2,4,6-tri-O-acetate-3-O-methyl-α-D-glucopyranosylbromide | 30694-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4,6-tri-O-acetate-3-O-methyl-α-D-glucopyranosylbromide
• 英文别名: O²,O⁴,O⁶-triacetyl-O³-methyl-α-D-glucopyranosyl bromide；O²,O⁴,O⁶-Triacetyl-O³-methyl-α-D-glucopyranosylbromid；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-6-bromo-4-methoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 30694-94-1
• 化学式: C₁₃H₁₉BrO₈
• 分子量: 383.193
• InChiKey: IEYAQPLSRHRNMI-LBELIVKGSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tri-O-acetate-3-O-methyl-α-D-glucopyranosylbromide 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 methyl 3-O-methyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的N-杂环卡宾，用于对映选择性催化†

  摘要：

  报道了从官能化的氨基碳水化合物衍生物多功能合成C 2连接的和C 2对称的基于碳水化合物的咪唑盐。将新型NHC连接到[Rh（COD）Cl] 2上，并在Rh催化的酮的不对称氢化硅烷化中进行了评估，产率高，对映选择性高。

  DOI：

  10.1039/c4ob02056a
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二异亚丙基-3-O-甲基-alpha-D-呋喃葡萄糖 在 盐酸 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.75h， 生成 2,4,6-tri-O-acetate-3-O-methyl-α-D-glucopyranosylbromide
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的N-杂环卡宾，用于对映选择性催化†

  摘要：

  报道了从官能化的氨基碳水化合物衍生物多功能合成C 2连接的和C 2对称的基于碳水化合物的咪唑盐。将新型NHC连接到[Rh（COD）Cl] 2上，并在Rh催化的酮的不对称氢化硅烷化中进行了评估，产率高，对映选择性高。

  DOI：

  10.1039/c4ob02056a

文献信息

• Chemical synthesis of disaccharides of the specific phenolic glycolipid antigens from Mycobacterium leprae and of related sugars
  作者：Tsuyoshi Fujiwara、Shirley W. Hunter、Patrick J. Brennan

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90396-3

  日期：1986.5

  disaccharide of the haptenic trisaccharide of the Mycobacterium leprae-specific, phenolic glycolipid I, O-(6-O-methyl-beta-D-glucopyranosyl)-(1----4)-2,3-di-O-methyl-L-rhamn opyranose, the nonreducing end of the specific, phenolic glycolipid III, and the nonhaptenic O-beta-(D-glucopyranosyl)-(1----4)-2,3-di-O-methyl-L-rhamnopyranose++ +, were synthesized in relatively good yield from 3-O-methyl-D-glucose,

  O-（3,6-二-O-甲基-β-D-吡喃吡喃糖基）-（1 ---- 4）-2,3，-二-O-甲基-L-鼠李糖醛糖，是麻风杆菌特异性酚糖脂I，O-（6-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 4）-2,3-di-O-甲基-L的半抗原三糖-rhamn opyranose，特异性酚糖脂III的非还原端和非半抗原的O-beta-（D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 4）-2,3-di-O-甲基-L-鼠李糖吡喃糖++ +，通过Koenigs-Knorr反应从3-O-甲基-D-葡萄糖或D-葡萄糖和L-鼠李糖以相对良好的产率合成。这些二糖可用作酚醛糖脂I的三糖单元和适合于麻风病血清学诊断的新糖缀合物的三糖单元的前体。
• Glycosylated trehalose. Synthesis of the oligosaccharides of the glycolipid-type antigens from Mycobacterium smegmatis
  作者：Zoltán Szurmai、János Kerékgyártó、János Harangi、András Lipták

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80138-6

  日期：1987.7

  The oligosaccharide components, 3-O-Me-beta-D-Glcp-(1----3)-beta-D-Glcp-(1----4)-beta-D-Glcp-(1----6)- alpha-D-Glcp-(1----1)-alpha-D-Glcp (1) and beta-D-Glcp-(1----4)-beta-D-Glcp-(1----6)-alpha-D-Glcp-(1----1)-alpha-D- Glcp, of the glycolipid-type antigens isolated from M. smegmatis have been synthesised from 2,3,4,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-alpha,alpha-trehalose and the appropriate glycosyl bromides

  寡糖成分3-O-Me-beta-D-Glcp-（1 ---- 3）-beta-D-Glcp-（1 ---- 4）-beta-D-Glcp-（1- --6）-alpha-D-Glcp-（1 ---- 1）-alpha-D-Glcp（1）和beta-D-Glcp-（1 ---- 4）-beta-D-Glcp-从耻垢分枝杆菌分离的糖脂型抗原中的（1 ---- 6）-α-D-Glcp-（1 ---- 1）-α-D-Glcp已从2,3,4合成，2'，3'，4'，6'-庚-O-乙酰基-α，α-海藻糖和适当的糖基溴化物在Helferich条件下以Hg（CN）2为促进剂。三糖糖基溴化物27的缩合得到原酸酯衍生物（28），可以使用HgBr2或三氟化硼醚化物将其重新排列成1的乙酰化衍生物（29）。模型化合物β-D-Glcp-（1 --- -6）-α-D-Glcp-（1 ---- 1）-α-D-Glcp也已经合成。
• A new approach to the chemical synthesis of the trisaccharide, and the terminal di- and mono-saccharide units of the major, serologically active glycoplipid from Mycobacterium leprae
  作者：Anikó Borbás、András Lipták

  DOI：10.1016/0008-6215(93)80099-z

  日期：1993.3

  The key intermediates for the synthesis of p-trifluoroacetamidophenyl O-(3,6-di-O-methyl-beta-D-glucopyranosyl)-(1-->4)-O-(2,3-di-O-methyl-alp ha-L- rhamnopyranosyl)-(1-->2)-3-O-methyl-alpha-L-rhamnopyranoside (15), as well as p-trifluoroacetamidophenyl O-(3,6-di-O-methyl-beta-D- glucopyranosyl)-(1-->4)-2,3-di-O-methyl-alpha-L-rhamnopyranoside (29), were the methyl and ethyl O-(2-O-benzyl-4,6-O-be

  合成对三氟乙酰氨基苯基O-（3,6-di-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 4）-O-（2,3-di-O-甲基的关键中间体-alp ha-L-鼠李糖吡喃糖基）-（1-> 2）-3-O-甲基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（15）以及对-三氟乙酰胺基苯基O-（3,6-di-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李吡喃糖苷（29）是甲基和乙基O-（2-O-苄基-4 ，6-O-亚苄基-3-O-甲基-β-D-吡喃吡喃糖基）-（1-> 4）-2,3-O-二苯基亚甲基-1-硫代-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（10和24） 。用10和24的二氯丙烷处理除去二苯基亚甲基，释放鼠李吡喃糖苷残基的HO-2和HO-3，并选择性地打开亚苄基乙缩醛，得到4-O-苄基-吡​​喃葡萄糖基二糖。游离OH基的甲基化产生了用作糖基供体的四-O-甲基1-硫代二糖（12和26）。这些临时保护基
• [DE] CRIPOWELLINE UND SYNTHETISCHE DERIVATE<br/>[EN] CRIPOWELLINS AND SYNTHETIC DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] CRIPOWELLINES ET LEURS DERIVES SYNTHETIQUES
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1997034910A1

  公开（公告）日：1997-09-25

  (DE) Die Erfindung betrifft neue Naturstoffe der Formeln (II) und (III), Cripowellin-I und -II genannt, synthetische Derivate davon, Verfahren zu ihrer Gewinnung und Herstellung sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen.(EN) The invention concerns naturally occurring substances of formulae (II) and (III), referred to as cripowellin I and II, synthetic derivatives thereof, methods of obtaining and preparing them and their use to control animal pests.(FR) L'invention concerne de nouvelles substances naturelles de formule (II) et (III), dénommées cripowelline I et II, leurs dérivés synthétiques, ainsi que des procédés pour les obtenir et les produire, et leur utilisation pour lutter contre les parasites animaux.

  (DE) Die Erfindung betrifft neue Naturstoffe der Formeln (II) und (III), Cripowellin-I und -II genannt, synthetische Derivate davon, Verfahren zu ihrer Gewinnung und Herstellung sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen.(EN) Die Erfindung betrifft natürlich vorge fundierte Stoffe mit den Formeln (II) und (III), genannt Cripowellin I und II, damsinnige Synthese, Verfahren zur Herstellung ihrer Herstellung und dieVerwendung fÜR die Bekämpfung von Tierpesten.(FR) L'invention concerne de nouvelles substances naturelles de formule (II) et (III), dénommées cripowelline I et II, leurs dérivés synthétiques, ainsi que des procédés pour les obtenir et les produire, et leur utilisation pour lutter contre les parasites animaux.
• Helmboldt, Arnim; Mallet, Jean-Maurice; Petitou, Maurice, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 10,11, p. 1057 - 1068
  作者：Helmboldt, Arnim、Mallet, Jean-Maurice、Petitou, Maurice、Sinay, Pierre

  DOI：——

  日期：——