benzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene-4,5-diamine | 1436393-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: benzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene-4,5-diamine
• 英文别名: Thieno[3,2-e][1]benzothiole-4,5-diamine
• CAS: 1436393-75-7
• 化学式: C₁₀H₈N₂S₂
• 分子量: 220.319
• InChiKey: OVTRBSZJWYJYLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.560±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene-4,5-diamine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 溴 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Benzothiadiazole[1,2-b:4,3-b′]dithiophene, a new ladder-type multifused block: Synthesis and photovoltaic application

  摘要：

  A new fused building block benzothiadiazole[1,2-b:4,3-b'] dithiophene (BTDT) was prepared by covalently locking thiophene unit on both sides of benzothiadiazole (BT). On the basis of this building block, a series of conjugated copolymers containing homopolymer (P1) or electron-rich comonomers such as carbazole (P2), benzodithiophene (P3 and P4) and thiophene (P5) were obtained. All polymers have good solubility in common organic solvents. The thermal, optical, electrochemical and photovoltaic properties of the polymers were investigated systematically. The thiophene units, which were covalently fastened to the BT moiety, enlarged the planarization of the polymer backbone and thus induced stronger intermolecular pi-pi interaction, meanwhile, decreased the electron-withdrawing ability of the BT unit. The device based on P3:PC71BM exhibited a high open-circuit voltage (V-OC) of 0.96 V and moderate power conversion efficiency (PCE) of 2.16%. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.orgel.2014.10.003
• 作为产物：
  描述：

  benzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene-4,5-dione dioxime 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.17h， 以67%的产率得到benzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene-4,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  一系列新型噻吩稠合的吩嗪衍生物的合成，光学性质和电荷传输特性†

  摘要：

  通过合成了一系列的四噻吩吩嗪衍生物（t- TTP，1- TTP，m -TTP及其烷基取代衍生物）。二酮和二胺之间的简单缩合反应。这些衍生物的氧化还原电势，紫外可见吸收光谱和荧光光谱受硫原子和烷基位置的影响很大。通过基于密度泛函理论的理论计算可以很好地再现观察到的电子性能。对这些导数的X射线分析揭示了广泛的π-π相互作用和短暂的S⋯S接触。烷基取代的衍生物通过气相沉积提供高度结晶的薄膜，并显示出合理的场效应晶体管性能。还研究了这些材料的掺杂单晶的电导率，并显示出在I 2上增加了几个数量级。蒸气掺杂。这些晶体的π-π堆叠结构和导电性能表明，这些噻吩稠合的吩嗪是用于有机电子产品的有用材料。

  DOI：

  10.1039/c3tc30346b

文献信息

• 含氮芳基二噻吩并吩嗪类化合物、其制备方法及应用
  申请人：黑龙江大学

  公开号：CN115894516A

  公开（公告）日：2023-04-04

  本发明提供了一种含氮芳基二噻吩并吩嗪类化合物的化合物，其以二噻吩并吩嗪为母体，分别在噻吩环和苯环上修饰含氮芳基、芳香膦氧类基团或氰基，从而提升了分子内载流子传输能力、削弱猝灭效应、阻断共轭延伸，使其发射波长稳定的处于红光发射波段，外量子效率等发光性质得到有效提高，由其制备的电致红光器件的综合性能得到大幅提高。