(1R,3R,6S,8S,9R)-(+)-6,10,10-trimethyltricyclo<7.1.1.0^3,8>undecan-2-one | 135356-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3R,6S,8S,9R)-(+)-6,10,10-trimethyltricyclo<7.1.1.0^3,8>undecan-2-one
• 英文别名: (1R,3R,4aR,7S,8aS)-7,9,9-trimethyl-octahydro-1,3-methano-naphthalen-4-one；(1R,2S,4S,7R,9R)-4,10,10-trimethyltricyclo[7.1.1.02,7]undecan-8-one
• CAS: 135356-77-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: HDIOOVISHLZMJG-KQSJRHEJSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,6S,8S,9R)-(+)-6,10,10-trimethyltricyclo<7.1.1.0^3,8>undecan-2-one 在 potassium hydride 、 二氯磷酸苯酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (1S,5R,6S,8S)-(-)-2-chloromethyl-8-methyl-5-(1-methylethenyl)bicyclo<4.4.0>decan-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Diels-alder reactions of chiral 5,5-dimethyl-4,6-methano-2-methoxycarbonyl-2-cyclohexenone

  摘要：

  Diels-Alder reactions of the chiral enone ester 1 proceed in high yield with addition exclusively to the less hindered Si-face to give adducts of type 5.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78893-9
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,8S,9R)-(+)-3-carbomethoxy-6,10,10-trimethyltricyclo<7.1.1.o^3,8>undec-5-en-2-one 在 platinum(IV) oxide 2,4,6-三甲基吡啶 、 水 、 氢气 、 lithium iodide 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (1R,3R,6S,8S,9R)-(+)-6,10,10-trimethyltricyclo<7.1.1.0^3,8>undecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diels-alder reactions of chiral 5,5-dimethyl-4,6-methano-2-methoxycarbonyl-2-cyclohexenone

  摘要：

  Diels-Alder reactions of the chiral enone ester 1 proceed in high yield with addition exclusively to the less hindered Si-face to give adducts of type 5.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78893-9

文献信息

• The first total synthesis of xenitorins B and C: assignment of absolute configuration
  作者：Wen-Sheng Chang、Kak-Shan Shia、Hsing-Jang Liu、Tai Wei Ly

  DOI：10.1039/b610427d

  日期：——

  Starting from (-)-beta-pinene, the first total synthesis of xenitorins B and C has been accomplished, which also allowed the assignment of their absolute configuration.

  从（-）-β-pine烯开始，已经完成了Xenitorins B和C的第一个全合成，这也允许分配其绝对构型。
• Liu, Hsing-Jang; Chew, Sew Yeu; Browne, Eric N. C., Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 5, p. 1193 - 1210
  作者：Liu, Hsing-Jang、Chew, Sew Yeu、Browne, Eric N. C.、Kim, Jeung Bea

  DOI：——

  日期：——