E-2,4-dimethyl-5-phenylpent-4-en-3-ol | 863319-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: E-2,4-dimethyl-5-phenylpent-4-en-3-ol
• 英文别名: (E)-2,4-dimethyl-1-phenylpent-1-en-3-ol
• CAS: 863319-06-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: QVGDJCIWHDWTCP-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-2,4-dimethyl-5-phenylpent-4-en-3-ol 、 丙酸酐 在 (R)-5-trifluoromethyl-2-phenyl-2,3-dihydroimidazo[1,2-a]pyridine N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.25h， 以84.1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective acyl transfer catalysts and their use in kinetic resolution of alcohols and desymmetrization of meso-diols

  摘要：

  新型对映选择性酰化催化剂包括手性的DHIP和DHIQ衍生物，具有以下代表性的一般结构：这些新化合物可用于分离外消旋体或进一步增强对映体富集组合物的对映过量，并用于非对称化中间体化合物。

  公开号：

  US20050256150A1
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三环戊基膦 三乙基硼 、 2-硝基苯磺酰肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 E-2,4-dimethyl-5-phenylpent-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  镍催化的末端异戊烯，醛和硅烷的偶联

  摘要：

  描述了末端烯丙基，醛和硅烷的镍催化偶联的发展。该转化选择性地提供被保护为甲硅烷基醚的1，1-二取代的烯丙基醇。还原剂的选择对于在该偶联过程中实现选择性至关重要。在该反应中，三烷基膦（Cyp 3 P）和N-杂环卡宾（IPr）是互补的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.006

文献信息

• Highly Regio- and Enantioselective Reductive Coupling of Alkynes and Aldehydes via Photoredox Cobalt Dual Catalysis
  作者：Yan-Lin Li、Shi-Qi Zhang、Jie Chen、Ji-Bao Xia

  DOI：10.1021/jacs.1c03527

  日期：2021.5.19

  A Co-catalyzed highly regio- and enantioselective reductive coupling of alkynes and aldehydes has been developed under visible light photoredox dual catalysis. A variety of enantioenriched allylic alcohols have been obtained by using unsymmetrical internal alkynes and commercially available catalyst, chiral ligand, and reagents. It is noteworthy that this approach has considerable advantages, such

  在可见光光氧化还原双催化下开发了一种共催化的炔烃和醛的高度区域选择性和对映选择性还原偶联。通过使用不对称内部炔烃和市售催化剂、手性配体和试剂，已经获得了多种对映体富集的烯丙醇。值得注意的是，这种方法具有相当大的优势，例如出色的区域-（> 40 个示例> 95:5）、立体-（高达> 95:5 E / Z）和对映选择性（92-99% ee，> 35个例子）控制，反应条件温和，底物范围广，官能团相容性好，使其对映选择性炔-醛还原偶联反应有了很大的改进。
• Kinetic Resolution of Alcohols Using a 1,2-Dihydroimidazo[1,2-<i>a</i>]quinoline Enantioselective Acylation Catalyst
  作者：Vladimir B. Birman、Hui Jiang

  DOI：10.1021/ol051063v

  日期：2005.8.1

  [GRAPHICS]A new enantioselective acylation catalyst (CI-PIO), designed to provide enhanced T-stacking with benzylic and cinnamyl alcohol substrates, was found to give considerably increased reaction rates and selectivities compared with the first-generation catalyst CF3-PIP.
• Enantioselective acyl transfer catalysts and their use in kinetic resolution of alcohols and desymmetrization of meso-diols
  申请人：Birman Vladimir

  公开号：US20050256150A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  Novel enantioselective acylation catalysts comprising chiral derivatives of DHIP and DHIQ, having the following representative general structures are disclosed: These new compounds are useful for resolving racemates or further enhancing the enantiomeric excess of an enantiomerically enriched composition and for desymmetrizing meso compounds.

  新型对映选择性酰化催化剂包括手性的DHIP和DHIQ衍生物，具有以下代表性的一般结构：这些新化合物可用于分离外消旋体或进一步增强对映体富集组合物的对映过量，并用于非对称化中间体化合物。
• Nickel-catalyzed coupling of terminal allenes, aldehydes, and silanes
  作者：Sze-Sze Ng、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.006

  日期：2006.12

  The development of a nickel-catalyzed coupling of terminal allenes, aldehydes, and silanes is described. This transformation selectively provides 1,1-disubstituted allylic alcohols, protected as a silyl ether. The choice of the reducing agent is essential for achieving selectivity in this coupling process. A trialkylphosphine (Cyp3P) and an N-heterocyclic carbene (IPr) are complementary in this reaction

  描述了末端烯丙基，醛和硅烷的镍催化偶联的发展。该转化选择性地提供被保护为甲硅烷基醚的1，1-二取代的烯丙基醇。还原剂的选择对于在该偶联过程中实现选择性至关重要。在该反应中，三烷基膦（Cyp 3 P）和N-杂环卡宾（IPr）是互补的。