[(2S,3R,4S,5S)-5-[(1R)-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-1-phenylmethoxyethyl]-2-pent-4-enoxy-4-phenylmethoxyoxolan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate | 571201-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3R,4S,5S)-5-[(1R)-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-1-phenylmethoxyethyl]-2-pent-4-enoxy-4-phenylmethoxyoxolan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 571201-33-7
• 化学式: C₃₇H₄₆O₉S
• 分子量: 666.833
• InChiKey: FBYUXGMHRHWRQI-NVCPMKERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4S,5S)-5-[(1R)-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-1-phenylmethoxyethyl]-2-pent-4-enoxy-4-phenylmethoxyoxolan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 benzyl N-benzyl-N-[6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-5-[(2R,3R,4S,5S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-phenylmethoxy-5-[(1R)-1-phenylmethoxyethyl]oxolan-2-yl]oxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  首次将分子内糖苷配基递送到 D-呋喃岩藻糖基实体上，用于合成含 α-D-呋喃岩藻糖的二糖

  摘要：

  首次以正戊烯基呋喃糖苷为供体进行分子内苷元递送。对甲氧基苄基辅助苷元转移需要非常温和的反应条件，并由 N-碘代琥珀酰亚胺促进，无需任何路易斯酸催化剂的帮助。结果，获得了罕见的含α-D-岩藻糖呋喃糖的二糖。此外，结构解析得出的结论是 N-琥珀酰亚胺残基仍然存在于所得产物中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390184
• 作为产物：
  描述：

  pent-4-enyl 2,3,5,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactofuranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 128.0h， 生成 [(2S,3R,4S,5S)-5-[(1R)-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-1-phenylmethoxyethyl]-2-pent-4-enoxy-4-phenylmethoxyoxolan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  首次将分子内糖苷配基递送到 D-呋喃岩藻糖基实体上，用于合成含 α-D-呋喃岩藻糖的二糖

  摘要：

  首次以正戊烯基呋喃糖苷为供体进行分子内苷元递送。对甲氧基苄基辅助苷元转移需要非常温和的反应条件，并由 N-碘代琥珀酰亚胺促进，无需任何路易斯酸催化剂的帮助。结果，获得了罕见的含α-D-岩藻糖呋喃糖的二糖。此外，结构解析得出的结论是 N-琥珀酰亚胺残基仍然存在于所得产物中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390184

文献信息

• First Intramolecular Aglycon Delivery onto a D-Fucofuranosyl Entity for the Synthesis of α-D-Fucofuranose-Containing Disaccharides
  作者：Muriel Gelin、Vincent Ferrières、Martine Lefeuvre、Daniel Plusquellec

  DOI：10.1002/ejoc.200390184

  日期：2003.3

  Intramolecular aglycon delivery was performed for the first time starting from n-pentenyl glycofuranoside as a donor. p-Methoxybenzyl-assisted aglycon transfer required very mild reaction conditions and was promoted by N-iodosuccinimide without assistance of any Lewis acid catalyst. As a result, rare α-D-fucofuranose-containing disaccharides were obtained. Moreover, structure elucidation led to the

  首次以正戊烯基呋喃糖苷为供体进行分子内苷元递送。对甲氧基苄基辅助苷元转移需要非常温和的反应条件，并由 N-碘代琥珀酰亚胺促进，无需任何路易斯酸催化剂的帮助。结果，获得了罕见的含α-D-岩藻糖呋喃糖的二糖。此外，结构解析得出的结论是 N-琥珀酰亚胺残基仍然存在于所得产物中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)