(3-methoxycarbonylmethyl)-4-methyl-pentanolide | 38306-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3-methoxycarbonylmethyl)-4-methyl-pentanolide
• 英文别名: methyl 2-(2,2-dimethyl-5-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetate；2,2-Dimethyl-5-oxotetrahydrofuran-3-essigsaeuremethylester；Terpenylsaeure-methylester；(2,2-dimethyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-acetic acid methyl ester；(2,2-dimethyl-5-oxo-tetrahydro-[3]furyl)-acetic acid methyl ester；(2,2-Dimethyl-5-oxo-tetrahydro-[3]furyl)-essigsaeure-methylester；methyl 2-(2,2-dimethyl-5-oxooxolan-3-yl)acetate
• CAS: 38306-10-4
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: SQFFDVUXDUHBGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methoxycarbonylmethyl)-4-methyl-pentanolide 在 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4,5-二氢-5,5-二甲基-4-(2-甲基-1-丙烯基)呋喃-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  3,4-Disubstituted 4-Alkanolides (Butyrolactones) from 5,6-Dihydro-2-pyrone

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29673
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-Hydroxy-ethyl)-5,5-dimethyl-dihydro-furan-2-one 在 jones reagent 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 (3-methoxycarbonylmethyl)-4-methyl-pentanolide
  参考文献：
  名称：

  3,4-Disubstituted 4-Alkanolides (Butyrolactones) from 5,6-Dihydro-2-pyrone

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29673

文献信息

• Controllable Skeleton Rearrangement of <scp>3‐Substituted</scp> Cyclobutanones under Basic Conditions ^†
  作者：Peng Yan、Qiang Zhou、Jun Chen、Ping Lu

  DOI：10.1002/cjoc.201900510

  日期：2020.10

  Divergent skeleton rearrangements of cyclobutanones under simply basic conditions have been described. The reaction pathway is controlled by the nature of Z group on 3‐substituted cyclobutanones, leading to the formation of various lactones, lactams and acids. Preliminary results on enantioselective reaction were also reported.

  已经描述了在简单的基本条件下环丁酮的发散骨架重排。反应路径受3-取代环丁酮上Z基团的性质控制，导致形成各种内酯，内酰胺和酸。还报道了对映选择性反应的初步结果。
• Mechanism and synthetic applications of the photochemical generation and X-H insertion reactions of oxacarbenes
  作者：Michael C. Pirrung、Virginia K. Chang、Carl V. DeAmicis

  DOI：10.1021/ja00197a049

  日期：1989.7

  Formation de composes heterocycles oxygenes a 5 chainons monocycliques et bicycliques a partir de cyclobutanones non ramifiees et ramifiees

  形成分解杂环氧a 5 链子单环和双环a partir de cyclobutanones non ramifiees et ramifiees
• Barbier; Locquin, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1913, vol. <4> 13, p. 226
  作者：Barbier、Locquin

  DOI：——

  日期：——
• GUZMAN, A.;MENDOZA, S.;DIAZ, E., SYNTHESIS, BRD, 1981, N 12, 989-991
  作者：GUZMAN, A.、MENDOZA, S.、DIAZ, E.

  DOI：——

  日期：——