(2S,3R,5R)-2-(bromomethyl)-6-methoxy-3,5-dimethyl-3-phenylmethoxyoxane | 134744-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,5R)-2-(bromomethyl)-6-methoxy-3,5-dimethyl-3-phenylmethoxyoxane
• CAS: 134744-29-9；134780-34-0
• 化学式: C₁₆H₂₃BrO₃
• 分子量: 343.261
• InChiKey: PRALHELFKCLIIF-FZLHRTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5R)-2-(bromomethyl)-6-methoxy-3,5-dimethyl-3-phenylmethoxyoxane 在 吡啶 、 咪唑 、 1-[{2-methyl-4-(2-methylphenylazo)-phenyl}-azo]-2-naphthalenol 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基硫 、 臭氧 、 三乙胺 、 magnesium bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 tert-butyl-[(2R,4R,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4,6-trimethyl-4-phenylmethoxyoct-7-enoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  从1.6-脱水-β-D-葡萄糖醛酸（左旋葡聚糖）以（C5-C9）+（C3-C4）+（C1-C2）+（C11-C13）序列立体控制赤藓醇内酯A和B的合成。第1部分。C1-C10和C11-C13段的合成

  摘要：

  讨论了大环内酯类抗生素红霉素A和B的糖苷配基的合成方法，并描述了从左葡糖烷开始制备常​​见的C1-C10和C1-C13片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96139-3
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-2-desoxy-2,4-di-C-methyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-4-O-benzyl-β-D-galactopyranose 在 盐酸 、 二硫化碳 、 偶氮二异丁腈 、 四溴化碳 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 碘甲烷 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2S,3R,5R)-2-(bromomethyl)-6-methoxy-3,5-dimethyl-3-phenylmethoxyoxane
  参考文献：
  名称：

  赤藓醇内酯B的全合成。2.以（C 5 = C 9）+（C 3 = C 4）+（C 1 = C 2）+（C 11 = C 13）的骨架组装。

  摘要：

  赤藓醇内酯B是从左旋葡聚糖开始合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96400-1

文献信息

• SVIRIDOV, A. F.;ERMOLENKO, M. S.;YASHUNSKY, D. V.;BORODKIN, V. S.;KOCHETK+, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 33, 3839-3842
  作者：SVIRIDOV, A. F.、ERMOLENKO, M. S.、YASHUNSKY, D. V.、BORODKIN, V. S.、KOCHETK+

  DOI：——

  日期：——