4-((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)methyl)benzonitrile | 149777-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 4-((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)methyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(Benzotriazol-1-ylmethyl)benzonitrile
• CAS: 149777-11-7
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄
• 分子量: 234.26
• InChiKey: BKBOOUZLDFFVCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(叠氮甲基)苯甲腈 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 125.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 0.17h， 以77%的产率得到4-((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的苯乙炔-点击化学：1 H-苯并[ d ] [1,2,3]三唑的制备

  摘要：

  苯并三唑是通过将各种叠氮化物进行三组分和两组分微波辅助的[3 + 2]环加成反应制得的。在三组分反应中，在原位制备的叠氮化物存在下，通过邻（三甲基甲硅烷基芳基）三氟甲磺酸酯与CsF或KF / 18-Crown-6的反应生成芳烃。然而，在两组分反应中，在生成芳烃之前，将新鲜制备的叠氮化物添加到反应容器中。当微波辅助反应在125°C下进行时，在15–20分钟内可获得良好至优异的苯并三唑收率。这些反应时间比使用常规加热进行的类似反应快得多。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.004

文献信息

• Atom Transfer Radical Polymerization-Inspired Room Temperature (sp³)C–N Coupling
  作者：Alfred. K. K. Fung、Li-Juan Yu、Michael S. Sherburn、Michelle L. Coote

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01029

  日期：2021.7.16

  C–N bond formation between a range of alkyl halide substrates with heterocyclic aromatic amines and amides. The mechanism of the coupling step, which was elucidated through application of computational methods, proceeds via a unique Cu(I) → Cu(II) → Cu(III) → Cu(I) catalytic cycle, involving (a) inner-sphere electron transfer from Cu(I) to the alkyl halide to generate the alkyl radical; (b) successive

  报道了一种简单的非光化学程序，用于 Cu(I) 催化的脂肪族卤化物与胺和酰胺的 C-N 偶联。该过程大致基于 Goldberg 反应，但在室温下很容易发生。它使用 Cu(I)Br，一种常用且廉价的原子转移自由基聚合预催化剂，以及廉价的配体N,N,N',N″,N″-五甲基二亚乙基三胺，通过内球电子转移激活底物的 R-X 键。该过程在一系列卤代烷底物与杂环芳香胺和酰胺之间形成了高效的 C-N 键。通过应用计算方法阐明的偶联步骤的机制通过独特的 Cu(I) → Cu(II) → Cu(III) → Cu(I) 催化循环进行，涉及 (a) 球内电子从 Cu(I) 转移到卤代烷以生成烷基；(b) N-亲核试剂和自由基与 Cu(II) 的连续配位；最后是还原消除。在不存在亲核试剂的情况下，发生烷基卤的脱溴均偶联。对照实验排除了C-N 键形成的S N型机制。
• Synthesis of 2-alkyl triazoles with solvothermal conditions
  作者：Youcai Ma、Xiaohui Zhang、Yawen Yang、Liangzhen Hu、Yan Xiong

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132765

  日期：2022.5

  straightforward access to 2-alkyl triazoles with alkyl halides as the readily available alkylation reagents, by using a well-organized nucleophilic substitution strategy under metal-free and solvothermal conditions has been developed. Various alkyl substitutions on 2-site of triazoles occurred and were mainly examined in the text. Particularly, the reactions between linear bisbromo alkanes and 1,2,3-triazoles

  通过在无金属和溶剂热条件下使用组织良好的亲核取代策略，开发了一种直接使用烷基卤化物作为容易获得的烷基化试剂的 2-烷基三唑的通用协议。三唑的 2 位发生了各种烷基取代，主要在文中进行了检查。特别是直链双溴烷烃与1,2,3-三唑反应生成溴烷基三唑和双三唑，溴烷基三唑的再烷基化通过三唑的加成实现。该程序方便，通常提供 2-烷基化产物，在目前的合成方法下，这种产物略显稀缺。