6-氯-1-甲基喹啉-1-鎓碘化物 | 32596-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-氯-1-甲基喹啉-1-鎓碘化物
• 英文名称: 6-chloro-1-methylquinolin-1-ium iodide
• 英文别名: 6-chloro-N-methylquinolinium iodide；6-chloroquinoline methiodide；6-chloro-1-methylquinolinium iodide；6-Chlor-1-methyl-chinolinium; Jodid；6-chloro-1-methylquinolin-1-ium;iodide
• CAS: 32596-83-1
• 化学式: C₁₀H₉ClN*I
• 分子量: 305.546
• InChiKey: SOJGZZPIMJVPIV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.68
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-1-甲基喹啉-1-鎓碘化物 在 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 5-chloro-2-(methylamino)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  抗植物病原真菌的新隐油菜素衍生物的设计，合成和抗真菌评价。

  摘要：

  Neocryptolepine是一种从传统非洲草药Cryptolepis sanguinolenta中分离出来的生物碱，在过去的几十年中，其广泛的生物活性得到了阐明。在这项研究中，从经济且容易获得的原料中设计和合成了新隐油菜籽及其衍生物（1-49）。通过质子核磁共振，碳核磁共振和质谱法证实了它们的结构。筛选了合成的化合物对六种农业上重要的真菌茄根丝枯病菌，灰葡萄孢（B. cinerea），禾谷镰刀菌，冬瓜霉菌，菌核菌和稻瘟病菌的抗真菌特性。体外测定结果表明，化合物5、21、24、35、40、45，47和47对EC值低于1μg/ mL的真菌表现出显着的抗真菌活性。明显地，化合物24显示出对灰葡萄芽孢杆菌的最有效的抑制效力（EC 50 ＝0.07μg/ mL），并且来自体内实验的数据表明，化合物24表现出与阳性对照的鳞茎鳞茎相当的保护活性。初步的机理研究表明，化合物24显示出令人印象深刻的孢子

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b06793
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 硫酸 、 硝基苯 作用下， 生成 6-氯-1-甲基喹啉-1-鎓碘化物
  参考文献：
  名称：

  La Coste, Chemische Berichte, 1882, vol. 15, p. 559

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iodination/Amidation of the <i>N</i>-Alkyl (Iso)quinolinium Salts
  作者：Juan Tang、Xue Chen、Chao-qun Zhao、Wen-jing Li、Shun Li、Xue-li Zheng、Mao-lin Yuan、Hai-yan Fu、Rui-xiang Li、Hua Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02321

  日期：2021.1.1

  NaIO4-mediated sequential iodination/amidation reaction of N-alkyl quinolinium iodide salts has been first developed. This cascade process provides an efficient way to rapidly synthesize 3-iodo-N-alkyl quinolinones with high regioselectivity and good functional group tolerance. This protocol was also amenable to the isoquinolinium salts, thus providing a complementary method for preparing the 4-iodo-N-alkyl

  所述的NaIO 4介导的顺序碘化/酰胺化的反应ñ -烷基喹啉鎓碘化物盐已被首先开发。该级联过程提供了快速合成具有高区域选择性和良好的官能团耐受性的3-碘-N-烷基喹啉酮的有效方法。该方案也适用于异喹啉鎓盐，因此提供了制备4-碘-N-烷基异喹啉酮的补充方法。
• Exciton-Controlled Hybridization-Sensitive Fluorescent Probes: Multicolor Detection of Nucleic Acids
  作者：Shuji Ikeda、Takeshi Kubota、Mizue Yuki、Akimitsu Okamoto

  DOI：10.1002/anie.200902000

  日期：2009.8.17

  A colorful bunch: A series of fluorescent probes designed on the basis of fluorescence quenching caused by an excitonic interaction contain different dye moieties and fluoresce in various colors upon hybridization with their target nucleic acid. The picture shows simultaneous fluorescence in three colors in the nucleus of a cell containing an excess of three different microRNA strands. Left: differential

  彩色束：基于激子相互作用引起的荧光猝灭而设计的一系列荧光探针，包含不同的染料部分，并在与目标核酸杂交后发出各种颜色的荧光。图片显示，在含有过量三条不同microRNA链的细胞核中，三种颜色同时发出荧光。左：微分干涉对比图像。
• Facile Synthesis of 1-Methyl-1H-benzo[b]azepines from 1-Methylquinolinium Iodides and Diazo(trimethylsilyl)methylmagnesium Bromide
  作者：Yoshiyuki Hari、Mikio Morita、Toyohiko Aoyama

  DOI：10.1055/s-0030-1258306

  日期：2010.12

  diazo(trimethylsilyl)methylmagnesium bromide, TMSC(MgBr)N2, with 1-methylquinolinium iodides followed by sequential ring expansion using copper(I) chloride gives 1-methyl-3-(trimethylsilyl)-1H-benzo[b]azepines in moderate to good yields. Moreover, the trimethylsilyl group can be removed or converted into a hydroxy(phenyl)methyl group. 1H-benzo[b]azepines - diazo(trimethylsilyl)methylmagnesium bromide - quinolinium

  将重氮（三甲基甲硅烷基）甲基溴化镁TMSC（MgBr）N 2与碘化1-甲基喹啉鎓反应，然后使用氯化铜（I）依次扩环，得到1-甲基-3-（三甲基甲硅烷基）-1 H-苯并[ b] ] zepines，产量中等至良好。此外，三甲基甲硅烷基可以被除去或转化为羟基（苯基）甲基。 1 H-苯并[ b ]氮杂-重氮（三甲基甲硅烷基）甲基溴化镁-喹啉盐-扩环-（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷
• Dearomative Periphery Modification of Quinolinium Salts to Assemble Ring-Encumbered Pyrrolidine–Tetrahydroquinoline Polycycles
  作者：Li-Jie Gu、Hua-Bin Han、Zhan-Wei Bu、Qi-Lin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00464

  日期：2022.3.18

  We report an unexpected dearomative periphery modification strategy for transforming quinolinium salts into structurally crowded pyrrolidine–tetrahydroquinoline polycyclic systems with complete regio- and diastereoselectivity. Importantly, the reaction pathway was regulated by simply tuning the substituents, achieving substituent-directed divergent synthesis. The notable features of this transformation

  我们报告了一种出人意料的去芳烃外围修饰策略，可将喹啉盐转化为结构拥挤的吡咯烷-四氢喹啉多环体系，具有完全的区域和非对映选择性。重要的是，通过简单地调整取代基来调节反应途径，实现取代基导向的发散合成。这种转化的显着特点包括容易获得的起始材料、绿色条件、简单的后处理程序、高成键和成环效率以及取代基导向的多样化合成。
• Regioselective Dearomatization of <i>N</i> ‐Alkylquinolinium and Pyridinium Salts under Morita‐Baylis‐Hillman Conditions
  作者：Abhishek Pareek、Marcin Kalek

  DOI：10.1002/adsc.202200429

  日期：2022.8.16

  activating the electron-poor olefin as well as a base. The dearomatization occurs regioselectively at the C-2 position, delivering a broad range of α-(1,2-dihydroquinolin-2-yl)vinyl esters, ketones, and sulfones. The scope of the transformation has also been extended to N-alkylpyridinium salts. For this class of substrates a presence of at least moderately electron-withdrawing substituent in the ring is necessary

  Morita-Baylis-Hillman 反应采用N-烷基喹啉鎓盐作为亲电试剂。该反应由 DBU 促进，它既可以作为催化剂激活贫电子烯烃，也可以作为碱。脱芳构化作用在 C-2 位区域选择性地发生，产生范围广泛的 α-(1,2-dihydroquinolin-2-yl) 乙烯基酯、酮和砜。转化的范围也已扩展到N-烷基吡啶鎓盐。对于这类底物，在环中存在至少适度吸电子的取代基是获得良好反应性所必需的。特别是，N含有酯基的-烷基吡啶鎓盐在 C-4 位进行区域选择性脱芳构化，而腈和硝基部分导致 C-2 和 C-6 加成产物的非选择性形成。