ethyl 3-[2-[2-[4-(1-tert-butoxycarbonyl-4-piperidyloxy)benzoylamino]ethoxy]-4-cyanophenyl]acrylate | 538336-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-[2-[2-[4-(1-tert-butoxycarbonyl-4-piperidyloxy)benzoylamino]ethoxy]-4-cyanophenyl]acrylate
• 英文别名: tert-butyl 4-[4-[2-[5-cyano-2-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]phenoxy]ethylcarbamoyl]phenoxy]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 538336-01-5
• 化学式: C₃₁H₃₇N₃O₇
• 分子量: 563.651
• InChiKey: FMQCWSIBOKPMMA-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[2-[2-[4-(1-tert-butoxycarbonyl-4-piperidyloxy)benzoylamino]ethoxy]-4-cyanophenyl]acrylate 在 palladium on activated charcoal ammonium carbonate 、 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 3-[2-[2-[(1-acetimidoyl-4-piperidyloxy)benzoylamino]ethoxy]-4-amidinophenyl]propionate
  参考文献：
  名称：

  新型Xa因子抑制剂的合理设计，合成和构效关系：（2-取代的-4-ami基苯基）丙酮酸和-丙酸。

  摘要：

  为了提高其效价，结构上修饰了因子Xa的抑制剂（fXa），即m-取代的苯甲idine AXC1578（1a）。尤其是，丙酮酸和丙酸取代基被掺入P1苯甲to部分中，以与fXa催化三单元区中的氧阴离子孔形成有利的相互作用。该策略基于使用提取的fXa活性位点的计算对接研究。计算模型的有效性得到了1a-胰蛋白酶和3b-胰蛋白酶复合物的X射线晶体结构的支持（fXa和胰蛋白酶的活性位点周围的同源性很高）。上述修饰显着增加了对fXa的抑制活性，而相对于凝血酶，fXa的高选择性得以维持或增强。化合物3b，3c，3e，

  DOI：

  10.1021/jm020485x
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-碘苯甲腈 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 3-[2-[2-[4-(1-tert-butoxycarbonyl-4-piperidyloxy)benzoylamino]ethoxy]-4-cyanophenyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  新型Xa因子抑制剂的合理设计，合成和构效关系：（2-取代的-4-ami基苯基）丙酮酸和-丙酸。

  摘要：

  为了提高其效价，结构上修饰了因子Xa的抑制剂（fXa），即m-取代的苯甲idine AXC1578（1a）。尤其是，丙酮酸和丙酸取代基被掺入P1苯甲to部分中，以与fXa催化三单元区中的氧阴离子孔形成有利的相互作用。该策略基于使用提取的fXa活性位点的计算对接研究。计算模型的有效性得到了1a-胰蛋白酶和3b-胰蛋白酶复合物的X射线晶体结构的支持（fXa和胰蛋白酶的活性位点周围的同源性很高）。上述修饰显着增加了对fXa的抑制活性，而相对于凝血酶，fXa的高选择性得以维持或增强。化合物3b，3c，3e，

  DOI：

  10.1021/jm020485x

文献信息

• Benzamidine derivatives
  申请人：AJINOMOTO CO., INC

  公开号：US20010056123A1

  公开（公告）日：2001-12-27

  Benzamidine derivatives of the following formula, analogs thereof and pharmaceutically acceptable salts thereof are provided. These compounds have an effect of inhibiting activated blood-coagulation factor X, and they are useful as agents for preventing or treating various diseases caused by thrombi or emboli. 1

  以下公式的苯甲酰胺衍生物、类似物及其药用盐已提供。这些化合物具有抑制活化血凝因子X的作用，可用作预防或治疗由血栓或栓塞引起的各种疾病的药物。
• Benzamidine derivative
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US20020107290A1

  公开（公告）日：2002-08-08

  Benzamidine derivatives of the following formula, analogs thereof and pharmaceutically acceptable salts thereof are provided. These compounds have an effect of inhibiting activated blood-coagulation factor X, and they are useful as agents for preventing or treating various diseases caused by thrombi or emboli. 1

  提供以下公式的苯甲酰胺衍生物，其类似物和药学上可接受的盐。这些化合物具有抑制活化的血凝因子X的作用，并且它们可用作预防或治疗由血栓或栓塞引起的各种疾病的药物。1
• BENZAMIDINE DERIVATIVE
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1086946A1

  公开（公告）日：2001-03-28

  Benzamidine derivatives of the following formula, analogs thereof and pharmaceutically acceptable salts thereof are provided. These compounds have an effect of inhibiting activated blood-coagulation factor X, and they are useful as agents for preventing or treating various diseases caused by thrombi or emboli.

  本研究提供了下式的苯甲脒衍生物、其类似物及其药学上可接受的盐类。这些化合物具有抑制活化的凝血因子 X 的作用，可用作预防或治疗由血栓或栓子引起的各种疾病的药物。
• US6410538B2
  申请人：——

  公开号：US6410538B2

  公开（公告）日：2002-06-25
• US6812231B2
  申请人：——

  公开号：US6812231B2

  公开（公告）日：2004-11-02