4,5-二氢-5,5-二甲基-4-(2-甲基-1-丙烯基)呋喃-2(3H)-酮 | 473-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 4,5-二氢-5,5-二甲基-4-(2-甲基-1-丙烯基)呋喃-2(3H)-酮
• 英文名称: pyrocin
• 英文别名: 2(3H)-Furanone, dihydro-5,5-dimethyl-4-(2-methyl-1-propenyl)-；5,5-dimethyl-4-(2-methylprop-1-enyl)oxolan-2-one
• CAS: 473-50-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: IEBXZRQOXHLIGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二氢-5,5-二甲基-4-(2-甲基-1-丙烯基)呋喃-2(3H)-酮 在 三氯化铝 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-carboxymethyl-1,1,4,4,6-pentamethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydronaphthalene derivatives and their production

  摘要：

  公式为：##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2中的任意一个是氢、C.sub.1 -C.sub.4烷基或C.sub.1 -C.sub.4烷氧基，另一个是乙酰基，R.sup.3以拉式或光学活性形式为氢或甲基的四氢萘衍生物，这些衍生物可用作香水或香水生产中间体，从R.sup.4-苯和吡啶醛经过公式的中间化合物制备：##STR2##其中R.sup.4是氢、C.sub.1 -C.sub.4烷基或C.sub.1 -C.sub.4烷氧基，存在于6-和7-位置中的任一位置，A是氢、羧基、C.sub.2 -C.sub.5烷氧羰基、卤素、甲基、羟甲基或卤甲基。

  公开号：

  US04767882A1
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 4,5-二氢-5,5-二甲基-4-(2-甲基-1-丙烯基)呋喃-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  菊花羧酸。III.-菊酸的内酯化

  摘要：

  (±)-cis-Chrysanthemic acid 在沸腾的稀硫酸中很容易内酯化为结晶的 (±)-cis-dihydrochrysanthemo-δD-内酯。内酯环通过碱水解开环，得到(±)-顺-δD-羟基二氢菊酸的衍生物。用甲醇硫酸打开内酯环主要得到(±)-顺-±-甲氧基二氢菊酸甲酯和(±)-顺-菊酸甲酯。相反，(±)-反-菊酸在类似条件下转化为结晶的(±)-反-δ-羟基二氢菊酸。讨论了这些反应的机制及其对除虫菊测定的 Seil 和 Wilcoxon-Holaday 方法的影响。在 300°C 下加热。在密封管中，(±)-cis-和 (±)-trans-菊酸和 (±)-cis-dihydrochrysanthemo-δ-内酯被转化为异构结晶内酯，(±)-pyrocin。这表明氧化降解不是二氢菊花-内酯，而是 (±)-β-异丁烯基异己基-σ-内酯。这些内酯对家蝇基本上无毒。

  DOI：

  10.1002/jsfa.2740020909

文献信息

• A New Synthesis of Pyrocin and Related Compounds
  作者：Akira Takeda、Takashi Sakai、Shohei Shinohara、Sadao Tsuboi

  DOI：10.1246/bcsj.50.1133

  日期：1977.5

  A new synthesis of pyrocin (1) and related compounds is described. The reaction of 2-benzoyl-4,4-dimethyl-2-buten-4-olide (5b) with 2-methyl-1-propenylmagnesium bromide (6) in the presence of CuCl gave α-benzoylpyrocin (7b) in 90% yield. The product of 7b with a specific rotation of +2.43° was obtained when the reaction was carried out in the presence of (−)-sparteine. α-Acetylpyrocin (7a) was prepared

  描述了一种新的焦辛 (1) 和相关化合物的合成方法。2-苯甲酰基-4,4-二甲基-2-丁烯-4-内酯 (5b) 与 2-甲基-1-丙烯基溴化镁 (6) 在 CuCl 存在下的反应得到 90% 的 α-苯甲酰基焦辛 (7b)屈服。当反应在(-)-sparteine存在下进行时，得到7b的比旋光度为+2.43°的产物。以类似的方式以 63% 的产率制备了 α-乙酰基焦辛 (7a)。用乙醇乙醇钠处理 7a 和 7b 分别得到 65% 和 81% 的 1。1与大量过量SOCl 2 在无水乙醇中的反应得到3-(1-氯-1-甲基乙基)-5-甲基-4-己烯酸乙酯(8)，产率为82％。用SOCl 2 对7进行类似处理，得到2-取代-4-(2-甲基-1-丙烯基)-5,5-二甲基-4,5-二氢呋喃-3-羧酸乙酯(12)。
• Julia,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 2243 - 2246
  作者：Julia,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• 3,4-Disubstituted 4-Alkanolides (Butyrolactones) from 5,6-Dihydro-2-pyrone
  作者：A. Guzmán、S. Mendoza、E. Diaz

  DOI：10.1055/s-1981-29673

  日期：——
• Études sur les Lactones dérivés des Acides Chrysanthémiques
  作者：Masanao Matsui、Takashi Ohno、Seiichi Kitamura、Misao Toyao

  DOI：10.1246/bcsj.25.210

  日期：1952.3
• Nagase; Matsui, Nippon Nogeikagaku Kaishi, 1944, vol. 20, p. 249,252
  作者：Nagase、Matsui

  DOI：——

  日期：——