1,2,3-tri-O-benzoyl-4,6-O-<(R)-1-methoxycarbonyl(ethylidene)>-α-D-galactopyranose | 138857-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 1,2,3-tri-O-benzoyl-4,6-O-<(R)-1-methoxycarbonyl(ethylidene)>-α-D-galactopyranose
• 英文别名: methyl (2R,4aR,6R,7R,8S,8aS)-6,7,8-tribenzoyloxy-2-methyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-2-carboxylate
• CAS: 138857-85-9
• 化学式: C₃₁H₂₈O₁₁
• 分子量: 576.557
• InChiKey: VNHWYGFXXRDRTA-MQCWTIEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  132.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-tri-O-benzoyl-4,6-O-<(R)-1-methoxycarbonyl(ethylidene)>-α-D-galactopyranose 在 zinc(II) chloride 2,4,6-三甲基吡啶 、 1,1-二氯甲醚 、 3 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-<(R)-1-methoxycarbonylethylidene>-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ziegler, Thomas; Eckhardt, Elisabeth; Herold, Gerhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 5, p. 441 - 452

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-tri-O-benzoyl-3-O-chloroacetyl-α-D-glucopyranosyl bromide 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 3 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 1,2,3-tri-O-benzoyl-4,6-O-<(R)-1-methoxycarbonyl(ethylidene)>-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Rhizobial saccharides. Part. 4. Unusual Reactivity of Pyruvated Glycosyl Donors during construction of rhizobial exopolysaccharide fragments

  摘要：

  Two pyruvated galactosyl donors, 2,3-di-O-benzoyl-4,6-0-[1-(R)-methoxycarbonyl(ethylidene)]-alpha-D-galactopyranosyl chloride (6) and trichloroacetimidate 13, were coupled to position 3 of suitably protected mono and disaccharide benzyl glucoside accepters. For both donors, an unusual high content of the alpha-(1-->3)-linked products was obtained. The corresponding beta-(1-->3)-linked di- and trisaccharides are related to exopolysaccharides of Rhizobium leguminosarum.

  DOI：

  10.1002/prac.19973390196