4-tert-Butyl-4,5-dimethoxy-2-hydroxy-2,5-cyclohexadien-1-one | 74752-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 英文名称: 4-tert-Butyl-4,5-dimethoxy-2-hydroxy-2,5-cyclohexadien-1-one
• 英文别名: 4-Tert-butyl-2-hydroxy-4,5-dimethoxycyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 74752-74-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: MOVCXRPYBKOVOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93.5 °C (sublm)
• 沸点：
  383.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-Butyl-4,5-dimethoxy-2-hydroxy-2,5-cyclohexadien-1-one 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DEMMIN T. R.; ROGIC M. M., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 21, 4210-4214

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基邻苯二酚 、 sodium methylate 在 lead dioxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-叔丁基-5-甲氧基-邻苯醌 、 4-tert-Butyl-4,5-dimethoxy-2-hydroxy-2,5-cyclohexadien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 4-tert-butylcatechol and its derivatives with methoxy(pyridine)copper(II) chloride in the absence of oxygen. A new structure reminiscent of those resulting from "extradiol" oxidations of catechols in the presence of oxygen

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01309a028

文献信息

• A bioinspired heterogeneous catalyst based on the model of the manganese-dependent dioxygenase for selective oxidation using dioxygen
  作者：Jérémy Chaignon、Marie Gourgues、Lhoussain Khrouz、Nicolás Moliner、Laurent Bonneviot、Fabienne Fache、Isabel Castro、Belén Albela

  DOI：10.1039/c7ra00514h

  日期：——

  silica is investigated. The Mn sites mimic the manganese-dependent dioxygenase (MndD), which is an enzyme that catalyses the oxidation of catechol derivatives. The metal complexes were introduced in the silica using a dinuclear complex [Mn2L2(Cl)2(μ-Cl)2] as a precursor with a clickable ligand N,N′-bis[(pyridin-2-yl)methyl]prop-2-yn-1-amine (L). Azide moieties covalently grafted on MCM-41 type mesoporous

  研究了一种混合生物启发的材料，该材料具有在介孔结构的多孔二氧化硅表面上接枝了锰（Ⅱ）配合物的材料。Mn位点模仿锰依赖性双加氧酶（MndD），后者是一种催化邻苯二酚衍生物氧化的酶。使用双核络合物[Mn 2 L 2（Cl）2（μ-Cl）2 ]作为前体具有可点击的配体N，N'-双[（吡啶-2-基）甲基] prop-2-yn-1-胺（L）。共价接枝在MCM-41型介孔二氧化硅上的叠氮化物部分用于利用CuBr（PPh 3）通过Huisgen环加成固定锰配合物）3作为催化剂。第二个官能团-三甲基甲硅烷基或吡啶-接枝在二氧化硅上，以与纳米孔尺寸限制一起带来与MndD中相似的金属环境。掺入锰配合物后，材料的介观结构得以保持。3,5-二-催化氧化吨发生丁基儿茶酚（3,5- DTBC）插入醌，而不需要在金属配合物中的多孔固体，所限制的额外的碱。相比之下，与分子类似物相反，总是需要碱性介质的4-叔丁基邻苯二酚（4-TBC）氧化导致全部氧化成邻醌。