(E)-4-(4-phenylphenyl)-1-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]but-3-en-2-one | 1314797-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(4-phenylphenyl)-1-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]but-3-en-2-one
• CAS: 1314797-81-3
• 化学式: C₂₂H₂₄O₆
• 分子量: 384.429
• InChiKey: NLUDVTGMDCTOFB-IBAXPZIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 在 lithium hydroxide monohydrate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.92h， 生成 (E)-4-(4-phenylphenyl)-1-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌（E）-1-（β-d-吡喃半乳糖基）-4-（芳基）丁-3-烯-2-酮的合成与筛选

  摘要：

  合成了一系列半乳糖衍生的芳基烯酮，并针对结核分枝杆菌H 37 Rv进行了筛选。MIC值在1.56–12.5μg/ mL范围内的初步结果令人鼓舞。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.05.037

文献信息

• A highly efficient and facile one pot synthesis of novel 1-glycopyranosyl-4-biaryl butenone derivatives
  作者：Kavita、Vipin K. Maikhuri、Harbansh Singla、Jyotirmoy Maity、Ashok K. Prasad

  DOI：10.1080/00397911.2023.2190461

  日期：——

  Abstract A facile and efficient methodology, comprised of a domino reaction, a Suzuki-Miyaura coupling reaction followed by an aldol condensation has been developed to synthesize novel 1-glycopyranosyl-4-biaryl butenone derivatives in a one-pot fashion. The reaction of C-glycosides 1-C-(β-D-glucosyl)propan-2-one, 1-C-(β-D-mannosyl)propan-2-one, 1-C-(β-D-galactosyl)propan-2-one, 1-C-(β-D-lactosyl)propan-2-one

  摘要 一种简便有效的方法，包括多米诺骨牌反应、Suzuki-Miyaura 偶联反应和随后的醛醇缩合，已经开发出来以一锅法合成新型 1-glycopyranosyl-4-biaryl butenone 衍生物。C-糖苷1- C -(β-D-glucosyl)propan-2-one, 1- C -(β-D-mannosyl)propan-2-one, 1- C -(β-D-galactosyl)的反应)propan-2-one, 1- C -(β-D-lactosyl)propan-2-one with 5-bromothiophene-2-carboxaldehyde or 4-bromobenzaldehyde and different boronic acids presence of Pd(II)-catalyst and室温下甲醇中的碱以 75-85% 的收率产生各种查尔酮型联苯C-糖苷。
• Synthesis and screening of ( E )-1-(β- d -galactopyranosyl)-4-(aryl)but-3-ene-2-one against Mycobacterium tuberculosis
  作者：G. Mugunthan、Kuppala Ramakrishna、Dharmarajan Sriram、Perumal Yogeeswari、K.P. Ravindranathan Kartha

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.05.037

  日期：2011.7

  A series of galactose-derived aryl enones were synthesised and screened against Mycobacterium tuberculosis H37Rv. Preliminary results were promising with MIC values in the range 1.56–12.5 μg/mL.

  合成了一系列半乳糖衍生的芳基烯酮，并针对结核分枝杆菌H 37 Rv进行了筛选。MIC值在1.56–12.5μg/ mL范围内的初步结果令人鼓舞。