(R)-5-(dimethyl(phenyl)silyl)-2-methylcyclohex-2-enone | 303998-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-5-(dimethyl(phenyl)silyl)-2-methylcyclohex-2-enone
• 英文别名: (5R)-5-[dimethyl(phenyl)silyl]-2-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 303998-17-6
• 化学式: C₁₅H₂₀OSi
• 分子量: 244.409
• InChiKey: HIBSPNZMVORQBV-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-(dimethyl(phenyl)silyl)-2-methylcyclohex-2-enone 、 Triethyl-[1-(6-prop-2-enoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)ethenoxy]silane 在 甲基二氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到(2R,4aS,4bS,12aR)-8-Allyloxy-2-(dimethyl-phenyl-silanyl)-4a-methyl-11-triethylsilanyloxy-2,3,4a,4b,5,6,12,12a-octahydro-1H-chrysen-4-one
  参考文献：
  名称：

  尼康酮的对映选择性全合成

  摘要：

  d p-TsOH，MeOH，23°C。e LDA, TMSCl, -78 °C。f Pd(OAc)2 ,O 2, DMSO, 23 °C。g L-selectride，THF，-78 °C。h t-BuOOH, VO(acac)2 ,CH 2Cl2 ,0 °C。i Ac2O、Et3N、DMAP，-25 °C。n K 2CO3，甲醇，23 °C。o MgI2、NaI、CH2Cl2-CH3CN，0 °C。p CH3SO2Cl, Et3N,

  DOI：

  10.1021/ja0024892
• 作为产物：
  描述：

  5-phenyldimethylsilylcyclohex-2-en-1-one 在 N-甲基吡咯烷酮 、 iron(III)-acetylacetonate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 (R)-5-(dimethyl(phenyl)silyl)-2-methylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  尼康酮的对映选择性全合成

  摘要：

  d p-TsOH，MeOH，23°C。e LDA, TMSCl, -78 °C。f Pd(OAc)2 ,O 2, DMSO, 23 °C。g L-selectride，THF，-78 °C。h t-BuOOH, VO(acac)2 ,CH 2Cl2 ,0 °C。i Ac2O、Et3N、DMAP，-25 °C。n K 2CO3，甲醇，23 °C。o MgI2、NaI、CH2Cl2-CH3CN，0 °C。p CH3SO2Cl, Et3N,

  DOI：

  10.1021/ja0024892

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of 5-(Trialkylsilyl)cyclohex-2-enones and the Transformation into Useful Building Blocks
  作者：Patrick Bolze、Gustav Dickmeiss、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ol801392d

  日期：2008.9.1

  A simple organocatalytic approach to highly attractive chiral building blocks is presented. By the reaction of beta-ketoesters with alpha,beta-unsaturated aldehydes using a chiral TINS-protected prolinol as the catalyst, optically active 5-(trialkylsilyl)cyclohex-2-enones are formed in good yields and with 98-99% ee. The applications of 5-(trialkylsilyl)cyclohex-2-enones for the formation of 5-(hydroxy)cyclohex-2-enones and the A-ring of 19-nor-1 alpha,25-dihydroxyvitamin D-3 are also presented.