献：
  名称：

  通过钴介导的[2 + 2 + 2]环加成反应形成（+/-）-士古宁的正式全合成物。

  摘要：

  外消旋异ostchchine的短而高度收敛的全合成，因此是strychnine已完成。该路线以最长的线性顺序涉及14个步骤，并且通过炔基吲哚核与乙炔的钴介导的[2 + 2 + 2]环加成反应而突出。

  DOI：

  10.1021/ol006131m
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-acetyl-1-(1-oxo-5-trimethylsilylpent-2-en-4-ynyl)-1H-indole-3-ethanamine 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(Z)-N-acetyl-1-(1-oxopent-2-en-4-ynyl)-1H-indole-3-ethanamine
  参考文献：
  名称：

  通过钴介导的 [2 + 2 + 2] 环加成合成 (±)-马钱子碱的方法：经典框架的快速组装

  摘要：

  描述了外消旋士的宁 (1) 的五种合成方法，其中钴介导的炔烃与吲哚的 [2 + 2 + 2] 环加成反应是关键步骤。这些包括大环 8 的生成和尝试环化以及二氢咔唑 15、22 和 26 的合成，以及它们分别通过共轭加成、偶极环加成和推进烷到螺旋融合骨架重排形成五环结构。最后讨论了1的成功全合成。烯炔基吲哚 40 与乙炔的环化和胺 49 的正式分子内 1,8-共轭加成形成五环 50，突出了短而高度收敛的路线（最长线性序列中的 14 个步骤）的发展。

  DOI：

  10.1021/ja016333t