(3S,6S,9aS)-6-acetamido-5-oxo-1,2,3,6,7,8,9,9a-octahydropyrrolo[1,2-a]azepine-3-carboxylic acid | 156731-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,6S,9aS)-6-acetamido-5-oxo-1,2,3,6,7,8,9,9a-octahydropyrrolo[1,2-a]azepine-3-carboxylic acid
• CAS: 156731-51-0
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₄
• 分子量: 254.286
• InChiKey: ZTIMVTBPUUBQIG-GUBZILKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6S,9aS)-6-acetamido-5-oxo-1,2,3,6,7,8,9,9a-octahydropyrrolo[1,2-a]azepine-3-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ({(S)-3-[((3S,6S,9aS)-6-Acetylamino-5-oxo-octahydro-pyrrolo[1,2-a]azepine-3-carbonyl)-amino]-2-hydroxy-piperidin-1-yl}-imino-methyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of conformationally constrained arginal thrombin inhibitors

  摘要：

  A series of conformationally constrained arginal thrombin inhibitors was prepared starting from 5,6 or 5,7 bicyclic lactamic structures, that an indirect approach of X-ray structure-based drug design indicated as D-Phe-Pro dipeptide mimetics. The tetrahydroquinolyl sulfonamido derivative Ig (LR-D/009) displayed the best inhibitory potency (IC50=0.018 mu m), with good selectivity over plasmin and trypsin. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00403-4
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基丙烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 (3S,6S,9aS)-6-acetamido-5-oxo-1,2,3,6,7,8,9,9a-octahydropyrrolo[1,2-a]azepine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  立体选择性自由基环化反应合成7,5-稠合双环内酰胺

  摘要：

  通过涉及中间体2的自由基环化的途径，合成了1型的7,5-稠合双环内酰胺。在该反应中获得了高水平的立体选择。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76732-3

文献信息

• Synthesis of 7,5-fused bicyclic lactams by stereoselective radical cyclization
  作者：Lino Colombo、Marcello Di Giacomo、Gianluca Papeo、Oliviero Carugo、Carlo Scolastico、Leonardo Manzoni

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76732-3

  日期：1994.6

  7,5-Fused bicyclic lactams of type 1 were synthesised by a route involving the radical cyclization of the intermediate 2. High level of stereoselection was obtained in this reaction.

  通过涉及中间体2的自由基环化的途径，合成了1型的7,5-稠合双环内酰胺。在该反应中获得了高水平的立体选择。
• Colombo, Lino; Giacomo, Marcello Di; Belvisi, Laura, Gazzetta Chimica Italiana, 1996, vol. 126, # 8, p. 543 - 554
  作者：Colombo, Lino、Giacomo, Marcello Di、Belvisi, Laura、Manzoni, Leonardo、Scolastico, Carlo、Salimbeni, Aldo

  DOI：——

  日期：——
• Design and synthesis of conformationally constrained arginal thrombin inhibitors
  作者：Aldo Salimbeni、Fabio Paleari、Renato Canevotti、Marco Criscuoli、Marco Criscuoli、Annalisa Lippi、Mauro Angiolini、Laura Belvisi、Carlo Scolastico、Lino Colombo

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00403-4

  日期：1997.9

  A series of conformationally constrained arginal thrombin inhibitors was prepared starting from 5,6 or 5,7 bicyclic lactamic structures, that an indirect approach of X-ray structure-based drug design indicated as D-Phe-Pro dipeptide mimetics. The tetrahydroquinolyl sulfonamido derivative Ig (LR-D/009) displayed the best inhibitory potency (IC50=0.018 mu m), with good selectivity over plasmin and trypsin. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.