4-(4-methoxyphenyl)-2,5-diphenyloxazole | 25220-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-2,5-diphenyloxazole
• 英文别名: 4-(4-methoxy-phenyl)-2,5-diphenyl-oxazole；4-<4-Methoxy-phenyl>-2,5-diphenyl-oxazol；4-(4-Methoxyphenyl)-2,5-diphenyl-1,3-oxazole
• CAS: 25220-22-8
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₂
• 分子量: 327.382
• InChiKey: ORMBSPBGHYCDNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  479.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-2,5-diphenyloxazole 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 2-[4-(2,5-diphenyl-1,3-oxazol-4-yl)phenoxy]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Shridhar, D. R.; Ram, Bhagat; Sarma, C. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 9, p. 860 - 864

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium benzoate 在 乙酸铵 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-2,5-diphenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  Shridhar, D. R.; Ram, Bhagat; Sarma, C. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 9, p. 860 - 864

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Divergent Approach to Indoles and Oxazoles from Enamides by Directing-Group-Controlled Cu-Catalyzed Intramolecular C–H Amination and Alkoxylation
  作者：Chiaki Yamamoto、Kazutaka Takamatsu、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01667

  日期：2017.9.1

  divergent approach to indoles and oxazoles from enamides has been developed. The picolinamide-derived enamides undergo the intramolecular aromatic C–H amination in the presence of a Cu(OPiv)2 catalyst and an MnO2 oxidant to form the corresponding indoles in good yields. On the other hand, simpler aryl- or alkyl-substituted enamides are converted to the 2,4,5-trisubstituted oxazole frameworks via vinylic C–H

  已开发了一种直接基团控制，铜催化的发散方法，用于从酰胺类化合物中分离吲哚和恶唑。吡啶甲酰胺衍生的酰胺在Cu（OPiv）2催化剂和MnO 2氧化剂存在下经历分子内芳族CH胺化反应，以高收率形成相应的吲哚。另一方面，在相同条件下，较简单的芳基或烷基取代的酰胺类化合物会通过乙烯基C–H烷氧基化反应转化为2,4,5-三取代的恶唑骨架。铜催化作用可以使药物和材料化学中极为重要的吲哚和恶唑杂芳族核具有独特的发散性。
• [3 + 2] Cycloaddition/Oxidative Aromatization Sequence via Photoredox Catalysis: One-Pot Synthesis of Oxazoles from 2<i>H</i>-Azirines and Aldehydes
  作者：Ting-Ting Zeng、Jun Xuan、Wei Ding、Kuan Wang、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01994

  日期：2015.8.21

  A novel [3 + 2] cycloaddition/oxidative aromatization sequence via visible light-induced photoredox catalysis is disclosed. It provides a general synthetic route to 2,4,5-trisubstituted oxazoles from easily accessible 2H-azirines and aldehydes under mild reaction conditions. The potential of this strategy was further demonstrated by the rapid synthesis of a cyclooxygenase-2 inhibitor as well as the

  公开了经由可见光诱导的光氧化还原催化的新颖的[3 + 2]环加成/氧化芳构化序列。它提供了在温和的反应条件下从易于获得的2 H-叠氮基和醛合成2,4,5-三取代的恶唑的一般合成路线。快速合成环氧合酶2抑制剂以及成功使用缺电子的烯烃和亚胺作为反应伙伴，进一步证明了该策略的潜力。
• An efficient synthesis of trisubstituted oxazoles via chemoselective O-acylations and intramolecular Wittig reactions
  作者：Yi-Ling Tsai、Yu-Shiou Fan、Chia-Jui Lee、Chan-Hui Huang、Utpal Das、Wenwei Lin

  DOI：10.1039/c3cc45883k

  日期：——

  Preparation of new types of trisubstituted oxazoles is realized via chemoselective O-acylations and intramolecular Wittig reactions with ester functionalities using in situ formed phosphorus ylides as key intermediates. A plausible reaction mechanism for this undiscovered chemistry is also proposed based on the existence of expected and rearranged isomeric oxazoles.

  新型三取代恶唑的制备是通过化学选择性的O-酰化反应和具有酯官能团的分子内Wittig反应（使用原位形成的磷酰化磷作为关键中间体）来实现的。基于预期的和重排的异构恶唑的存在，还提出了针对这种未被发现的化学反应的合理的反应机理。
• C–H heteroarylation of aromatics <i>via</i> catalyst free S_N2′ coupling cycloaromatization
  作者：Qixing Lu、Tao Wang、Qian Wu、Lijing Cheng、Han Luo、Lei Liu、Guobiao Chu、Lufeng Wang、Baosheng Li

  DOI：10.1039/d2gc00467d

  日期：——

  construction of a carbon–carbon bond is the most fundamental aspect of synthetic chemistry. In this study, we developed a catalyst-free SN2′ reaction of β-OTf-substituted enamides with aromatics to obtain aryl-substituted aza-1,4-dicarbonyl compounds that can be in situ transformed into aryl-imidazole, aryl-thiazole, and aryl-oxazole in one-pot operation, thus achieving C–H heteroarylation of aromatics. This simple

  碳-碳键的构建是合成化学最基本的方面。在这项研究中，我们开发了 β-OTf 取代的烯酰胺与芳烃的无催化剂 S N 2' 反应，以获得芳基取代的 aza-1,4-二羰基化合物，该化合物可以原位转化为芳基咪唑、芳基-噻唑和芳基恶唑在一锅操作中，从而实现芳烃的 C-H 杂芳基化。这种简单、高效、清洁和可扩展的策略提供了难以实现的联芳基产品，与具有不同复杂性的各种芳烃兼容。该方法可用于各种商业药物或功能材料的后期改性，并为构建联芳基化合物提供了一种正交方法。
• SHRIDHAR, D. R.;RAM, B.;SARMA, C. R.;SAXENA, N. K.;THAPER, G. S.;KRISHNAM+, INDIAN J. CHEM., 1982, 21, N 9, 860-864
  作者：SHRIDHAR, D. R.、RAM, B.、SARMA, C. R.、SAXENA, N. K.、THAPER, G. S.、KRISHNAM+

  DOI：——

  日期：——