methyl 2-phenylethyl 2-(phenylmethylidene)propanedioate | 153874-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-phenylethyl 2-(phenylmethylidene)propanedioate
• CAS: 153874-59-0
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄
• 分子量: 310.35
• InChiKey: SLLROQZRFJZEEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-phenylethyl 2-(phenylmethylidene)propanedioate 在 sodium acetate 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-phenylethyl hydrogen 2-(phenylmethylidene)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成黄酮醇葡糖苷异槲皮苷的6″ -O-（3-芳基丙-2-烯酰基）衍生物

  摘要：

  探索了一种化学酶促方法研究黄酮醇苷异槲皮苷（2a）的某些6″ -O-（3-芳基丙-2-烯酰基）衍生物，以克服无法通过2a的酶催化反应直接引入这些酰基部分的问题与相应的活化酯。该新方法基于通过用蛋白酶枯草杆菌蛋白酶（22a）催化在糖部分的CH 2 OH区域选择性引入丙二酸甲酯残基。然后使混合的二酯22a通过另一种酶，生物碱酯酶（23）进行甲氧基羰基官能团的化学选择性水解。最后，丙二酸酯23使它在Knoevenagel型缩合反应中与苯甲醛，4-羟基苯甲醛或4-羟基-3-甲氧基苯甲醛反应，得到目标6''- O-（3-芳基丙-2-烯酰基）异槲皮苷2b–d。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760823
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 哌啶 、 molecular sieve 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 2-phenylethyl 2-(phenylmethylidene)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成黄酮醇葡糖苷异槲皮苷的6″ -O-（3-芳基丙-2-烯酰基）衍生物

  摘要：

  探索了一种化学酶促方法研究黄酮醇苷异槲皮苷（2a）的某些6″ -O-（3-芳基丙-2-烯酰基）衍生物，以克服无法通过2a的酶催化反应直接引入这些酰基部分的问题与相应的活化酯。该新方法基于通过用蛋白酶枯草杆菌蛋白酶（22a）催化在糖部分的CH 2 OH区域选择性引入丙二酸甲酯残基。然后使混合的二酯22a通过另一种酶，生物碱酯酶（23）进行甲氧基羰基官能团的化学选择性水解。最后，丙二酸酯23使它在Knoevenagel型缩合反应中与苯甲醛，4-羟基苯甲醛或4-羟基-3-甲氧基苯甲醛反应，得到目标6''- O-（3-芳基丙-2-烯酰基）异槲皮苷2b–d。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760823