3-phenyl-5-methylidenetetrahydro-2-furanone | 77670-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-5-methylidenetetrahydro-2-furanone
• 英文别名: 4,5-dihydro-5-methylene-3-phenylfuran-2(3H)-one；5-methylene-3-phenyldihydrofuran-2-one；3-phenyl-5-methylenedihydrofuran-2-one；3-phenyl-5-methylene-γ-butyrolactone；5-Methylidene-3-phenyloxolan-2-one
• CAS: 77670-53-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: OLLKQNTZAYZPSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97.5-98.5 °C
• 沸点：
  304.2±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-4-pentynoic acid 在 Pd-TPPTS/Zn₂AlNO₃-layered double hydroxide 、 air 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到3-phenyl-5-methylidenetetrahydro-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  Novel Pd heterogeneous catalysts for cycloisomerisation of acetylenic carboxylic acids

  摘要：

  Pd-TPPTS配合物（TPPTS-三（3,3'，3''-膦酸基）苯磺酸三钠盐）和PdCl42−盐通过离子交换程序负载到Zn2AlNO3层状双氢氧化物（LDH）上，已被证明在炔酸的环异构化反应中是高效的绿色催化剂，能够生成相应的5元杂环。

  DOI：

  10.1039/c0gc00258e

文献信息

• Au₂O₃ as a Stable and Efficient Catalyst for the Selective Cycloisomerization of γ-Acetylenic Carboxylic Acids to γ-Alkylidene-γ-Butyrolactones
  作者：Véronique Michelet、Patrick Toullec、Emilie Genin、Sylvain Antoniotti、Jean-Pierre Genêt

  DOI：10.1055/s-2008-1032108

  日期：——

  The high potential of commercially available Au2O3 as a catalyst in the cyclization of alkynes bearing carboxylic acids to the corresponding γ-alkylidene-γ-butyrolactones through a general, efficient and easy procedure is presented. The reaction shows a high degree of chemo-, regio-, and stereoselectivity. The 5-exo mode of cyclization and anti auration are a general trend for the Au2O3 catalyst.

  展示了市售金氧化物（Au2O3）作为催化剂，在通过一种通用、高效且简便的过程，将带有羧酸的炔烃环化为相应γ-烷叉基-γ-丁内酯中的高潜力。该反应表现出高度化学选择性、区域选择性和立体选择性。5-内型环化和反式金化是Au2O3催化剂的普遍趋势。
• Cyclisation of acetylenecarboxylic acid. Synthesis of γ-methylenebutyrolactones
  作者：Makoto Yamamoto

  DOI：10.1039/p19810000582

  日期：——

  Various γ-exo-methylenebutyrolactones have been synthesized in excellent yield by the cyclisation of acetylenecarboxylic acids in the presence of a catalytic amount of mercury(II) oxide. Cyclisation of terminal acetylene compounds[e.g.(1a)–(1e)]proceeded regioselectively to give γ-exo-methylenebutyrolactones as the sole product. Disubstituted acetylenes [(1f)–(1i)] also gave the (Z)-configurational

  各种γ -外型-methylenebutyrolactones已经在良好产率的乙炔基酸中的汞（催化量存在环化合成了II）氧化物。末端乙炔化合物环化[例如（1A） - （1E）]区域选择性地得到进行γ -外型-methylenebutyrolactones作为唯一的产物。二取代的乙炔[（1F） - （1i）中]也给出了（Ž）-configurational烯醇内酯，但少量的（的Ë）一-异构体γ -外烯醇内酯和δ内酯（α吡喃酮）也成立了。exo的光谱性质和立体化学还讨论了-烯醇内酯。
• Palladium(II) catalyzed cyclization of alkynoic acids
  作者：Claude Lambert、Kiitiro Utimoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81594-x

  日期：——

  Under the catalytic action of palladium(II) in the presence of triethylamine, 3-, 4-, and 5-alkynoic acids afford 3-buten-4-olides, 4-penten-4-olides, and 5-hexen-5-olide, respectively, in good to excellent yields.

  在三乙胺存在下，在钯（II）的催化作用下，3-，4-和5-链烷酸可生成3-buten-4-olides，4-penten-4-olides和5-hexen-5-5-分别以良至优的收率获得乙内酰胺。
• Gold imidazolium-based ionic liquids, efficient catalysts for cycloisomerization of γ-acetylenic carboxylic acids
  作者：Florentina Neaţu、Vasile I. Pârvulescu、Véronique Michelet、Jean-Pierre Gênet、Alexandre Goguet、Christopher Hardacre

  DOI：10.1039/b812580e

  日期：——

  Ionic liquid stabilized gold(III) chloride is shown to be a very active catalyst in the cyclization of sterically hindered and unhindered acetylenic carboxylic acid substrates even in the absence of a base.

  离子液体稳定的氯金酸(III)被证明在无碱性条件下，对于空间位阻和非位阻的炔基羧酸底物进行环化反应时，是一种非常活跃的催化剂。
• Novel Pd heterogeneous catalysts for cycloisomerisation of acetylenic carboxylic acids
  作者：Florentina Neaţu、Loredana Proteşescu、Mihaela Florea、Vasile I. Pârvulescu、Cristian M. Teodorescu、Nicoleta Apostol、Patrick Y. Toullec、Véronique Michelet

  DOI：10.1039/c0gc00258e

  日期：——

  The Pd-TPPTS complex (TPPTS - trisodium salt of 3,3′,3′′-phosphanetriyl benzenesulfonic acid) and PdCl42− salt heterogenised onto Zn2AlNO3 layered double hydroxide (LDH) using an ion-exchange procedure, have been shown to be efficient green catalysts in the cycloisomerisation reaction of acetylenic carboxylic acids to the corresponding 5-membered heterocycles.

  Pd-TPPTS配合物（TPPTS-三（3,3'，3''-膦酸基）苯磺酸三钠盐）和PdCl42−盐通过离子交换程序负载到Zn2AlNO3层状双氢氧化物（LDH）上，已被证明在炔酸的环异构化反应中是高效的绿色催化剂，能够生成相应的5元杂环。