{(2R,3R)-2-Methyl-3-[2-(2,5,5-trimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-ethyl]-oxiranyl}-methanol | 92175-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: {(2R,3R)-2-Methyl-3-[2-(2,5,5-trimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-ethyl]-oxiranyl}-methanol
• 英文别名: (2S,3S)-6,6-(2,2-Dimethylpropylenedioxy)-2,3-epoxy-2-methyl-heptan-1-ol
• CAS: 92175-25-2；92218-93-4
• 化学式: C₁₃H₂₄O₄
• 分子量: 244.331
• InChiKey: RFTNRTYRHRWKRK-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2R,3R)-2-Methyl-3-[2-(2,5,5-trimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-ethyl]-oxiranyl}-methanol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三丁基膦 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.16h， 生成 2-((E)-(R)-4,8-Dimethyl-non-5-enyl)-2,5,5-trimethyl-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed selective hydrogenolysis of alkenyloxiranes with formic acid. Stereoselectivity and synthetic utility

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00198a045
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-Methyl-5-(2,5,5-trimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-pent-2-en-1-ol 在 (+)-Weinsaeure-diethylester 作用下， 生成 {(2R,3R)-2-Methyl-3-[2-(2,5,5-trimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-ethyl]-oxiranyl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-额叶蛋白的全合成

  摘要：

  这两种额叶对映体的合成均以高光学纯度的合成为基础，其中使用了Katsuki–Sharpless不对称环氧化。

  DOI：

  10.1039/c39840000578