5-(4-chlorophenyl)oxepan-2-one | 1402080-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)oxepan-2-one
• CAS: 1402080-52-7
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₂
• 分子量: 224.687
• InChiKey: WWIBVGYSPLEUCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮单乙二醇缩酮 在 吡啶 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 magnesium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 80.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 24.5h， 生成 5-(4-chlorophenyl)oxepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性 Baeyer-Villiger 氧化：内消旋环酮的去对称化和外消旋 2-芳基环己酮的动力学拆分

  摘要：

  在手性 N,N'-二氧化物-Sc(III) 配合物催化剂存在下，实现了外消旋和内消旋环酮的催化对映选择性 Baeyer-Villiger (BV) 氧化。前手性环己酮和环丁酮的 BV 氧化分别提供了一系列具有光学活性的 ε- 和 γ-内酯，产率高达 99%，ee 高达 95%。同时，外消旋 2-芳基环己酮的动力学拆分也是通过异常 BV 氧化实现的。Enantioenriched 3-aryloxepan-2-ones，其形成与迁移能力相反，被优先获得。内酯和未反应的酮均具有高 ee 值。

  DOI：

  10.1021/ja309262f

文献信息

• Correction to Enantioselective Baeyer–Villiger Oxidation: Desymmetrization of Meso Cyclic Ketones and Kinetic Resolution of Racemic 2-Arylcyclohexanones
  作者：Lin Zhou、Xiaohua Liu、Jie Ji、Yuheng Zhang、Xiaolei Hu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ja3112719

  日期：2012.12.12