ethyl 9H-carbazole-2-carboxylate | 82408-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 9H-carbazole-2-carboxylate
• 英文别名: 9H-Carbazole-2-carboxylic acid, ethyl ester
• CAS: 82408-83-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: HKQJHFRKEOPUGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 9H-carbazole-2-carboxylate 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于咔唑的中性三脚架受体在竞争环境中对阴离子识别的联合研究†

  摘要：

  对一系列中性合成受体进行了阴离子识别研究，其中 咔唑-2-羧酰胺已用作构建基块。已经制备了在其结构中包括1-3个咔唑单元的不同的配体。结合实验是在竞争条件下进行的二甲基亚砜 和 二甲基亚砜–水溶液。由于良好排列的氢键集的协同效应，三脚架受体提供了更好的主客关系。已经实现了对生物学上重要的焦磷酸盐阴离子的选择性反应。当研究以增加的水含量进行时，选择性提高了，在NMR实验中水含量高达20％（v / v）。该结果的意义在于使用中性受体，该中性受体通过氢键与阴离子客体专门相互作用。分析了多重均衡对所研究系统的影响。几种技术（1 H NMR，31已使用P NMR，质谱，扩散NMR，ITC，吸收和发射光谱法来更好地了解溶液中所评估受体的不同过程。

  DOI：

  10.1039/c2ob06868k
• 作为产物：
  描述：

  4-碘-3-硝基苯甲酸 在 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl 9H-carbazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于咔唑的中性三脚架受体在竞争环境中对阴离子识别的联合研究†

  摘要：

  对一系列中性合成受体进行了阴离子识别研究，其中 咔唑-2-羧酰胺已用作构建基块。已经制备了在其结构中包括1-3个咔唑单元的不同的配体。结合实验是在竞争条件下进行的二甲基亚砜 和 二甲基亚砜–水溶液。由于良好排列的氢键集的协同效应，三脚架受体提供了更好的主客关系。已经实现了对生物学上重要的焦磷酸盐阴离子的选择性反应。当研究以增加的水含量进行时，选择性提高了，在NMR实验中水含量高达20％（v / v）。该结果的意义在于使用中性受体，该中性受体通过氢键与阴离子客体专门相互作用。分析了多重均衡对所研究系统的影响。几种技术（1 H NMR，31已使用P NMR，质谱，扩散NMR，ITC，吸收和发射光谱法来更好地了解溶液中所评估受体的不同过程。

  DOI：

  10.1039/c2ob06868k

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular C-H Amination in Water
  作者：Lizheng Yang、Hao Li、Haifei Zhang、Hongjian Lu

  DOI：10.1002/ejoc.201601043

  日期：2016.12

  found to be effective for intramolecular C–H amination in water. With 2-azidobiphenyls as substrates, the reaction efficiently provided various carbazoles with N2 as the sole byproduct. The reaction showed high functional-group tolerance and could be used in the synthesis of several natural carbazole alkaloids. The catalytic process was promoted by water, and the reaction was inefficient in the organic

  发现钯 (II) 催化对水中的分子内 C-H 胺化有效。以 2-叠氮联苯为底物，该反应有效地提供了各种咔唑，N2 作为唯一的副产物。该反应显示出高官能团耐受性，可用于合成多种天然咔唑生物碱。催化过程受水促进，在所研究的有机溶剂中反应效率低下。
• Visible-light-promoted intramolecular C–H amination in aqueous solution: synthesis of carbazoles
  作者：Lizheng Yang、Yipin Zhang、Xiaodong Zou、Hongjian Lu、Guigen Li

  DOI：10.1039/c7gc03392c

  日期：——

  An effective and operationally simple protocol is reported for the synthesis of versatile carbazoles. With water as a co-solvent, visible-light rather than various metals is used to facilitate the conversion of readily available 2-azidobiphenyls under mild conditions. Various functionalized bioactive natural alkaloids, such as glycoborine, clausine C, clausine L, clausine H and clauszoline K, were

  据报道，一种有效且操作简单的方案可用于合成多种咔唑。以水为助溶剂，在温和的条件下，使用可见光而不是各种金属来促进易于获得的2-叠氮联苯的转化。以氮作为唯一副产物有效地合成了各种功能化的生物活性天然生物碱，如糖硼烷，克劳斯碱C，克劳斯碱L，克劳斯碱H和克唑索林K。该反应可以在水，酸性或碱性缓冲溶液中进行，显示出其在生物化学中的应用潜力。
• Intramolecular Ir(I)-Catalyzed Benzylic C−H Bond Amination of<i>ortho</i>-Substituted Aryl Azides
  作者：Ke Sun、Rachna Sachwani、Kathleen J. Richert、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ol901317j

  日期：2009.8.20

  Iridium(I) catalyzes the intramolecular benzylic C−H bond amination of ortho-homobenzyl-substituted aryl azides to produce indolines at 25 °C.

  铱 (I) 催化邻位高苄基取代的芳基叠氮化物的分子内苄基 C-H 键胺化，在 25°C 下生成二氢吲哚。
• Temporary (PO) directing group enabled carbazole <i>ortho</i> arylation <i>via</i> palladium catalysis
  作者：Zhi-Chao Qi、Qin-Xin Lou、Yuan Niu、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1039/d0cc07596e

  日期：——

  A palladium-catalyzed, temporary P(O) directing group assisted C–H bond arylation of carbazoles was achieved. The release of the directing group occurs spontaneously in the reaction and the mechanistic studies indicate that acid is essential for N–P bond cleavage.

  实现了钯催化的临时P（O）导向基团协助咔唑的C–H键芳基化。引导基团的释放是在反应中自发发生的，并且机理研究表明，酸对于N-P键的裂解至关重要。
• Dioxomolybdenum(VI)-Catalyzed Reductive Cyclization of Nitroaromatics. Synthesis of Carbazoles and Indoles
  作者：Roberto Sanz、Jaime Escribano、María R. Pedrosa、Rafael Aguado、Francisco J. Arnáiz

  DOI：10.1002/adsc.200600384

  日期：2007.3.5

  Reductive cyclization of nitrobiphenyls and nitrostyrenes to carbazoles and indoles, respectively, is carried out by triphenylphosphine under mild conditions catalyzed by a dichlorodioxomolybdenum(VI) complex. A one-pot procedure for the synthesis of regioselectively functionalized indoles has been developed from commercially available o-nitrobenzaldehydes and phosphoranes.

  三苯基膦在二氯二氧代钼（VI）络合物催化下，在温和条件下，将硝基联苯和硝基苯乙烯还原环化为咔唑和吲哚。从市场上可买到的邻硝基苯甲醛和膦烷开发了一种一锅法合成区域选择性官能化的吲哚。