N-(2-acetyl-4-morpholinophenyl)-2-benzyloxybenzamide | 1355235-17-4

分子结构分类

有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

N-(2-acetyl-4-morpholinophenyl)-2-benzyloxybenzamide

英文别名

N-(2-Acetyl-4-morpholinophenyl)-2-benzyloxybenzamide；N-(2-acetyl-4-morpholin-4-ylphenyl)-2-phenylmethoxybenzamide

N-(2-acetyl-4-morpholinophenyl)-2-benzyloxybenzamide化学式

CAS

1355235-17-4

化学式

C₂₆H₂₆N₂O₄

mdl

——

分子量

430.503

InChiKey

AECWHNZTOLDBEF-UHFFFAOYSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

沸点：

586.0±50.0 °C(Predicted)
密度：

1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

4.2
重原子数：

32
可旋转键数：

7
环数：

4.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.23
拓扑面积：

67.9
氢给体数：

1
氢受体数：

5

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
1-(2-氨基-5-吗啉苯基)-1-乙酮	2-amino-5-morpholinoacetophenone	98440-50-7	C₁₂H₁₆N₂O₂	220.271

反应信息

作为反应物：

描述：

N-(2-acetyl-4-morpholinophenyl)-2-benzyloxybenzamide 在 palladium 10% on activated carbon 氢气、 sodium hydroxide 作用下，以 1,4-二氧六环、甲醇为溶剂，反应 8.0h，生成 2-(2-hydroxyphenyl)-6-morpholinoquinolin-4-one

参考文献：

名称：

SYNTHESIS AND ANTICANCER ACTIVITY OF ARYL AND HETEROARYL-QUINOLIN DERIVATIVES

摘要：

根据以下公式披露了一种化合物：或其药学上可接受的盐、前药、溶剂合物或代谢物，其中R为氢、P(═O)(OH)2、P(═O)(O(C1-C18)烷基(C6-C20)芳基)2、P(═O)(OH)(OM)、P(═O)(OM)2、P═O(O2M)、S(═O)(OH)2、S(═O)(O(C1-C18)烷基(C6-C20)芳基)2、S(═O)(OH)(OM)、S(═O)(OM)2；M为一价或二价金属离子，或烷基铵离子；W为(C6-C20)芳基、(C6-C20)杂芳基、(C1-C18)烷基(C6-C20)芳基、(C1-C18)烷基(C6-C20)杂芳基、羟基(C6-C20)芳基、羟基(C6-C20)杂芳基、(C1-C18)烷氧基(C6-C20)芳基、(C1-C18)烷氧基(C6-C20)杂芳基、(C1-C18)烷二氧基(C6-C20)芳基、(C1-C18)烷二氧基(C6-C20)杂芳基、卤代(C6-C20)芳基、卤代(C6-C20)杂芳基、(C1-C18)烷基氨基(C6-C20)芳基、(C1-C18)烷基氨基(C6-C20)杂芳基、(C1-C18)环烷基氨基(C6-C20)芳基，或(C1-C18)环烷基氨基(C6-C20)杂芳基，以及它们的OR8取代基；R5为(C1-C18)烷氧基、氢、羟基、O—(C1-C18)烷基(C6-C20)芳基、卤素或OR8，或R5和R6为(C1-C18)二氧基，前提是R7为氢；R6为羟基、O—(C1-C18)烷基(C6-C20)芳基、卤素或ORR、(C1-C18)烷氧基、(C1-C18)烷基氨基，或(C1-C18)环烷基氨基，或R6和R7为(C1-C18)二氧基，前提是R5为氢；R7为氢、卤素或OR8、羟基，或O—(C1-C18)烷基(C6-C20)芳基；R8为P(═O)(OH)2、P(═O)(O(C1-C18)烷基(C6-C20)芳基)2、P(═O)(OH)(OM)、或P(═O)(OM)2、P═O(O2M)。

公开号：

US20120015908A1
作为产物：

描述：

水杨酸乙酯在氯化亚砜、水、 potassium carbonate 、三乙胺、 sodium hydroxide 作用下，以四氢呋喃、乙醇、甲苯、乙腈为溶剂，反应 30.0h，生成 N-(2-acetyl-4-morpholinophenyl)-2-benzyloxybenzamide

参考文献：

名称：

SYNTHESIS AND ANTICANCER ACTIVITY OF ARYL AND HETEROARYL-QUINOLIN DERIVATIVES

摘要：

根据以下公式披露了一种化合物：或其药学上可接受的盐、前药、溶剂合物或代谢物，其中R为氢、P(═O)(OH)2、P(═O)(O(C1-C18)烷基(C6-C20)芳基)2、P(═O)(OH)(OM)、P(═O)(OM)2、P═O(O2M)、S(═O)(OH)2、S(═O)(O(C1-C18)烷基(C6-C20)芳基)2、S(═O)(OH)(OM)、S(═O)(OM)2；M为一价或二价金属离子，或烷基铵离子；W为(C6-C20)芳基、(C6-C20)杂芳基、(C1-C18)烷基(C6-C20)芳基、(C1-C18)烷基(C6-C20)杂芳基、羟基(C6-C20)芳基、羟基(C6-C20)杂芳基、(C1-C18)烷氧基(C6-C20)芳基、(C1-C18)烷氧基(C6-C20)杂芳基、(C1-C18)烷二氧基(C6-C20)芳基、(C1-C18)烷二氧基(C6-C20)杂芳基、卤代(C6-C20)芳基、卤代(C6-C20)杂芳基、(C1-C18)烷基氨基(C6-C20)芳基、(C1-C18)烷基氨基(C6-C20)杂芳基、(C1-C18)环烷基氨基(C6-C20)芳基，或(C1-C18)环烷基氨基(C6-C20)杂芳基，以及它们的OR8取代基；R5为(C1-C18)烷氧基、氢、羟基、O—(C1-C18)烷基(C6-C20)芳基、卤素或OR8，或R5和R6为(C1-C18)二氧基，前提是R7为氢；R6为羟基、O—(C1-C18)烷基(C6-C20)芳基、卤素或ORR、(C1-C18)烷氧基、(C1-C18)烷基氨基，或(C1-C18)环烷基氨基，或R6和R7为(C1-C18)二氧基，前提是R5为氢；R7为氢、卤素或OR8、羟基，或O—(C1-C18)烷基(C6-C20)芳基；R8为P(═O)(OH)2、P(═O)(O(C1-C18)烷基(C6-C20)芳基)2、P(═O)(OH)(OM)、或P(═O)(OM)2、P═O(O2M)。

公开号：

US20120015908A1

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文献信息

[EN] SYNTHESIS AND ANTICANCER ACTIVITY OF ARYL AND HETEROARYL-QUINOLIN DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHÈSE ET ACTIVITÉ ANTICANCÉREUSE DE DÉRIVÉS D'ARYL- ET D'HÉTÉROARYL-QUINOLÉINE

申请人：EFFICIENT PHARMA MAN CORP

公开号：WO2012009519A1

公开（公告）日：2012-01-19

A class of compounds that are derivatives and analogues of aryl and heteroaryl-quinolin is disclosed. Also disclosed are synthesis and use of the aryl and heteroaryl -quinolin derivatives and analogues for anticancer activities.

本文披露了一类衍生自芳基和杂环芳基喹啉的化合物及其类似物。本文还披露了合成和使用这些芳基和杂环芳基喹啉衍生物和类似物进行抗癌活性的方法。
Synthesis and anticancer activity of aryl and heteroaryl-quinolin derivatives

申请人：Kuo Sheng-Chu

公开号：US08524740B2

公开（公告）日：2013-09-03

A compound of Formula I is disclosed as follows: or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, solvate, or metabolite thereof, wherein R is hydrogen, P(═O)(OH)2, P(═O)(O(C1-C18)alkylene(C6-C20)aryl)2, P(═O)(OH)(OM), P(═O)(OM)2, P═O(O2M), S(═O)(OH)2, S(═O)(O(C1-C18)alkylene(C6-C20)aryl)2, S(═O)(OH)(OM), S(═O)(OM)2; M is a monovalent or divalent metal ion, or alkylammonium ion; W is (C6-C20)aryl, (C6-C20)heteroaryl, (C1-C18)alkyl(C6-C20)aryl, (C1-C18)alkyl(C6-C20)heteroaryl, hydroxy(C6-C20)aryl, hydroxy(C6-C20)heteroaryl, (C1-C18)alkoxy(C6-C20)aryl, (C1-C18)alkoxy(C6-C20)heteroaryl, (C1-C18)alkylenedioxy(C6-C20)aryl, (C1-C18)alkylenedioxy(C6-C20)heteroaryl, halo(C6-C20)aryl, halo(C6-C20)heteroaryl, (C1-C18)alkylamino(C6-C20)aryl, (C1-C18)alkylamino(C6-C20)heteroaryl, (C1-C18)cycloalkylamino(C6-C20)aryl, or (C1-C18)cycloalkylamino(C6-C20)heteroaryl, and their OR8 substutes; R5 is (C1-C18alkoxy, hydrogen, hydroxyl, O—(C1-C18)alkyl(C6-C20)aryl, halo or OR8, or R5 and R6 are (C1-C18)dioxy provided that R7 is hydrogen; R6 is hydroxyl, O—(C1-C18)alkyl(C6-C20)aryl, halo or OR8, (C1-C18)alkoxy, (C1-C18)alkylamino, or (C1-C18)cycloalkylamino, or R6 and R7 are (C1-C18)dioxy provided that R5 is hydrogen; R7 is hydrogen, halo or OR8, hydroxyl, or O—(C1-C18)alkyl(C6-C20)aryl; and R8 is P(═O)(OH)2, P(═O)(O(C1-C18)alkyl(C6-C20)aryl)2, P(═O)(OH)(OM), or P(═O)(OM)2, P═O(O2M).

以下公式I的化合物被披露，或其药学上可接受的盐，前药，溶剂化物或代谢物，其中： R是氢，P（═O）（OH）2，P（═O）（O（C1-C18）烷基（C6-C20）芳基）2，P（═O）（OH）（OM），P（═O）（OM）2，P═O（O2M），S（═O）（OH）2，S（═O）（O（C1-C18）烷基（C6-C20）芳基）2，S（═O）（OH）（OM），S（═O）（OM）2; M是一价或二价金属离子或烷基铵离子; W是（C6-C20）芳基，（C6-C20）杂环芳基，（C1-C18）烷基（C6-C20）芳基，（C1-C18）烷基（C6-C20）杂环芳基，羟基（C6-C20）芳基，羟基（C6-C20）杂环芳基，（C1-C18）烷氧基（C6-C20）芳基，（C1-C18）烷氧基（C6-C20）杂环芳基，（C1-C18）烷二氧基（C6-C20）芳基，（C1-C18）烷二氧基（C6-C20）杂环芳基，卤代（C6-C20）芳基，卤代（C6-C20）杂环芳基，（C1-C18）烷基氨基（C6-C20）芳基，（C1-C18）烷基氨基（C6-C20）杂环芳基，（C1-C18）环烷基氨基（C6-C20）芳基或（C1-C18）环烷基氨基（C6-C20）杂环芳基，以及它们的OR8取代基; R5是（C1-C18）烷氧基，氢，羟基，O-（C1-C18）烷基（C6-C20）芳基，卤代或OR8，或R5和R6是（C1-C18）二氧基，前提是R7是氢; R6是羟基，O-（C1-C18）烷基（C6-C20）芳基，卤代或OR8，（C1-C18）烷氧基，（C1-C18）烷基氨基或（C1-C18）环烷基氨基，或R6和R7是（C1-C18）二氧基，前提是R5是氢; R7是氢，卤代或OR8，羟基或O-（C1-C18）烷基（C6-C20）芳基; R8是P（═O）（OH）2，P（═O）（O（C1-C18）烷基（C6-C20）芳基）2，P（═O）（OH）（OM）或P（═O）（OM）2，P═O（O2M）。
US8524740B2

申请人：——

公开号：US8524740B2

公开（公告）日：2013-09-03
SYNTHESIS AND ANTICANCER ACTIVITY OF ARYL AND HETEROARYL-QUINOLIN DERIVATIVES

申请人：Kuo Sheng-Chu

公开号：US20120015908A1

公开（公告）日：2012-01-19

A compound of Formula I is disclosed as follows: or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, solvate, or metabolite thereof, wherein R is hydrogen, P(═O)(OH) 2 , P(═O)(O(C 1 -C 18 )alkylene(C 6 -C 20 )aryl) 2 , P(═O)(OH)(OM), P(═O)(OM) 2 , P═O(O 2 M), S(═O)(OH) 2 , S(═O)(O(C 1 -C 18 )alkylene(C 6 -C 20 )aryl) 2 , S(═O)(OH)(OM), S(═O)(OM) 2 ; M is a monovalent or divalent metal ion, or alkylammonium ion; W is (C 6 -C 20 )aryl, (C 6 -C 20 )heteroaryl, (C 1 -C 18 )alkyl(C 6 -C 20 )aryl, (C 1 -C 18 )alkyl(C 6 -C 20 )heteroaryl, hydroxy(C 6 -C 20 )aryl, hydroxy(C 6 -C 20 )heteroaryl, (C 1 -C 18 )alkoxy(C 6 -C 20 )aryl, (C 1 -C 18 )alkoxy(C 6 -C 20 )heteroaryl, (C 1 -C 18 )alkylenedioxy(C 6 -C 20 )aryl, (C 1 -C 18 )alkylenedioxy(C 6 -C 20 )heteroaryl, halo(C 6 -C 20 )aryl, halo(C 6 -C 20 )heteroaryl, (C 1 -C 18 )alkylamino(C 6 -C 20 )aryl, (C 1 -C 18 )alkylamino(C 6 -C 20 )heteroaryl, (C 1 -C 18 )cycloalkylamino(C 6 -C 20 )aryl, or (C 1 -C 18 )cycloalkylamino(C 6 -C 20 )heteroaryl, and their OR 8 substutes; R 5 is (C 1 -C 18 alkoxy, hydrogen, hydroxyl, O—(C 1 -C 18 )alkyl(C 6 -C 20 )aryl, halo or OR 8 , or R 5 and R 6 are (C 1 -C 18 )dioxy provided that R 7 is hydrogen; R 6 is hydroxyl, O—(C 1 -C 18 )alkyl(C 6 -C 20 )aryl, halo or OR R , (C 1 -C 18 )alkoxy, (C 1 -C 18 )alkylamino, or (C 1 -C 18 )cycloalkylamino, or R 6 and R 7 are (C 1 -C 18 )dioxy provided that R 5 is hydrogen; R 7 is hydrogen, halo or OR 8 , hydroxyl, or O—(C 1 -C 18 )alkyl(C 6 -C 20 )aryl; and R 8 is P(═O)(OH) 2 , P(═O)(O(C 1 -C 18 )alkyl(C 6 -C 20 )aryl) 2 , P(═O)(OH)(OM), or P(═O)(OM) 2 , P═O(O 2 M).

根据以下公式披露了一种化合物：或其药学上可接受的盐、前药、溶剂合物或代谢物，其中R为氢、P(═O)(OH)2、P(═O)(O(C1-C18)烷基(C6-C20)芳基)2、P(═O)(OH)(OM)、P(═O)(OM)2、P═O(O2M)、S(═O)(OH)2、S(═O)(O(C1-C18)烷基(C6-C20)芳基)2、S(═O)(OH)(OM)、S(═O)(OM)2；M为一价或二价金属离子，或烷基铵离子；W为(C6-C20)芳基、(C6-C20)杂芳基、(C1-C18)烷基(C6-C20)芳基、(C1-C18)烷基(C6-C20)杂芳基、羟基(C6-C20)芳基、羟基(C6-C20)杂芳基、(C1-C18)烷氧基(C6-C20)芳基、(C1-C18)烷氧基(C6-C20)杂芳基、(C1-C18)烷二氧基(C6-C20)芳基、(C1-C18)烷二氧基(C6-C20)杂芳基、卤代(C6-C20)芳基、卤代(C6-C20)杂芳基、(C1-C18)烷基氨基(C6-C20)芳基、(C1-C18)烷基氨基(C6-C20)杂芳基、(C1-C18)环烷基氨基(C6-C20)芳基，或(C1-C18)环烷基氨基(C6-C20)杂芳基，以及它们的OR8取代基；R5为(C1-C18)烷氧基、氢、羟基、O—(C1-C18)烷基(C6-C20)芳基、卤素或OR8，或R5和R6为(C1-C18)二氧基，前提是R7为氢；R6为羟基、O—(C1-C18)烷基(C6-C20)芳基、卤素或ORR、(C1-C18)烷氧基、(C1-C18)烷基氨基，或(C1-C18)环烷基氨基，或R6和R7为(C1-C18)二氧基，前提是R5为氢；R7为氢、卤素或OR8、羟基，或O—(C1-C18)烷基(C6-C20)芳基；R8为P(═O)(OH)2、P(═O)(O(C1-C18)烷基(C6-C20)芳基)2、P(═O)(OH)(OM)、或P(═O)(OM)2、P═O(O2M)。