2-(N-Acetylamino)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline | 146331-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(N-Acetylamino)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 2-(N-acetoamino)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline；N-(5,6,7,8-Tetrahydro-quinolin-2-yl)-acetamide；N-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-2-yl)acetamide
• CAS: 146331-18-2
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: VNDQCYQFNRAJLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-Acetylamino)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline 在 水 、 calcium chloride 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双（2-吡啶基吡啶基）异吲哚基铁（ii）和钴（ii）配合物：结构化学和顺磁NMR光谱†

  摘要：

  凝结 邻苯二甲腈 和 2-氨基-5,6,7,8-四氢喹啉 给了 双（2-吡啶基氨基）异吲哚蛋白质配体1（thqbpiH）高产。在－78°C下在THF中使用LDA对thqbpiH（1）进行质子化反应，生成相应的锂络合物[Li（THF）（thqbpi）]（2），其中锂原子强制三齿配体几乎呈平面排列，并带有另外一个分子的THF配位为Li。的反应钴（II），氯化 或者 铁（II），氯化在THF中具有1当量的锂配合物2导致形成金属配合物[CoCl（THF）（thqbpi）]（3a）和[FeCl（THF）（thqbpi）]（3b）。的顺磁磁化率3A，B（在溶液中，通过伊文思方法测定3A：μ EFF = 4.17μ乙;图3b：μ EFF = 5.57μ乙）。搅拌1和的溶液钴（II）四水合物 在 甲醇得到的钴（II）配合物4，其也可访问由治疗3a中与一个当量的银或醋酸al 在 二甲基亚砜。尽管发现3a，b

  DOI：

  10.1039/c1dt10617a
• 作为产物：
  描述：

  N-(quinolin-2-yl)acetamide 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以69%的产率得到2-(N-Acetylamino)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过对乙酰氨基喹啉和乙酰氨基异喹啉进行催化加氢，可轻松制备氨基5、6、7、8-四氢喹啉和氨基5、6、7、8-四氢异喹啉。

  摘要：

  描述了一种通过相应的乙酰胺基取代的喹啉和异喹啉的催化氢化，然后乙酰胺水解制备氨基取代的5,6,7,8-四氢喹啉和5,6,7,8-四氢异喹啉的方法。当乙酰氨基取代基存在于吡啶环上且与乙酰氨基取代基在苯环上适度结合时，产物的收率良好。此方法也已应用于带有其他取代基（R = OMe，CO（2）Me，Ph）的喹啉底物的区域选择性还原。

  DOI：

  10.1021/jo026258k

文献信息

• Synthesis of enantiomerically pure amino-substituted fused bicyclic rings
  申请人：——

  公开号：US20030114679A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  This invention describes various processes for synthesis and resolution of racemic amino-substituted fused bicyclic ring systems. One process utilizes selective hydrogenation of an amino-substituted fused bicyclic aromatic ring system. An alternative process prepares the racemic amino-substituted fused bicyclic ring system via nitrosation. In addition, the present invention describes the enzymatic resolution of a racemic mixture to produce the (R)- and (S)-forms of amino-substituted fused bicyclic rings as well as a racemization process to recycle the unpreferred enantioner. Further provided by this invention is an asymmetric synthesis of the (R)- or (S)-enantiomer of primary amino-substituted fused bicyclic ring systems.

  该发明描述了合成和分离外消旋氨基取代的融合双环环系统的各种过程。其中一种过程利用选择性氢化氨基取代的融合双环芳香环系统。另一种替代过程通过亚硝化制备外消旋氨基取代的融合双环环系统。此外，该发明描述了酶催化拆分外消旋混合物，以生产氨基取代的融合双环环的(R)-和(S)-形式，以及一个消旋过程来回收未优选的对映体。该发明还提供了外消旋氨基取代的融合双环环系统的(R)-或(S)-对映体的不对称合成。
• Substituted pyridines from isoxazoles: scope and mechanism
  作者：Seokjoo Lee、Rashmi Jena、Aaron L. Odom

  DOI：10.1039/d2ob00779g

  日期：——

  Treatment of isoxazoles with enamines leads to an inverse electron-demand hetero-Diels–Alder reaction that produces substituted pyridines in the presence of TiCl4(THF)2 and titanium powder. The reaction is highly regioselective with only a single isomer of the product observed by GC/MS and tolerant of many common functional groups. The transformation was examined computationally, and it was found that

  用烯胺处理异恶唑会导致在 TiCl 4 (THF) 2和钛粉存在下产生取代的吡啶的逆电子需求杂狄尔斯-阿尔德反应。该反应具有高度区域选择性，通过 GC/MS 仅观察到产物的单一异构体，并且耐受许多常见的官能团。对转化进行了计算检查，发现 TiCl 4（或类似的路易斯酸）可能起到催化反应的作用。在最初的 [4 + 2]-环加成之后，恶氮杂-[2.2.1]-二环在胺损失之前可能会开环以产生N-氧化物。然后用TiCl 4和钛粉还原后得到吡啶。
• Synthesis of 6-substituted 2-(N-acetylamino)pyridines and 2-aminopyridines by cyclization of 5-oximinoalkanenitriles
  作者：Robert J. Vijn、Henricus J. Arts、Peter J. Maas、Anna M. Castelijns

  DOI：10.1021/jo00056a021

  日期：1993.2

  Oxime derivatives of 5-oxoalkanenitriles (C6 chain or longer) were cyclized in most cases with a combination of AcCl and Ac2O, or Ac2O and HCl to 6-substituted 2-(N-acetylamino)pyridines. hydrolysis gave the corresponding 2-aminopyridines in overall yields of 40-65 %, with the exception of pyridine 3e. Oxime derivatives of 5-oxopentanenitriles did not cyclize but gave glutaronitriles instead. In some experiments with 5-oximinohexanenitrile(1a),2,4-dimethyl-5-(2-cyanoethyl)oxazole (9)was detected in addition to the main product, 2-(N-acetylamino)-6-methylpyridine(2a). Formation of these compounds can be explained on the basis of a common intermediate 7 formed through rearrangement of the O-acetylated 5-oximinohexanenitrile (4).
• EP1487795A4
  申请人：——

  公开号：EP1487795A4

  公开（公告）日：2005-02-09
• SYNTHESIS OF ENANTIOMERICALLY PURE AMINO-SUBSTITUTED FUSED BICYCLIC RINGS
  申请人：ANORMED INC.

  公开号：EP1487795A2

  公开（公告）日：2004-12-22