(4S,5R)-2-(2-hydroxyphenyl)-5-methyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester | 89965-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-2-(2-hydroxyphenyl)-5-methyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4S,5R)-2-(o-hydroxyphenyl)-5-methyl-4-oxazolinecarboxylate；methyl (4S,5R)-2-(2-hydroxyphenyl)-5-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 89965-55-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: JSZGTYBZTLSMKQ-XCBNKYQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-2-(2-hydroxyphenyl)-5-methyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到(4S,5R)-2-(2-hydroxyphenyl)-5-methyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  霉菌素J拟议结构的全合成

  摘要：

  提出了结核分枝杆菌代谢产物分枝杆菌素J（MJ）的拟议结构的全合成。合成的亮点包括仔细控制不饱和长链脂肪酸的Z-立体化学，恶唑啉结构单元的仿生构造以及在整个合成过程中未保护酚的运输。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02832
• 作为产物：
  描述：

  N-(o-hydroxybenzoyl)-L-threonine methyl ester 在 bis(acetylacetonato)dioxidomolybdenum(VI) 、 3,5-双三氟甲基苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以79%的产率得到(4S,5R)-2-(2-hydroxyphenyl)-5-methyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钼（VI）含氧化合物催化丝氨酸，苏氨酸和半胱氨酸残基的脱水环化

  摘要：

  （NH 4）2 MoO 4，（NH 4）6 Mo 7 O 24 ·4H 2 O，MoO 2（acac）2和MoO 2（TMHD）2等市售氧化钼（VI）是高效的脱水环化反应用于合成各种恶唑啉的催化剂。反应进行时将构型完全保留在β位。对于半胱氨酸衍生物的脱水环化反应，双（2-乙基-8-喹啉酮基）二氧钼（VI）显示出显着的催化活性，并在没有明显损失立体化学完整性的情况下提供了噻唑啉。C 2-外甲硫氨酸的位置。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.074

文献信息

• Dehydrative Cyclization Catalyzed by the Combination of Molybdenum(VI) Oxides and Benzoic Acids: First Synthesis of the Antitumour Substance BE-70016
  作者：Akira Sakakura、Shuhei Umemura、Rei Kondo、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/adsc.200600550

  日期：2007.3.5

  The dehydrative cyclization of N-(o-hydroxybenzoyl)threonine derivative 1a is efficiently promoted by the combined use of molybdenum(VI) oxides and benzoic acids bearing electron-withdrawing substituents. In the presence of ammonium molybdate [(NH4)2MoO4, 10 mol %] and pentafluorobenzoic acid (C6F5CO2H; 10 mol %), dehydrative cyclization of 1a was conducted in toluene under azeotropic reflux conditions

  N-（邻羟基苯甲酰基）苏氨酸衍生物1a的脱水环化可通过结合使用氧化钼（VI）和带有吸电子取代基的苯甲酸来有效地促进。在钼酸铵的存在下[（NH 4）2的MoO 4，10摩尔％]和五氟苯甲酸（C 6 ˚F 5 CO 2 H; 10摩尔％），的脱水闭环1A在甲苯共沸回流条件，得到下进行2-（邻羟基苯基）恶唑啉2a收率76％。此外，使用1a的催化脱水环化作为关键反应，实现了抗肿瘤物质BE-70016的第一个全合成。
• Nagao, Yoshimitsu; Miyasaka, Tadayo; Hagiwara, Yuichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 2, p. 183 - 187
  作者：Nagao, Yoshimitsu、Miyasaka, Tadayo、Hagiwara, Yuichi、Fujita, Eiichi

  DOI：——

  日期：——