methyl (3R)-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-(acetyloxymethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxydodecanoate | 157459-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3R)-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-(acetyloxymethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxydodecanoate
• CAS: 157459-93-3
• 化学式: C₄₂H₅₆O₉
• 分子量: 704.901
• InChiKey: PXBKWYPQLZYGOJ-GIVOEKNZSA-N

物化性质

• 沸点：
  751.8±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R)-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-(acetyloxymethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxydodecanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到(3R)-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxydodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of arthrobacilin A

  摘要：

  Novel cyclic glycolipids, arthrobacilin A and its analogues, have been synthesized by means of unique DCC/DMAP.HCl promoted oligomerization/cyclization, zinc salt catalyzed beta-selective glycosylation, and Noyori's BINAP/Ru catalyzed asymmetric reduction.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76898-5
• 作为产物：
  描述：

  allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trityl-α-D-mannopyranoside 在 zinc p-tert-butylbenzoate 哌啶 、 吡啶 、 三乙烯二胺 、 Wilkinson's catalyst 、 氯化亚砜 、 2-甲基-2-丁烯 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl (3R)-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-(acetyloxymethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxydodecanoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of arthrobacilin A

  摘要：

  Novel cyclic glycolipids, arthrobacilin A and its analogues, have been synthesized by means of unique DCC/DMAP.HCl promoted oligomerization/cyclization, zinc salt catalyzed beta-selective glycosylation, and Noyori's BINAP/Ru catalyzed asymmetric reduction.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76898-5