2(3H)-Furanone, dihydro-3-phenyl-5-[(phenylseleno)methyl]-, trans- | 127560-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2(3H)-Furanone, dihydro-3-phenyl-5-[(phenylseleno)methyl]-, trans-
• 英文别名: dihydro-3-phenyl-5-<(phenylseleno)methyl>-2(3H)-furanone；dihydro-3-phenyl-5-[(phenylseleno)methyl]-2(3H)-furanone
• CAS: 127560-77-4；127560-83-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂Se
• 分子量: 331.273
• InChiKey: KBNYYOVKFOURCC-HOCLYGCPSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.1±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(3H)-Furanone, dihydro-3-phenyl-5-[(phenylseleno)methyl]-, trans- 在 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-phenyl-5-methylidenetetrahydro-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  Elimination reactions of terminal .beta.-oxy selenoxides. Synthesis of aryl and vinyl enol ethers and of furans, oxazoles, and thiazoles

  摘要：

  Elimination reactions of terminal selenoxides holding an alkoxy group in the beta position, RCH-(OR)CH2SeOPh, are usually difficult and can give rise to complex reaction mixtures. We report that these reactions take place more easily whenever the oxygen atom is linked to an unsaturated group (-CH=CHR, -Ar, -CR=O, -CH=NR). These selenoxides are easily available, and the elimination reaction was employed to effect useful syntheses of both open-chain and cyclic aryl and vinyl enol ethers. Moreover, by simple isomerization with acids or bases the cyclic derivatives can be transformed into the corresponding furans. The same procedure has been employed to synthesize substituted oxazoles and thiazoles also.

  DOI：

  10.1021/jo00058a011
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基戊-4-烯-1-腈 、 二苯基二硒醚 在 ammonium persulfate 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以10%的产率得到4-Hydroxy-2-phenyl-5-phenylselanyl-pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  二苯二硒化物的过氧二硫酸盐离子氧化促进烯烃腈的苯硒基内酯化

  摘要：

  用过氧二硫酸铵氧化二苯二硒化物是一种在不存在亲核抗衡离子的情况下生产苯基硒阳离子的非常简单有效的方法。该反应在烯烃的存在下，在含有三氟甲磺酸和水的乙腈或丙腈中进行，以高收率得到了酰胺基亚硒基化产物。该反应的分子内形式，使用适当的不饱和腈作为起始产物，并以二恶烷为溶剂，采取了不同的路线，并以良好的收率得到了苯基硒代内酯。这种新的硒诱导的闭环反应通过羟基硒烯基化产物的初始形成而进行，其中羟基被认为是分子内协助氰基的水解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89150-x

文献信息

• Phenylseleno-lactonization of olefinic nitriles promoted byperoxydisulphate ion oxidation of diphenyl diselenide
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Marco Tingoli、Donatella Bartoli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89150-x

  日期：1989.1

  The oxidation of diphenyl diselenide with ammonium peroxydisulphate is a very simple and efficient method to produce phenylselenium cations in the absence of nucleophilic counter ions. The reaction carried out in the presence of an olefin, in acetonitrile or propionitrile containing trifluoromethanesulphonic acid and water afforded the amidoselenenylation products in good yield. The intramolecular

  用过氧二硫酸铵氧化二苯二硒化物是一种在不存在亲核抗衡离子的情况下生产苯基硒阳离子的非常简单有效的方法。该反应在烯烃的存在下，在含有三氟甲磺酸和水的乙腈或丙腈中进行，以高收率得到了酰胺基亚硒基化产物。该反应的分子内形式，使用适当的不饱和腈作为起始产物，并以二恶烷为溶剂，采取了不同的路线，并以良好的收率得到了苯基硒代内酯。这种新的硒诱导的闭环反应通过羟基硒烯基化产物的初始形成而进行，其中羟基被认为是分子内协助氰基的水解。
• Elimination reactions of terminal .beta.-oxy selenoxides. Synthesis of aryl and vinyl enol ethers and of furans, oxazoles, and thiazoles
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Marco Tingoli、Francesca Marini

  DOI：10.1021/jo00058a011

  日期：1993.3

  Elimination reactions of terminal selenoxides holding an alkoxy group in the beta position, RCH-(OR)CH2SeOPh, are usually difficult and can give rise to complex reaction mixtures. We report that these reactions take place more easily whenever the oxygen atom is linked to an unsaturated group (-CH=CHR, -Ar, -CR=O, -CH=NR). These selenoxides are easily available, and the elimination reaction was employed to effect useful syntheses of both open-chain and cyclic aryl and vinyl enol ethers. Moreover, by simple isomerization with acids or bases the cyclic derivatives can be transformed into the corresponding furans. The same procedure has been employed to synthesize substituted oxazoles and thiazoles also.