1,3,5-Trimethylpyrrole-2-carboxaldehyde | 78212-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,5-Trimethylpyrrole-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 1,3,5-trimethylpyrrole-2-carbaldehyde；1,3,5-Trimethyl-pyrrol-2-carbaldehyd；1,3,5-Trimethyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 78212-37-0
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: ZLHCGLGZSOFCTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-Trimethylpyrrole-2-carboxaldehyde 在 哌啶 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Semaxanib，舒尼替尼及相关3取代的吲哚2-2-酮的光诱导异构化和肝毒性

  摘要：

  3-取代的吲哚-2-酮是一类重要的化合物，具有广泛的生物活性。舒尼替尼是一种口服可利用的多酪氨酸激酶抑制剂，已被美国食品和药物管理局（FDA）批准用于治疗肾细胞癌。舒尼替尼和相关化合物semaxanib以热力学稳定的Z 异构体形式存在， 在溶液中可光异构为E异构体。在这项研究中，合成了17个3-取代的吲哚-2-酮，并通过1 H NMR光谱研究了它们的光异构化动力学。光异构化的速率常数为0.009至0.048h -1。测试了所选化合物在TAMH肝细胞系中的细胞毒性。E还评估了四种化合物的/ Z混合物在TAMH和HepG2细胞系中的毒性。在某些情况下，立体化学纯药物比E / Z混合物毒性更大，但不能作一般性陈述。我们的研究表明，每种立体异构体对毒性的贡献可能不同，这表明由异构化引起的立体化学纯度问题不容忽视。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500475
• 作为产物：
  描述：

  乙基1,3,5-三甲基-1H-吡咯-2-羧酸酯 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,3,5-Trimethylpyrrole-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Barrero, A. F.; Sanchez, J. F.; Oltra, J. E., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 4, p. 939 - 944

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 4-Halogen-5-(trichlormethyl-phenyl)-oxazol-Derivate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende strahlungsempfindliche Massen
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0041675A2

  公开（公告）日：1981-12-16

  Die Erfindung betrifft 4-Halogen-5-(halogenmethyl- phenyl)oxazol-Derivate der allgemeinen Formel I, in der bedeuten Hal1 ein Halogenatom Hal2 ein Chlor- oder Bromatom m eine ganze Zahl von 1 bis 3 n eine ganze Zahl von 1 bis 4 R' ein Wasserstoffatom oder eine weitere Gruppe CH3-m Hal2m, und R2 einen n-wertigen, gegebenenfalls substituierten, ungesättigten organischen Rest. Sie betrifft außerdem ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen aus Halogenmethyl-benzoylcyaniden der allgemeinen Formel II und einem Aldehyd der allgemeinen Formel III unter Einwirkung von HHal1, wobei die Reaktionsprodukte durch Hydrolyse freigesetzt werden. Diese Verbindungen können in strahlungsempfindlichen Massen eingesetzt werden, in denen sie beispielsweise Polymerisationsreaktionen, Vernetzungen, ionische Reaktionen, farbliche Veränderungen oder andersartige Folgereaktionen auslösen.

  本发明涉及通式 I 的 4-卤代-5-（卤代甲基苯基）噁唑衍生物，其中 Hal1 是卤素原子 Hal2 是氯原子或溴原子 m 是 1 至 3 的整数 n 是 1 至 4 的整数 R' 是氢原子或另一个基团 CH3-m Hal2m，以及 R2 是 n 价、任选取代的不饱和有机基。 本发明还涉及在 HHal1 的作用下，由通式 II 的卤代甲基苯甲酰基氰化物和通式 III 的醛制备这些化合物的工艺，反应产物通过水解释放出来。这些化合物可用于对辐射敏感的组合物中，在这些组合物中，它们会引发聚合反应、交联反应、离子反应、颜色变化或其他类型的后续反应。
• Alessandri; Passerini, Gazzetta Chimica Italiana, 1921, vol. 51, p. I 282
  作者：Alessandri、Passerini

  DOI：——

  日期：——
• Alessandri, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1915, vol. <5>24, p. II 198
  作者：Alessandri

  DOI：——

  日期：——
• Treibs; Dietl, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 619, p. 80,90
  作者：Treibs、Dietl

  DOI：——

  日期：——
• Ghigi; Drusiani, 1957, vol. <11>4, p. 14,20
  作者：Ghigi、Drusiani

  DOI：——

  日期：——