4-nitroquinoline-5,8-dione | 294174-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-nitroquinoline-5,8-dione
• CAS: 294174-27-9
• 化学式: C₉H₄N₂O₄
• 分子量: 204.142
• InChiKey: WONHULSYXZAYFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitroquinoline-5,8-dione 在 10percent Pd/C 乙酸酐 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 6-Nitro-4-(2-trifluoroacetamidophenyl)pyrido[3,2-g]-quinoline-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  合成和表征的美替尼，海洋吡啶并r啶生物碱类似物的抗肿瘤活性。

  摘要：

  已知具有吡啶并r啶骨架的海洋化合物表现出令人感兴趣的抗肿瘤活性。在这些化合物中，已报道美定啶在体外具有显着的抗肿瘤活性。我们合成了在环A上取代的美利替丁的24个类似物，目的是获得比美替尼具有更高的体外抗肿瘤活性的化合物。在包括各种组织病理学类型（胶质母细胞瘤和乳腺癌，结肠癌，肺癌，前列腺癌和膀胱癌）在内的12种不同的人类癌细胞系中，以6种不同的浓度测试了24种化合物和美利替丁作为对照化合物。这25种化合物的IC（50）值（即，药物浓度将12个细胞系的平均生长值抑制了50％）超过5 log浓度，即10至0.0001 microM，其中四种化合物的体外抗肿瘤活性均比美定强。现在将对这些化合物进行进一步的药理研究，包括对常规鼠类肿瘤和移植到裸鼠上的人肿瘤的体内测试。

  DOI：

  10.1021/jm0108496
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-5,8-dimethoxyquinoline 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四丁基氯化铵 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 4-nitroquinoline-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  合成和表征的美替尼，海洋吡啶并r啶生物碱类似物的抗肿瘤活性。

  摘要：

  已知具有吡啶并r啶骨架的海洋化合物表现出令人感兴趣的抗肿瘤活性。在这些化合物中，已报道美定啶在体外具有显着的抗肿瘤活性。我们合成了在环A上取代的美利替丁的24个类似物，目的是获得比美替尼具有更高的体外抗肿瘤活性的化合物。在包括各种组织病理学类型（胶质母细胞瘤和乳腺癌，结肠癌，肺癌，前列腺癌和膀胱癌）在内的12种不同的人类癌细胞系中，以6种不同的浓度测试了24种化合物和美利替丁作为对照化合物。这25种化合物的IC（50）值（即，药物浓度将12个细胞系的平均生长值抑制了50％）超过5 log浓度，即10至0.0001 microM，其中四种化合物的体外抗肿瘤活性均比美定强。现在将对这些化合物进行进一步的药理研究，包括对常规鼠类肿瘤和移植到裸鼠上的人肿瘤的体内测试。

  DOI：

  10.1021/jm0108496
• 作为试剂：
  描述：

  4-nitro-5,8-dimethoxyquinoline 、 水 、 Ammonium cerium nitrate 在 乙腈 、 水 、 二氯甲烷 、 4-nitroquinoline-5,8-dione 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-nitroquinoline-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical composition based on polyaromatic compounds

  摘要：

  一种药物组合物，包括式(I)和式(II)化合物中所选的一种化合物的有效量。这些化合物具有有用的细胞毒性特性，可用作抗肿瘤药物的治疗应用。

  公开号：

  US06583150B1

文献信息

• Phenanthroline-7-one derivatives and their therapeutic uses
  申请人：Laboratoire L. Lafon

  公开号：US06809096B1

  公开（公告）日：2004-10-26

  A pharmaceutical composition including an efficient amount of a compound selected among the compounds of formulae (I) and (Ia). The compounds have interesting cytotoxic properties leading to a therapeutic use as antitumoral medicines.

  一种包括在式(I)和(Ia)的化合物中选择的有效量化合物的制药组合物。这些化合物具有引导其作为抗肿瘤药物的治疗用途的有趣细胞毒性特性。
• Synthesis and in Vitro Antitumor Activity of Phenanthrolin-7-one Derivatives, Analogues of the Marine Pyridoacridine Alkaloids Ascididemin and Meridine: Structure−Activity Relationship
  作者：Evelyne Delfourne、Robert Kiss、Laurent Le Corre、Frederic Dujols、Jean Bastide、Françoise Collignon、Brigitte Lesur、Armand Frydman、Francis Darro

  DOI：10.1021/jm0308702

  日期：2003.7.1

  10]-phenanthrolin-7-ones, analogues of the marine pyridoacridines meridine and ascididemin, have been synthesized on the basis of Diels-Alder reactions involving different quinoline-5,8-diones and N,N-aldehyde-dimethylhydrazones. All the compounds were evaluated for in vitro cytotoxic activity against 12 distinct human cancer cell lines. They all exhibit cytotoxic activity with IC(50) values at least

  在Diels-的基础上合成了一系列取代的吡啶并[4,3,2-de] [1,7]或[1,10]-菲咯啉-7-ones，它们是海洋吡啶并r啶美立定和ascididemin的类似物。涉及不同的喹啉5,8-二酮和N，N-醛-二甲基hydr的木反应。评价所有化合物对12种不同的人类癌细胞系的体外细胞毒性活性。它们都表现出细胞毒活性，其IC（50）值至少为微摩尔级。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITION BASED ON POLYAROMATIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSITION PHARMACEUTIQUE A BASE DE COMPOSES POLYAROMATIQUES
  申请人：LAFON LABOR

  公开号：WO2000055160A1

  公开（公告）日：2000-09-21

  La présente invention invention concerne une composition pharmaceutique comprenant une quantité efficace d'un composé choisi parmi les composés des formules (I), (II) dans lesquelles, R1, R2, R3, R4, R5 et R6 sont tels que définis à la revendication 1. Ces composés possédent des propriétés cytotoxiques intéressantes conduisant à une application thérapeutique comme médicaments anti-tumoraux.

  本发明涉及一种药物组合物，包括有效量的从式（I）、（II）中选取的化合物，其中，R1、R2、R3、R4、R5和R6如权利要求1所定义。这些化合物具有有趣的细胞毒性特性，可用于治疗肿瘤的药物。
• COMPOSITION PHARMACEUTIQUE A BASE DE COMPOSES POLYAROMATIQUES
  申请人：LABORATOIRE L. LAFON

  公开号：EP1161432A1

  公开（公告）日：2001-12-12
• DERIVES DE PHENANTHROLINE-7-ONES ET LEURS APPLICATIONS EN THERAPEUTIQUE
  申请人：LABORATOIRE L. LAFON

  公开号：EP1202993A2

  公开（公告）日：2002-05-08