(4S,5R)-2-(2-hydroxyphenyl)-5-methyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid | 89965-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-2-(2-hydroxyphenyl)-5-methyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: (4S,5R)-2-(o-hydroxyphenyl)-5-methyl-4-oxazolinecarboxylic acid；(4S,5R)-2-(2-hydroxyphenyl)-5-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylic acid
• CAS: 89965-54-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: RLUVVLOFTLKEDG-MUWHJKNJSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.8±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-2-(2-hydroxyphenyl)-5-methyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 苯甲醚 、 二四氢噻唑基磷酰苯酯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (2Z,4S,5R)-N-[4-[(2,3-二羟基苯甲酰)氨基]丁基]-N-[3-[(2,3-二羟基苯甲酰)氨基]丙基]-5-甲基-2-(6-氧代-1-环己-2,4-二烯亚基)-1,3-恶唑烷-4-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Nagao, Yoshimitsu; Miyasaka, Tadayo; Hagiwara, Yuichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 2, p. 183 - 187

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(o-hydroxybenzoyl)-L-threonine methyl ester 在 bis(acetylacetonato)dioxidomolybdenum(VI) lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (4S,5R)-2-(2-hydroxyphenyl)-5-methyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  氧化钼（VI）和苯甲酸的组合催化脱水环化：抗肿瘤物质BE-70016的首次合成

  摘要：

  N-（邻羟基苯甲酰基）苏氨酸衍生物1a的脱水环化可通过结合使用氧化钼（VI）和带有吸电子取代基的苯甲酸来有效地促进。在钼酸铵的存在下[（NH 4）2的MoO 4，10摩尔％]和五氟苯甲酸（C 6 ˚F 5 CO 2 H; 10摩尔％），的脱水闭环1A在甲苯共沸回流条件，得到下进行2-（邻羟基苯基）恶唑啉2a收率76％。此外，使用1a的催化脱水环化作为关键反应，实现了抗肿瘤物质BE-70016的第一个全合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600550

文献信息

• Total Synthesis of the Proposed Structure of Mycobactin J
  作者：Chiranjit Ghosh、Sujit Pal、Akanksha Patel、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02832

  日期：2018.10.19

  The total synthesis of the proposed structure of mycobactin J (MJ), a metabolite of Mycobacterium tuberculosis, is presented. The highlights of the synthesis include a careful control of the Z-stereochemistry of the unsaturated long chain fatty acid, a biomimetic construction of the oxazoline building block and the carriage of an unprotected phenol throughout the synthesis.

  提出了结核分枝杆菌代谢产物分枝杆菌素J（MJ）的拟议结构的全合成。合成的亮点包括仔细控制不饱和长链脂肪酸的Z-立体化学，恶唑啉结构单元的仿生构造以及在整个合成过程中未保护酚的运输。
• A Latent Oxazoline Electrophile for N−O−C Bond Formation in Pseudomonine Biosynthesis
  作者：Elizabeth S. Sattely、Christopher T. Walsh

  DOI：10.1021/ja804499r

  日期：2008.9.17

  Nitrogen-heteroatom bonds figure prominently in the structural, chemical, and functional diversity of natural products. In the case of Pseudomonas siderophore pseudomonine, an N-O hydroxamate linkage is found uncommonly configured in an isoxazolidinone ring. In an effort to understand the biogenesis of this heterocycle, we have characterized the pseudomonine synthetase in vitro and reconstituted the complete biosynthetic pathway. Our results indicate that the isoxazolidinone of pseudomonine arises from spontaneous rearrangement of an oxazoline precursor. To the best of our knowledge, this is a previously uncharacterized mode of post-assembly line heterocyclization. Our results establish the oxygen of the ubiquitous siderophore hydroxamate functionality as a nucleophile and may be indicative of general strategy for N-O-C bond formation in nature.