allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trityl-α-D-mannopyranoside | 54606-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trityl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trityl-D-glucopyranoside；allyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trityl-β-D-galactopyranoside
• CAS: 54606-67-6；93451-41-3
• 化学式: C₄₉H₄₈O₆
• 分子量: 732.917
• InChiKey: NYOCGJJOCSPOHR-VHGWOJLFSA-N

物化性质

• 沸点：
  789.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.68
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trityl-α-D-mannopyranoside 在 zinc p-tert-butylbenzoate 哌啶 、 吡啶 、 三乙烯二胺 、 Wilkinson's catalyst 、 氯化亚砜 、 2-甲基-2-丁烯 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl (3R)-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-(acetyloxymethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxydodecanoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of arthrobacilin A

  摘要：

  Novel cyclic glycolipids, arthrobacilin A and its analogues, have been synthesized by means of unique DCC/DMAP.HCl promoted oligomerization/cyclization, zinc salt catalyzed beta-selective glycosylation, and Noyori's BINAP/Ru catalyzed asymmetric reduction.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76898-5

文献信息

• The allyl ether as a protection group in carbohydrate chemistry
  作者：Jill Cunningham、Roy Gigg、C.D. Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)90452-0

  日期：1964.1