ent-13-acetoxy-3α,10β-dihydroxy-1α-iodo-20-norgibberell-16-ene-7,19-dioic acid 7-methyl ester 19,10-lactone | 109950-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: ent-13-acetoxy-3α,10β-dihydroxy-1α-iodo-20-norgibberell-16-ene-7,19-dioic acid 7-methyl ester 19,10-lactone
• 英文别名: 1β-iodogibberellin A₁ methyl ester 13-acetate
• CAS: 109950-80-3
• 化学式: C₂₂H₂₇IO₇
• 分子量: 530.357
• InChiKey: WQEJMXDLOQNMEW-VCEKEEBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  99.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-13-acetoxy-3α,10β-dihydroxy-1α-iodo-20-norgibberell-16-ene-7,19-dioic acid 7-methyl ester 19,10-lactone 在 吡啶 、 四氧化锇 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 103.5h， 生成 Gibberellin A8 methyl ester triacetate
  参考文献：
  名称：

  赤霉素A 75和A 76和3- epi -A 72的制备和存在

  摘要：

  通过glc-mass光谱法从向日葵成熟种子的提取物中检测到三种水溶性化合物。这些推定赤霉素的结构通过与15β-hydroxygibberellins GA的真实样品比较确认75，GA 76，和3-外延-GA 72从GA制备3。

  DOI：

  10.1039/p19900000145
• 作为产物：
  描述：

  ent-13-acetoxy-3α,10β-dihydroxy-20-norgibberell-1,16-diene-7,19-dioic acid 7-methyl ester 19,10-lactone 在 吡啶 、 氢气 、 碘 、 羟基甲酸酯 作用下， 生成 ent-13-acetoxy-3α,10β-dihydroxy-1α-iodo-20-norgibberell-16-ene-7,19-dioic acid 7-methyl ester 19,10-lactone
  参考文献：
  名称：

  赤霉素A 75和A 76和3- epi -A 72的制备和存在

  摘要：

  通过glc-mass光谱法从向日葵成熟种子的提取物中检测到三种水溶性化合物。这些推定赤霉素的结构通过与15β-hydroxygibberellins GA的真实样品比较确认75，GA 76，和3-外延-GA 72从GA制备3。

  DOI：

  10.1039/p19900000145

文献信息

• Unusual reactions of methylsulfonyl esters: syntheses of 3α-methyl and 3β-methyl gibberellin A20
  作者：Michael H. Beale、Huw Loaring、Torren Peakman、Martin Penny、Christine L. Willis

  DOI：10.1039/a605570b

  日期：——

  Gibberellin A3 has been converted to 3α-methylGA20 8 in 33% yield via catalytic hydrogenation of the 3-exo-methylene derivative 14. In an attempt to prepare 3β-methylGA20 9, the 3α-methanesulfonate 25 has been treated with lithium dimethylcuprate; only the β-keto sultones 26 and 27 have been isolated (84% yield). In contrast, under similar conditions the 3α-methanesulfonate 35 gave the 2-oxopropylsulfonyloxy derivatives 36 and 37. Synthesis of 3β-methylGA20 has been achieved via reaction of the 3α-trifluoromethanesulfonate 38 with lithium dimethylcuprate. 3α-MethylGA20 and 3β-methylGA20 show similar activity to GA20 (and significantly less activity than GA3) in the stimulation of stem elongation of dwarf rice seedlings.

  赤霉素 A3 通过 3-外亚甲基衍生物 14 的催化氢化转化为 3δ-甲基GA20 8，收率为 33%。在制备 3δ-甲基 GA20 9 的尝试中，3δ-甲磺酸盐 25 用二甲基杯酸锂进行处理；只分离出了δ-酮素酮 26 和 27（产率为 84%）。相反，在类似条件下，3δ-甲磺酸盐 35 得到了 2-氧代丙基磺酰氧基衍生物 36 和 37。通过 3δ-三氟甲磺酸 38 与二甲基杯酸锂的反应，合成了 3δ-甲基-GA20。3 δ-甲基-GA20和 3 δ-甲基-GA20在刺激矮小水稻秧苗茎伸长方面的活性与 GA20 相似（但明显低于 GA3）。
• Isotope labelling in ring a of gibberellin a 20
  作者：Kumyul S. Albone、Jake Macmillan、Andrew R. Pitt、Christine L. Willis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87385-3

  日期：1986.1

  Full assignments of the 1H-nmr chemical shifts of the ring A protons in gibberellin A20 methyl ester 13-acetate have been made on the basis of 1H-, 2H- and 13C-nmr data of various deuteriated derivatives. These assignments have been used to prove that catalytic deuteriogenation of GA5-16, 17- epoxide-13-acetate is a syn-addition from the less hindered β-face accompanied by allylic exchange at C-1 giving

  基于各种氘代衍生物的1 H-，2 H-和13 C-nmr数据，对赤霉素A 20甲酯13-乙酸酯中环A质子的1 H-nmr化学位移进行了完全赋值。这些分配已被用来证明GA 5 -16，17-环氧13-乙酸的催化氘代反应是受阻较少的β面的同构加成反应，并伴随C-1的烯丙基交换，从而在1β-处形成同位素标记。 ，2β-和3β-位置。与[1β，2β，3β- 2 H 3 ] GA 20的真实样品进行比较，证实了同位素标记的位置和立体化学通过在C-1，C-2和C-3立体选择性地引入氘的方法制备13-乙酸甲酯。[2α-的制备2 H] GA 20和[3α- 2 H] GA 20进行说明。