(E)-N-benzyl-3-(2-nitrophenyl)acrylamide | 1085449-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-benzyl-3-(2-nitrophenyl)acrylamide
• 英文别名: (2E)-N-benzyl-3-(2-nitrophenyl)acrylamide；(E)-N-benzyl-3-(2-nitrophenyl)prop-2-enamide
• CAS: 1085449-53-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD03638952
• 分子量: 282.299
• InChiKey: DHBJTRCBAOYABB-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-benzyl-3-(2-nitrophenyl)acrylamide 在 potassium carbonate 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-yl)-N-benzylacetamide
  参考文献：
  名称：

  新型T型钙通道阻滞剂2-thio-3,4-dihydroquinazoline衍生物的合成和细胞毒性作用。

  摘要：

  在我们以前的工作中，据报道使用电子受体基团的一系列2-氨基-3,4-二氢喹唑啉衍生物是有效的T型钙通道阻滞剂，并且对多种癌细胞具有强大的细胞毒性作用。为了研究2-氨基-3,4-二氢喹唑啉骨架中胍基部分作为具有双重生物学活性的药效基团的作用，在C2上使用了一个电子供体基团的新系列2-硫代-3,4-二氢喹喔啉衍生物合成-位置并评估其对两种人类癌细胞系（肺癌A549和结肠癌HCT-116）的T型钙通道阻断活性和细胞毒性作用。其中，化合物6g在10 µM浓度下显示出对Cav3.2电流的有效抑制作用（抑制83％）。该化合物的IC50值也为5.0和6。分别针对A549和HCT-116细胞系的浓度为4 µM，与亲本先导化合物KYS05090相当。这些结果表明，与2-氨基-3，4-二氢喹唑啉衍生物的胍部分相似的异硫脲部分可能是所需生物学活性的必需药效团。因此，我们的初步工作可为扩展化学成分提供机会，以提高对T型钙通道的亲和力和选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115491
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苄溴 、 N-benzyl-2-p-toluenesulfonylacetamide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以88%的产率得到(E)-N-benzyl-3-(2-nitrophenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  一种实用有效的合成（E）-β-芳基-α，β-不饱和酰胺的方法

  摘要：

  在本文中，我们报告了从α-磺酰基乙酰胺1和苄基溴衍生物2一步合成（E）-β-单取代的α，β-不饱和酰胺3的过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.057

文献信息

• Synthesis and cytotoxic effects of 2-thio-3,4-dihydroquinazoline derivatives as novel T-type calcium channel blockers
  作者：Yunchan Nam、Ki Deok Ryu、Changyoung Jang、Yoon Hyoung Moon、Misong Kim、Dohyeong Ko、Kyung-Sook Chung、Maria A. Gandini、Kyung-Tae Lee、Gerald W. Zamponi、Jae Yeol Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115491

  日期：2020.6

  4-dihydroquinazoline derivativesusing an electron acceptor group was reported to be potent T-type calcium channel blockers and exhibit strong cytotoxic effects against various cancerous cell lines. To investigate the role of the guanidine moiety in the 2-amino-3,4-dihydroquinazoline scaffold as a pharmacophore for dual biological activity, a new series of 2-thio-3,4-dihydroquniazoline derivatives using an electron donor

  在我们以前的工作中，据报道使用电子受体基团的一系列2-氨基-3,4-二氢喹唑啉衍生物是有效的T型钙通道阻滞剂，并且对多种癌细胞具有强大的细胞毒性作用。为了研究2-氨基-3,4-二氢喹唑啉骨架中胍基部分作为具有双重生物学活性的药效基团的作用，在C2上使用了一个电子供体基团的新系列2-硫代-3,4-二氢喹喔啉衍生物合成-位置并评估其对两种人类癌细胞系（肺癌A549和结肠癌HCT-116）的T型钙通道阻断活性和细胞毒性作用。其中，化合物6g在10 µM浓度下显示出对Cav3.2电流的有效抑制作用（抑制83％）。该化合物的IC50值也为5.0和6。分别针对A549和HCT-116细胞系的浓度为4 µM，与亲本先导化合物KYS05090相当。这些结果表明，与2-氨基-3，4-二氢喹唑啉衍生物的胍部分相似的异硫脲部分可能是所需生物学活性的必需药效团。因此，我们的初步工作可为扩展化学成分提供机会，以提高对T型钙通道的亲和力和选择性。
• A practical and efficient synthesis of (E)-β-aryl-α,β-unsaturated amides
  作者：Chih-Ching Chen、Jung-Chieh Ho、Nein-Chen Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.057

  日期：2008.11

  In this paper, we report a one-step convergent synthesis of (E)-β-monosubstituted α,β-unsaturated amides 3 from α-sulfonyl acetamide 1 and benzyl bromide derivatives 2.

  在本文中，我们报告了从α-磺酰基乙酰胺1和苄基溴衍生物2一步合成（E）-β-单取代的α，β-不饱和酰胺3的过程。