2-(4-chloro-benzyl)-1-(2-diethylamino-ethyl)-1H-benzoimidazol-5-ylamine | 110150-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-chloro-benzyl)-1-(2-diethylamino-ethyl)-1H-benzoimidazol-5-ylamine
• 英文别名: 2-(4-chlorobenzyl)-1-[2-(diethylamino)ethyl]-1H-benzo[d]imidazol-5-amine；2-(4-chloro-benzyl)-1-(2-diethylamino-ethyl)-1H-benzoimidazol-5-ylamine
• CAS: 110150-36-2
• 化学式: C₂₀H₂₅ClN₄
• 分子量: 356.898
• InChiKey: BMGZULSZDTVRKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  47.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N(1)-(2-(二乙基氨基)乙基)-4-硝基苯-1,2-二胺 在 盐酸 、 五氯化磷 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-(4-chloro-benzyl)-1-(2-diethylamino-ethyl)-1H-benzoimidazol-5-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Molecular Docking for Antiinflammatory Studies of 2-(Arylmethyl)-1-ethyl-1H-benzo[d]imidazol-5-amines

  摘要：

  1-氯-2,4-二硝基苯（1）与脂肪胺（2）在乙醇溶剂中反应，回流条件下反应16-24小时，形成N-烷基-2,4-二硝基苯胺（3）。化合物3经过还原反应生成N-烷基-4-硝基苯-1,2-二胺（4）。化合物4与羧酸（5）反应生成N-(2-(烷基氨基)-5-硝基苯基)-2-芳基乙酰胺（6），该化合物经过环化得到2-(芳基甲基)-1-乙基-5-硝基-1H-苯并[德]咪唑（7）。最后，化合物7经过还原反应生成2-(芳基甲基)-1-乙基-1H-苯并[德]咪唑-5-胺（8）。合成的化合物通过光谱分析进行了表征。合成的化合物得到了光谱分析的确认。使用对接服务器对5COX与配体进行分子对接，预测该化合物为潜在的抗炎化合物。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2018.20784