4-furan-2-yl-3-methyl-4-oxo-butyronitrile | 63320-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-furan-2-yl-3-methyl-4-oxo-butyronitrile
• 英文别名: 4-(2-Furyl)-3-methyl-4-oxobutyronitril；4-(Furan-2-yl)-3-methyl-4-oxobutanenitrile
• CAS: 63320-41-2
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: FHHYDCYDGJJWQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C
• 沸点：
  105-108 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-furan-2-yl-3-methyl-4-oxo-butyronitrile 在 ruthenium trichloride 、 potassium metaperiodate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-cyano-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  四氧化钌催化的3-烷基-4-（2-呋喃基）-4-氧代丁腈的氧化反应：2-烷基-3-氰基丙酸甲酯的合成

  摘要：

  在3-烷基-4-（2-呋喃基）呋喃环-4- oxobutanenitriles完全被氧化的RuCl 3 KIO 4耦合到有效地得到，酯化后，将2-烷基-3- cyanopropanoates以良好的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00734-x
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(2-呋喃)-1-乙酮 在 lithium perchlorate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 4-furan-2-yl-3-methyl-4-oxo-butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  四氧化钌催化的3-烷基-4-（2-呋喃基）-4-氧代丁腈的氧化反应：2-烷基-3-氰基丙酸甲酯的合成

  摘要：

  在3-烷基-4-（2-呋喃基）呋喃环-4- oxobutanenitriles完全被氧化的RuCl 3 KIO 4耦合到有效地得到，酯化后，将2-烷基-3- cyanopropanoates以良好的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00734-x

文献信息

• Addition von aldehyden an aktivierte doppelbindungen—XII
  作者：Hermann Stetter、Heinrich Kuhlmann

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80119-1

  日期：1977.1

  2-Furancarbaldehyd adds smoothly to Acrylonitriles. Reduction and Marckwald-Cleavage of the resulting γ-Ketonitriles leads to 4-Oxooctandioc acids.

  2-呋喃甲双醛可平滑地添加到丙烯腈中。所得的γ-乙腈的还原和Marckwald裂解导致4-氧辛烷二酸。
• STETTER H.; KUHLMANN H., TETRAHEDRON <TETR-AB>, 1977, 33, NO 3, 353-356
  作者：STETTER H.、 KUHLMANN H.

  DOI：——

  日期：——
• Ruthenium tetroxide catalyzed oxidations of 3-alkyl-4-(2-furyl)-4-oxobutanenitriles: Synthesis of methyl 2-alkyl-3-cyanopropanoates
  作者：Riccardo Giovannini、Marino Petrini

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00734-x

  日期：1997.5

  Furan ring in 3-alkyl-4-(2-furyl)-4-oxobutanenitriles is completely oxidized by the RuCl3KIO4 couple to efficiently afford, after esterification, methyl 2-alkyl-3-cyanopropanoates in good yields.

  在3-烷基-4-（2-呋喃基）呋喃环-4- oxobutanenitriles完全被氧化的RuCl 3 KIO 4耦合到有效地得到，酯化后，将2-烷基-3- cyanopropanoates以良好的收率。