(4R,5S)-(2Z,6E)-8-benzyloxy-4-hydroxy-5-methyl-2,6-octadienoic acid lactone | 111149-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-(2Z,6E)-8-benzyloxy-4-hydroxy-5-methyl-2,6-octadienoic acid lactone
• 英文别名: (2S)-2-[(E,2S)-5-phenylmethoxypent-3-en-2-yl]-2H-furan-5-one
• CAS: 111149-34-9
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: ZQRHDFGCRQFSAO-RFMXEPQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-(2Z,6E)-8-benzyloxy-4-hydroxy-5-methyl-2,6-octadienoic acid lactone 在 2,6-二甲基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 三乙基铝 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 113.34h， 生成 N-<(3S,4S,5S)-(E)-8-benzyloxymethoxy-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3,5-dimethyloct-6-enoyl>pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  An Enantiocontrolled Route to Protomycinolide IV and Its Presumed Biogenetic Precursors Using (S)-O-Benzylglycidol

  摘要：

  Starting with (S)-O-benzylglycidol (9) as only chiral building block, a formal synthesis of protomycinolide IV (1) and the first syntheses of its presumed biogenetic precursors methyl epimycinonate I (2), methyl mycinonate I (3), methyl mycinonate II (4), and decarboxymycinonic acid III (5), have been achieved via the eight-carbon unit (8) as a common intermediate.

  DOI：

  10.3987/com-91-s80
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-(E)-7-benzyloxy-4-methyl-1-trimethylsilylhept-5-en-1-yn-3-ol 生成 (4R,5S)-(2Z,6E)-8-benzyloxy-4-hydroxy-5-methyl-2,6-octadienoic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  带有（S）-O-苄基缩水甘油（苄氧基甲基环氧乙烷）的仲甲基基团的多功能手性结构单元

  摘要：

  由（S）-O-苄基缩水甘油有效地制备了用于构建带有仲甲基的手性天然产物的通用手性结构单元。

  DOI：

  10.1039/c39870000555

文献信息

• A Route to Key Fragments of Mycoticin B and Amphotericin B from (<i>S</i>)-<i>O</i>-Benzylglycidol
  作者：Seiichi Takano、Youichi Shimazaki、Yoshinori Sekiguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1246/cl.1988.2041

  日期：1988.12.5

  A concise enantioselective synthesis of C27−34 fragment of mycoticin B and C31−37 fragment of amphotericin B is described using a common building block prepared from (S)-O-benzylglycidol.

  使用由 (S)-O-苄基缩水甘油制备的通用构件描述了霉菌素 B 的 C27-34 片段和两性霉素 B 的 C31-37 片段的简明对映选择性合成。
• TAKANO, SEIICHI;SHIMAZAKI, YOUICHI;SEKIGUCHI, YOSHINORI;OGASAWARA, KUNIO, CHEM. LETT.,(1988) N 12, C. 2041-2044
  作者：TAKANO, SEIICHI、SHIMAZAKI, YOUICHI、SEKIGUCHI, YOSHINORI、OGASAWARA, KUNIO

  DOI：——

  日期：——