(2S,3S,4S,5S,6R)-6-((benzoyloxy)methyl)-2-ethynyl-5-hydroxytetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl dibenzoate | 1369824-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5S,6R)-6-((benzoyloxy)methyl)-2-ethynyl-5-hydroxytetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl dibenzoate
• CAS: 1369824-91-8
• 化学式: C₂₉H₂₄O₈
• 分子量: 500.505
• InChiKey: APXXNAZEGLVGKU-UUNMLIRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  108.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S,6R)-6-((benzoyloxy)methyl)-2-ethynyl-5-hydroxytetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl dibenzoate 在 吡啶 、 5-(1,2-dihydroxyethyl)-4-hydroxy-3-(sodiooxy)-2,5-dihydrofuran-2-one 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有刚性葡萄糖单击间隔子的强效二价抑制剂，用于铜绿假单胞菌凝集素LecA。

  摘要：

  描述了基于碳水化合物-三唑重复单元的新型刚性间隔基的合成及其掺入二价系统的过程。抑制研究表明，带有刚性末端和柔性末端的匹配系统可最有效地抑制铜绿假单胞菌凝集素LecA。

  DOI：

  10.1039/c2cc30234a
• 作为产物：
  描述：

  3,7-anhydro-4,5,6,8-tetra-O-acetyl-1,1,2,2-tetradehydro-1,2-D-glycero-L-mannooctitol 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2S,3S,4S,5S,6R)-6-((benzoyloxy)methyl)-2-ethynyl-5-hydroxytetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  带有刚性葡萄糖单击间隔子的强效二价抑制剂，用于铜绿假单胞菌凝集素LecA。

  摘要：

  描述了基于碳水化合物-三唑重复单元的新型刚性间隔基的合成及其掺入二价系统的过程。抑制研究表明，带有刚性末端和柔性末端的匹配系统可最有效地抑制铜绿假单胞菌凝集素LecA。

  DOI：

  10.1039/c2cc30234a

文献信息

• Optimizing Divalent Inhibitors of<i>Pseudomonas aeruginosa</i>Lectin LecA by Using A Rigid Spacer
  作者：Francesca Pertici、Nico J. de Mol、Johan Kemmink、Roland J. Pieters

  DOI：10.1002/chem.201303463

  日期：2013.12.9

  Rigid spacers: Optimal highly potent divalent ligands of the P. aeruginosa lectin LecA have been prepared. The ligands consist of a rigid spacer derived from glucose–triazole units (see figure). Systematic variation of the number of spacer units and the aglycon linker led to a 7500‐fold enhancement in potency.

  刚性间隔物：已经制备了铜绿假单胞菌凝集素LecA的最佳高效二价配体。配体由衍生自葡萄糖-三唑单元的刚性间隔基组成（见图）。间隔基单元和糖苷配基接头数量的系统变化导致效价提高了7500倍。