1-(2-氨基-5-吗啉苯基)-1-乙酮 | 98440-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-氨基-5-吗啉苯基)-1-乙酮
• 中文别名: 1-(2-氨基-5-N-吗啉基苯基)乙酮
• 英文名称: 2-amino-5-morpholinoacetophenone
• 英文别名: 2-amino-5-morpholinylacetophenone；1-(2-amino-5-morpholinophenyl)-1-ethanone；1-(2-amino-5-morpholinophenyl)ethanone；1-(2-amino-5-morpholinophenyl)ethan-1-one；5-morpholino-2-aminoacetophenone；1-(2-amino-5-morpholin-4-ylphenyl)ethanone
• CAS: 98440-50-7
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 220.271
• InChiKey: QMVGRDDJOMFUJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105°C
• 沸点：
  445.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氨基-5-吗啉苯基)-1-乙酮 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(2-hydroxyphenyl)-6-morpholinoquinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND ANTICANCER ACTIVITY OF ARYL AND HETEROARYL-QUINOLIN DERIVATIVES

  摘要：

  根据以下公式披露了一种化合物：或其药学上可接受的盐、前药、溶剂合物或代谢物，其中R为氢、P(═O)(OH)2、P(═O)(O(C1-C18)烷基(C6-C20)芳基)2、P(═O)(OH)(OM)、P(═O)(OM)2、P═O(O2M)、S(═O)(OH)2、S(═O)(O(C1-C18)烷基(C6-C20)芳基)2、S(═O)(OH)(OM)、S(═O)(OM)2；M为一价或二价金属离子，或烷基铵离子；W为(C6-C20)芳基、(C6-C20)杂芳基、(C1-C18)烷基(C6-C20)芳基、(C1-C18)烷基(C6-C20)杂芳基、羟基(C6-C20)芳基、羟基(C6-C20)杂芳基、(C1-C18)烷氧基(C6-C20)芳基、(C1-C18)烷氧基(C6-C20)杂芳基、(C1-C18)烷二氧基(C6-C20)芳基、(C1-C18)烷二氧基(C6-C20)杂芳基、卤代(C6-C20)芳基、卤代(C6-C20)杂芳基、(C1-C18)烷基氨基(C6-C20)芳基、(C1-C18)烷基氨基(C6-C20)杂芳基、(C1-C18)环烷基氨基(C6-C20)芳基，或(C1-C18)环烷基氨基(C6-C20)杂芳基，以及它们的OR8取代基；R5为(C1-C18)烷氧基、氢、羟基、O—(C1-C18)烷基(C6-C20)芳基、卤素或OR8，或R5和R6为(C1-C18)二氧基，前提是R7为氢；R6为羟基、O—(C1-C18)烷基(C6-C20)芳基、卤素或ORR、(C1-C18)烷氧基、(C1-C18)烷基氨基，或(C1-C18)环烷基氨基，或R6和R7为(C1-C18)二氧基，前提是R5为氢；R7为氢、卤素或OR8、羟基，或O—(C1-C18)烷基(C6-C20)芳基；R8为P(═O)(OH)2、P(═O)(O(C1-C18)烷基(C6-C20)芳基)2、P(═O)(OH)(OM)、或P(═O)(OM)2、P═O(O2M)。

  公开号：

  US20120015908A1
• 作为产物：
  描述：

  5-morpholino-2-nitroacetophenone 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以94.6%的产率得到1-(2-氨基-5-吗啉苯基)-1-乙酮
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND ANTICANCER ACTIVITY OF ARYL AND HETEROARYL-QUINOLIN DERIVATIVES

  摘要：

  根据以下公式披露了一种化合物：或其药学上可接受的盐、前药、溶剂合物或代谢物，其中R为氢、P(═O)(OH)2、P(═O)(O(C1-C18)烷基(C6-C20)芳基)2、P(═O)(OH)(OM)、P(═O)(OM)2、P═O(O2M)、S(═O)(OH)2、S(═O)(O(C1-C18)烷基(C6-C20)芳基)2、S(═O)(OH)(OM)、S(═O)(OM)2；M为一价或二价金属离子，或烷基铵离子；W为(C6-C20)芳基、(C6-C20)杂芳基、(C1-C18)烷基(C6-C20)芳基、(C1-C18)烷基(C6-C20)杂芳基、羟基(C6-C20)芳基、羟基(C6-C20)杂芳基、(C1-C18)烷氧基(C6-C20)芳基、(C1-C18)烷氧基(C6-C20)杂芳基、(C1-C18)烷二氧基(C6-C20)芳基、(C1-C18)烷二氧基(C6-C20)杂芳基、卤代(C6-C20)芳基、卤代(C6-C20)杂芳基、(C1-C18)烷基氨基(C6-C20)芳基、(C1-C18)烷基氨基(C6-C20)杂芳基、(C1-C18)环烷基氨基(C6-C20)芳基，或(C1-C18)环烷基氨基(C6-C20)杂芳基，以及它们的OR8取代基；R5为(C1-C18)烷氧基、氢、羟基、O—(C1-C18)烷基(C6-C20)芳基、卤素或OR8，或R5和R6为(C1-C18)二氧基，前提是R7为氢；R6为羟基、O—(C1-C18)烷基(C6-C20)芳基、卤素或ORR、(C1-C18)烷氧基、(C1-C18)烷基氨基，或(C1-C18)环烷基氨基，或R6和R7为(C1-C18)二氧基，前提是R5为氢；R7为氢、卤素或OR8、羟基，或O—(C1-C18)烷基(C6-C20)芳基；R8为P(═O)(OH)2、P(═O)(O(C1-C18)烷基(C6-C20)芳基)2、P(═O)(OH)(OM)、或P(═O)(OM)2、P═O(O2M)。

  公开号：

  US20120015908A1

文献信息

• Synthesis and cardiotonic activity of a series of substituted 4-alkyl-2(1H)-quinazolinones
  作者：Victor T. Bandurco、Charles F. Schwender、Stanley C. Bell、Donald W. Combs、Ramesh M. Kanojia、Seymour D. Levine、Dennis M. Mulvey、Mary A. Appollina、Marianne S. Reed

  DOI：10.1021/jm00391a026

  日期：1987.8

  The synthesis, cardiac fraction III cyclic nucleotide phosphodiesterase (PDE-III) inhibition, and positive inotropic activity of a series of 2(1H)-quinazolinones are reported. A general synthesis of the series involved the cyclization of 2-aminoacetophenones with potassium cyanate in acetic acid. Modifications at the 4-position of the quinazoline nucleus were best achieved by formation of the intermediate

  报告了一系列2（1H）-喹唑啉酮的合成，心脏分数III环状核苷酸磷酸二酯酶（PDE-III）抑制和正性肌力活性。该系列的一般合成涉及2-氨基苯乙酮与氰酸钾在乙酸中的环化。通过由取代的异氰酸苯酯和适当的羧酰胺形成中间体N1-酰基-N3-苯基脲，可以最佳地实现喹唑啉核4位的修饰。PPA用于接近喹唑啉产物。通常，该系列的SAR与先前针对PDE-III抑制而发表的五点模型相似。该系列中活性最高的类似物是5,6-二甲氧基-4-甲基-2（1H）-喹唑啉酮（1）（ORF 16600），其氨力农的静脉内效力约为其两倍。
• 중간엽 줄기세포의 혈관내피세포로의 분화 유도를 위한 2-아세틸-4-몰포리노페닐기를 함유하는 아마이드 유도체
  申请人：UIF (University Industry Foundation), Yonsei University 연세대학교 산학협력단(220050095099) BRN ▼110-82-10500

  公开号：KR101490695B1

  公开（公告）日：2015-02-06

  본 발명은 중간엽 줄기세포의 혈관내피세포로의 분화 유도를 위한 몰포린/피페라진기를 함유하는 아마이드 유도체 및 이의 의약적 용도를 제공한다. 상기 아마이드 유도체로 처리된 중간엽 줄기세포는 혈관내피세포로 특이적으로 분화 유도되므로 이를 이용하면 풍선확장술 등에 의한 혈관내피세포 손상과 같은 혈관질환을 효과적으로 치료할 수 있게 된다.

  本发明提供了含有莫尔芬/皮肤素的酰胺诱导体，用于诱导中胚层干细胞向血管内皮细胞分化，并提供了其药用用途。经处理的中胚层干细胞通过上述酰胺诱导体特异性地分化为血管内皮细胞，从而可以有效治疗由球囊扩张术等导致的血管内皮细胞损伤等血管疾病。
• Synthesis, Experimental and Density Functional Theory (DFT) Studies on Solubility of Camptothecin Derivatives
  作者：Chin-Hung Lai、Chia-Chin Chang、Yi-Lin Weng、Ta-Hsien Chuang

  DOI：10.3390/molecules23123170

  日期：——

  synthesized and their differences in solubility were investigated using four chosen solvent systems. Based on our results, 10-cyclohexyl-7-methyl-20(S)-camptothecin exhibited higher solubilities than 7-methyl-10-morpholino-20(S)-camptothecin in polar aprotic solvents. However, these two camptothecin derivatives did not exhibit apparent differences in solubility between 5% dimethyl sulfoxide (DMSO)/95%

  合成了两种喜树碱衍生物、10-环己基-7-甲基-20(S)-喜树碱和 7-甲基-10-morpholino-20(S)-喜树碱，并使用四种选定的溶剂系统研究了它们的溶解度差异。根据我们的结果，10-cyclohexyl-7-methyl-20(S)-camptothecin 在极性非质子溶剂中表现出比 7-methyl-10-morpholino-20(S)-camptothecin 更高的溶解度。然而，这两种喜树碱衍生物在 5% 二甲基亚砜 (DMSO)/95% 生理盐水共溶剂系统和 5% 二甲基乙酰胺 (DMAC)/95% 生理盐水共溶剂系统之间没有表现出明显的溶解度差异。为了合理化它们在溶解度上的差异，我们还尝试进行 DFT-B3LYP 研究以研究它们与一个水分子的相互作用。
• [EN] SYNTHESIS AND ANTICANCER ACTIVITY OF ARYL AND HETEROARYL-QUINOLIN DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHÈSE ET ACTIVITÉ ANTICANCÉREUSE DE DÉRIVÉS D'ARYL- ET D'HÉTÉROARYL-QUINOLÉINE
  申请人：EFFICIENT PHARMA MAN CORP

  公开号：WO2012009519A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  A class of compounds that are derivatives and analogues of aryl and heteroaryl-quinolin is disclosed. Also disclosed are synthesis and use of the aryl and heteroaryl -quinolin derivatives and analogues for anticancer activities.

  本文披露了一类衍生自芳基和杂环芳基喹啉的化合物及其类似物。本文还披露了合成和使用这些芳基和杂环芳基喹啉衍生物和类似物进行抗癌活性的方法。
• Access to a Diverse Array of Bridged Benzo[1,5]oxazocine and Benzo[1,4]diazepine Structures
  作者：Grant J. Sherborne、Coura Diène、Paul Kemmitt、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03392

  日期：2023.12.8

  The preparation of bridged benzo[1,5]oxazocines and benzo[1,4]diazepines is demonstrated from simple aniline and aldehyde starting materials. A one-pot condensation/6π electrocyclization is followed by an intramolecular trapping of the 2,3-dihydroquinoline intermediate by nitrogen or oxygen nucleophiles to give bridged seven- and eight-membered products. Using 3-hydroxypyridinecarboxaldehydes results

  证明了用简单的苯胺和醛起始原料制备桥联苯并[1,5]恶唑辛和苯并[1,4]二氮杂卓。一锅缩合/6π电环化之后，2,3-二氢喹啉中间体被氮或氧亲核试剂分子内捕获，得到桥联的七元和八元产物。使用 3-羟基吡啶甲醛可产生稳定的两性离子结构，该结构可以在氢化条件下进行非对映选择性还原。 2-吡啶基取代的1,2,3,4-四氢喹啉也证明了具有优异非对映选择性的类似环化/氢化途径。