1-(4-(tert-butyl)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 1283610-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-(tert-butyl)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 1-(4-tert-Butylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；1-(4-tert-butylphenyl)-3,4-dihydro-2H-quinoline
• CAS: 1283610-05-8
• 化学式: C₁₉H₂₃N
• 分子量: 265.398
• InChiKey: HKUITXQOKULZJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(tert-butyl)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 BF₄^(1-)*C₄₀H₄₀IrN₄⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  直接sp3 C ？可见光-光氧化还原催化剂介导的含氮苯并杂环的H胺化

  摘要：

  可见光介导的直接SP 3 Ç  ħ通过使用photoredox催化剂benzocyclic胺经由α-氨基烷基的胺化在此描述。所获得的N，N-缩醛也已成功地用于与碳亲核试剂的碳-碳键形成反应。该程序适用于CH键到CC键的后期修饰。

  DOI：

  10.1002/chem.201203066
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 、 4-叔丁基溴苯 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到1-(4-(tert-butyl)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  染料敏化太阳能电池的高性能有机材料：带有4-叔丁基丁基苯胺供体的三亚芳基连接的双键

  摘要：

  制备了一系列有机染料，它们在染料敏化太阳能电池（DSSC）中表现出卓越的太阳能转化效率。这些染料由4-叔丁基苯胺供体基团（D），氰基丙烯酸受体基团（A）和亚苯基-噻吩-亚苯基（PSP）间隔基组成，形成一个D-π-A系统。含有庞大的叔丁基亚苯基取代的咔唑（CB）供体基团的染料表现出最高的性能，总转化效率为6.70％。该装置的性能与供体基团的结构特征有关。也就是叔叔的存在丁基不仅可以增强供体的电子给体能力，而且还可以抑制分子间的聚集。用CB-PSP染料制成的典型设备在400-480 nm范围内提供80％的最大光子-电流转换效率（IPCE），短路光电流密度J sc = 14.63 mA cm -2，开路光电压V oc = 0.685 V，填充系数FF = 0.67。当鹅去氧胆酸（CDCA）用作共吸收剂时，CB-PSP的开路电压显着升高，但总体性能下降了16-18％。该结果表明存在4叔‐丁基苯基取

  DOI：

  10.1002/asia.201100777

文献信息

• Palladium-Catalyzed C(sp²)–N Bond Cross-Coupling with Triaryl Phosphates
  作者：Zicong Chen、Xiangmeng Chen、Chau Ming So

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00703

  日期：2019.5.17

  The first general palladium-catalyzed amination of aryl phosphates is described. The combination of MorDalPhos with [Pd(π-cinnamyl)Cl]2 enables the amination of electron-rich, electron-neutral, and electron-poor aryl phosphates with a board range of aromatic, aliphatic, and heterocyclic amines. Common functional groups such as ether, keto, ester, and nitrile show an excellent compatibility in this

  描述了芳基磷酸酯的第一常规钯催化的胺化。MorDalPhos与[Pd（π-肉桂基）Cl] 2的结合可实现富电子，电子中性和贫电子的芳基磷酸酯与一系列芳族，脂族和杂环胺的胺化反应。在此反应条件下，常见的官能团（如醚，酮，酯和腈）显示出极好的相容性。无溶剂胺化反应在两种固体偶联剂中也都成功。通过这种催化系统可以实现克级交叉偶联。
• Highly efficient red fluorescent dyes for organic light-emitting diodes
  作者：Yuan Jay Chang、Tahsin J. Chow

  DOI：10.1039/c0jm03109g

  日期：——

  Two red color luminescent dyes, 4-(dicyanomethylidene)-2-tert-butyl-6-(2-(1-(4-tert-butylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)vinyl)-4H-pyran (OJ1) and 4-(dicyanomethylidene)-2-tert-butyl-6-(2-(1-(4-tert-butylphenyl)-2,3-dihydro-2-methylindolin-5-yl)vinyl)-4H-pyran (OJ2), were synthesized readily in high yields and were used in the fabrication of organic light-emitting diodes (OLEDs). The physical properties of these materials are fully investigated in this report. Their structures are analogous to the well-known red dye, 4-(dicyanomethylene)-2-tert-butyl-6-(1,1,7,7-tetramethyljulolidyl-9-enyl)-4H-pyran (DCJTB), yet with better electrostability. A typical device made with OJ2 doped 1% in aluminium tris(8-hydroxyquinolinate) (Alq3) displayed a red light with a narrow bandwidth (fwhm 72 nm) at λmax 615 nm corresponding to a CIE coordinate (0.62, 0.38). The device can be turned on at 3.5 V, and reaches a luminance intensity of 43 400 cd m at ca. 20 V. It shows a luminance efficiency of 6.46 cd A−1, a power efficiency of 2.04 lm W−1, and an external quantum efficiency of 3.27%. The performances of devices are tunable either by adjusting the doping concentrations or by changing the device configurations.

  两种红色发光染料，4-(二氰亚甲基)-2-叔丁基-6-(2-(1-(4-叔丁基苯基)-1,2,3,4-四氢喹啉-6-基)乙烯基)-4H-吡喃(OJ1)和 4-(二氰亚甲基)-2-叔丁基-6-(2-(1-(4-叔丁基苯基)-2、3-二氢-2-甲基吲哚啉-5-基）乙烯基）-4H-吡喃（OJ2），并将其用于制造有机发光二极管（OLED）。本报告全面研究了这些材料的物理性质。它们的结构类似于著名的红色染料--4-（二氰基亚甲基）-2-叔丁基-6-（1,1,7,7-四甲基薁-9-烯基）-4H-吡喃（DCJTB），但具有更好的电稳定性。在三(8-羟基喹啉酸)铝（Alq3）中掺入 1%的 OJ2 所制成的典型装置显示出红光，带宽较窄（fwhm 72 nm），λmax 为 615 nm，对应于 CIE 坐标（0.62, 0.38）。该器件可在 3.5 V 电压下开启，并在约 20 V 电压下达到 43 400 cd m 的发光强度。它的发光效率为 6.46 cd A-1，功率效率为 2.04 lm W-1，外部量子效率为 3.27%。通过调整掺杂浓度或改变器件配置，器件的性能是可调的。