2,3,4-Tri-O-benzyl-D-galactit | 2771-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,3,4-Tri-O-benzyl-D-galactit
• CAS: 2771-56-4
• 化学式: C₂₇H₃₂O₆
• 分子量: 452.547
• InChiKey: VEVLEKXTJKDJAO-LGTXBLIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  88.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-Tri-O-benzyl-D-galactit 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 水 、 碳酸氢钠 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of Sagittamide A:  Prediction and Confirmation

  摘要：

  The C5-C10 relative stereochemistry of sagittamide A was predicted, with the use of the (3)J(H,H) profiles assembled from the spin-coupling constants reported in the literature. The predicted relative stereochemistry was then confirmed by a total synthesis of two relevant remote diastereomers. The absolute configuration of sagittamide A was established through a detailed H-1 NMR analysis of the two remote diastereomers, followed by doping experiments of them with the authentic natural product.

  DOI：

  10.1021/ol061582d
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-D-galactopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,3,4-Tri-O-benzyl-D-galactit
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of Sagittamide A:  Prediction and Confirmation

  摘要：

  The C5-C10 relative stereochemistry of sagittamide A was predicted, with the use of the (3)J(H,H) profiles assembled from the spin-coupling constants reported in the literature. The predicted relative stereochemistry was then confirmed by a total synthesis of two relevant remote diastereomers. The absolute configuration of sagittamide A was established through a detailed H-1 NMR analysis of the two remote diastereomers, followed by doping experiments of them with the authentic natural product.

  DOI：

  10.1021/ol061582d