2-苯基戊-4-烯-1-腈 | 5558-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯基戊-4-烯-1-腈
• 英文名称: 2-phenylpent-4-enenitrile
• 英文别名: 2-phenyl-4-pentenenitrile；2-phenylpent-4-ene-1-nitrile
• CAS: 5558-87-2
• 化学式: C₁₁H₁₁N
• 分子量: 157.215
• InChiKey: UPGWWAVLPCHBAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基戊-4-烯-1-腈 在 硫酸 作用下， 反应 15.0h， 以95%的产率得到3-phenyl-5-methyltetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Tiecco, Marcello; Tingoli, Marco; Testaferri, Lorenzo, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 16, p. 2817 - 2824

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-Allyl-2-phenylethanamide 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到2-苯基戊-4-烯-1-腈
  参考文献：
  名称：

  极温和的3-氮杂-claisen反应。2.α-杂原子取代酰胺的新条件和重排

  摘要：

  已经开发出几种新的和潜在有用的N-烯丙基酰胺的3-氮杂-克莱森重排反应条件。这些新条件已成功地应用于形成α-氨基腈和受保护的氰醇的α-杂原子取代物种的重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60316-7

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Cyclization of <i>N</i>-Alkenylureas
  作者：Shaomin Fu、Honghao Yang、Guoqiang Li、Yuanfu Deng、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00131

  日期：2015.2.20

  Cu(II)-catalyzed highly enantioselective intramolecular cyclization of N-alkenylureas was developed for the concise assembly of chiral vicinal diamino bicyclic heterocycles. Facile removal of carbonyl group of the carbamido moiety allowed for ready access to enantioenriched cyclic vicinal diamines.

  开发了第一个Cu（II）催化的N-烯基脲的高对映选择性分子内环化反应，用于手性邻位二氨基双环杂环的简洁组装。轻松去除氨基甲酸酯基团的羰基使得可以容易地获得对映体富集的环状邻位二胺。
• I₂-Mediated oxidative bicyclization of 4-pentenamines to prolinol carbamates with CO₂ incorporating oxyamination of the CC bond
  作者：Sheng Wang、Xiaowei Zhang、Chengyao Cao、Chao Chen、Chanjuan Xi

  DOI：10.1039/c7gc01992k

  日期：——

  oxyamination reaction of alkenes with ambient CO2 is reported. In the presence of I2 and DBU, CO2 is applied in situ as a protecting group to regulate the nucleophilicity of the amino group and facilitate the bicyclization of 4-pentenamines with high chemoselectivity. Moreover, this reaction provided a feasible approach to prepare prolinol carbamates with good tolerance of functional groups and high efficiency

  据报道烯烃与环境CO 2的无金属氧化胺化反应。在存在I 2和DBU的情况下，将CO 2作为保护基团原位施用，以调节氨基的亲核性并促进具有高化学选择性的4-戊烯胺的双环化。此外，该反应提供了一种可行的方法来制备对功能基团具有良好耐受性且在温和条件下具有高效率的脯氨醇氨基甲酸酯。
• Copper-Catalyzed Carbonylative Synthesis of β-Homoprolines from <i>N</i>-Fluoro-sulfonamides
  作者：Youcan Zhang、Zhiping Yin、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00227

  日期：2020.3.6

  A new methodology for the carbonylative transformation of N-fluoro-sulfonamides into N-sulfonyl-β-homoproline esters has been described. In the presence of a catalytic amount of Cu(OTf)2, a range of β-homoproline derivatives were prepared in moderate to good yield. The reaction proceeds via the intramolecular cyclization and intermolecular carbonylation of a free carbon radical. Notably, this procedure

  已经描述了将N-氟代磺酰胺羰基化成N-磺酰基-β-高脯氨酸酯的新方法。在催化量的Cu（OTf）2存在下，以中等至良好的产率制备了一系列β-高脯氨酸衍生物。反应通过自由基的分子内环化和分子间羰基化进行。值得注意的是，该程序提供了构建潜在的功能化生物活性分子的可能性。
• Metal-Free Synthesis of Polysubstituted Pyrroles by (Diacetoxyiodo)Benzene-Mediated Cascade Reaction of 3-Alkynyl Amines
  作者：Dong-Liang Mo、Chang-Hua Ding、Li-Xin Dai、Xue-Long Hou

  DOI：10.1002/asia.201100474

  日期：2011.12.2

  Free metal jacket: A regioselective metal‐free synthesis of polysubstituted pyrroles has been developed through a (diacetoxyiodo)benzene‐mediated cascade reaction of alkynyl amines in moderate to good yield (see scheme).

  游离金属夹套：通过（二乙酰氧基碘）苯介导的炔胺级联反应，以中等至良好的收率开发了多区域取代的吡咯的无区域选择性金属合成方法（参见方案）。
• Chemo- and Regioselective Functionalization of Polyols through Catalytic C(sp³)–C(sp³) Kumada-Type Coupling of Cyclic Sulfate Esters
  作者：Rodrigo Ramírez-Contreras、Bill Morandi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01745

  日期：2016.8.5

  This contribution describes a copper-catalyzed, C(sp3)–C(sp3) cross-coupling reaction of cyclic sulfate esters, a distinct class of electrophilic derivatives of polyols, with alkyl Grignard reagents to afford functionalized alcohol products in good yields. The method is operationally simple and highlights the potential of cyclic sulfate esters as highly reactive substrates in catalytic, chemoselective

  该贡献描述了铜硫酸酯，环状硫酸酯（多元醇的独特亲电衍生物）与烷基格氏试剂的铜催化C（sp 3）-C（sp 3）交叉偶联反应，可提供高收率的官能化醇产品。该方法操作简单，突出了环硫酸酯作为催化，化学选择性多元醇转化中高反应性底物的潜力。