ethyl (E)-3-[2-(2-phenyl-1-ethynyl)phenyl]-2-propenoate | 447464-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-[2-(2-phenyl-1-ethynyl)phenyl]-2-propenoate
• 英文别名: (E)-ethyl-3-(2-(2-phenylethynyl)phenyl)acrylate；(E)-ethyl 3-(2-(phenylethynyl)phenyl)acrylate；ethyl (E)-3-(2-(phenylethynyl)phenyl)acrylate；ethyl (E)-3-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 447464-69-9
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: KPPYGXIDSLCMMM-CCEZHUSRSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.0±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[2-(2-phenyl-1-ethynyl)phenyl]-2-propenoate 在 三苯基膦氯金 、 碘苯二乙酸 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过金催化的开环环胺化反应对功能高的3-苯并ze庚因骨架进行区域和立体选择性构建

  摘要：

  环的大小受到控制：高功能化的1-氨基或1-羟基-1 H-苯并[ d ]氮杂环庚烷是通过（o-炔基）苯基氮丙啶与杂多亲核试剂的金催化环化反应制备的。除去邻苯二甲酰亚胺基团后，可以将产物进一步转化为1 H-苯并[ d ] azepin-1-酮（参见方案； IBX = 2-碘氧基苯甲酸，Phth =邻苯二甲酰亚胺）。

  DOI：

  10.1002/chem.201002502
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 ethyl (E)-3-[2-(2-phenyl-1-ethynyl)phenyl]-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  N-烷基羟胺的羰基定向加成至未活化的炔烃：酮硝基的区域和立体选择性合成

  摘要：

  通过在温和的条件下使用N-烷基羟胺的羰基定向加成反应，以中等至优异的产率合成了多种酮硝基酮，具有较高的化学，区域和立体选择性。可以通过使用不同的碱来控制产物的剥离性，而以EtONa为碱生成茚满酮衍生的硝酮时，EtN（n -Pr ）2可以促进酮硝酮的形成。对照实验表明，除吸电子基团以外，底物的羰基起H键受体的作用，共轭烯酮骨架具有高选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03522

文献信息

• Domino Hydroarylation-Cyclization Reaction: One-Pot Synthesis of Indane-Fused 3,4-Dihydrocoumarins
  作者：Jin Hyuck Joo、So Won Youn

  DOI：10.1002/adsc.201200745

  日期：2013.1.9

  A tin(II) triflate-catalyzed domino hydroarylation–cyclization reaction has been developed to access a wide-variety of methyleneindane-fused 3,4-hydrocoumarins. A judiciously selected bi-functional Lewis acidic catalyst has been successfully applied to promote two ring-closing events as a single-pot operation.

  锡（II）三氟甲磺酸酯催化的多米诺加氢芳基化-环化反应已经开发出来，可用于各种亚甲基茚满稠合的3,4-氢香豆素。明智选择的双功能路易斯酸性催化剂已成功应用于单罐操作中，以促进两个闭环事件。
• Photosensitised regioselective [2+2]-cycloaddition of cinnamates and related alkenes
  作者：Santosh K. Pagire、Asik Hossain、Lukas Traub、Sabine Kerres、Oliver Reiser

  DOI：10.1039/c7cc06710k

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of substituted cyclobutanes from cinnamates, chalcones, and styrenes has been developed utilizing a visible-light triplet sensitisation mode. This reaction provides a diverse range of substituted cyclobutanes in high yields under mild conditions without the need of external additives. Good regioselectivity is obtained due to strong π–π-stacking of arene moieties

  利用可见光三重态敏化模式已经开发了一种从肉桂酸酯，查耳酮和苯乙烯合成取代环丁烷的有效方法。该反应在温和条件下无需外部添加剂即可高收率地提供各种范围的取代的环丁烷。良好的区域选择性是由于芳烃部分的强烈π-π堆积而获得的，而非对映选择性则取决于芳烃底物的电子效应或邻位取代。木质素天然产物（±）-丹哥酚的形式合成证明了这种转化的效用。
• Palladium-Catalyzed Aminomethylative Oppolzer-Type Cyclization of Enynes: Access to Aminomethylated Benzofulvenes
  作者：Renbin Huang、Bangkui Yu、Renren Li、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03720

  日期：2021.12.17

  A novel palladium-catalyzed Oppolzer-type cyclization reaction aided by the aminomethyl cyclopalladated complex has been developed, which provides rapid access to functionalized benzofulvenes with excellent stereoselectivity. The corresponding products can undergo Diels–Alder reaction with maleimides, providing a series of complex polycyclic compounds with excellent regio- and stereoselectivities.

  已开发出一种由氨甲基环钯配合物辅助的新型钯催化 Oppolzer 型环化反应，可快速获得具有优异立体选择性的官能化苯并富烯。相应的产物可以与马来酰亚胺发生狄尔斯-阿尔德反应，提供一系列具有优异区域和立体选择性的复杂多环化合物。
• Visible-Light-Promoted Generation of α-Ketoradicals from Vinyl-bromides and Molecular Oxygen: Synthesis of Indenones and Dihydroindeno[1,2-c]chromenes
  作者：Santosh K. Pagire、Peter Kreitmeier、Oliver Reiser

  DOI：10.1002/anie.201702953

  日期：2017.8.28

  can be converted by a visible‐light‐mediated photocascade reaction with molecular oxygen into either indenones or dihydroindeno[1,2‐c]chromenes. The one‐step process features key photochemical steps, that is, the initial activation of vinyl bromides through energy transfer to give α‐ketoradicals in a reaction with molecular oxygen, followed by α‐oxidation of an arene moiety by 6‐π electrocyclization

  邻炔基化的α-溴代肉桂酸酯可通过可见光与分子氧的光级联反应转化为茚满或二氢茚并[1,2-c]色酮。一步法具有关键的光化学步骤，即通过能量转移使乙烯基溴化物初始活化，从而使其与分子氧反应生成α-酮基衍生物，然后通过6-π电环化将芳烃部分进行α-氧化，并且随后通过同一光催化剂的电子转移过程进行的羟基化反应会生成二氢茚并[1,2-c]苯并二氢萘。
• P2-Et-Mediated Deprotonation of ortho-Halobenzyl Sulfones: Synthetic Applications as Zwitterionic Synthons
  作者：Ana Costa、Carmen Nájera、José M. Sansano

  DOI：10.1055/s-2001-18740

  日期：——

  α-Sulfonyl benzylic carbanions, derived from ortho-halobenzyl sulfones 5 (Hal = Br, I), can be easily generated by the phosphazene base P2-Et and react with different electrophiles such as alkyl halides, aldehydes and ethyl acrylate. Palladium catalysed cross-coupling reactions performed at the halogen atom, followed by P2-Et-mediated alkylation-dehydrosulfinylation process using bromoacetates as electrophiles allow the preparation of ortho-substituted cinnamates.

  α-磺酰基苄基碳负离子，源自邻卤代苄基砜 5 (Hal = Br, I)，可以很容易地由磷腈碱 P2-Et 生成，并与不同的亲电子试剂如烷基卤、醛和丙烯酸乙酯发生反应。在卤素原子上进行钯催化的交叉偶联反应，然后使用溴乙酸盐作为亲电子试剂进行 P2-Et 介导的烷基化-脱氢亚磺酰化过程，可以制备邻位取代的肉桂酸酯。